lindane | 58-89-9

• 物质功能分类: 原料药 - 其它化学药 - 卫生防疫用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: lindane
• CAS: 58-89-9
• 化学式: C₆H₆Cl₆
• 分子量: 290.832
• InChiKey: JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(lit.)
• 沸点：
  373.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.7152 (rough estimate)
• 闪点：
  11 °C
• 溶解度：
  H2O：不溶，0.01g/L（实用）
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 0.5 mg/m3, IDLH 50 mg/m3; OSHA PEL: TWA 0.5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.5 mg/m3.
• 稳定性/保质期：
  对皮肤具有刺激性，会导致红疹和红肿。动物体内还可能有蓄积作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 职业暴露等级：
  C
• 职业暴露限值：
  TWA: 0.5 mg/m3 [skin]
• 危险等级：
  6.1(b)
• 立即威胁生命和健康浓度：
  50 mg/m3
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R48/22,R20/21,R50/53,R64,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903810010
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险类别：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性 大鼠急性经口LD₅₀为88～270mg/kg（125mg/kg），小鼠为59～246mg/kg。丙体六六六对皮肤有刺激性，引起红疹和红肿。动物体内有蓄积作用；以625mg/kg喂养大鼠，约50%出现抽搐中毒症状，雄大鼠血清转氨酶活性增高，红细胞计数显著减少。生产车间最高允许浓度为0.5mg/m³。

化学性质 丙体六六六是一种白色结晶，熔点为111.8～112.8℃，蒸汽压为1.2×10^-3Pa（20℃）。它可溶于苯、甲醇、四氯化碳和甲苯等有机溶剂，溶解度超过50g/L，在水中的溶解度仅为7mg/L。丙体六六六对日光、空气、热和二氧化碳较稳定，能抗强酸，但遇碱易分解，并且对铝制品具有腐蚀性。

用途 六六六原药中包含甲、乙、丙、丁等异构体。其中，丙体具有杀虫作用，称为有效体；而其他异构体为无效体。通常六六六原药仅含丙体12%～14%，因此应用六六六对环境造成污染。99%以上的丙体六六六称作林丹。我国已禁止使用六六六，但林丹仍在特定范围内继续使用。

有机氯杀虫剂，对于许多害虫具有较强的触杀、胃毒和熏蒸作用，杀虫力强。可用于水稻、玉米、小麦、大豆、果树、蔬菜、烟草、森林及粮食作物的害虫防治，以及家林害虫和卫生害虫的防治。在推荐浓度下对作物无药害。防治稻螟、稻苞虫、负泥虫、棉蚜、小造桥虫、小麦圆红蜘蛛、吸浆虫、麦蚜、粟灰螟、蚕豆象、豌豆象、高梁蚜、菜青虫、小菜蛾等，用药剂用量11.3～15g/100m²。林丹也可用于拌种、配制毒谷和毒饵，防治蝗蝻、蝼蛄、金针虫、蛴螬等地下害虫及飞蝗。

生产方法 林丹是1,2,3,4,5,6-六氯环己烷的丙体（γ-体），工业上含丙体99%以上的称为林丹。在六六六各异构体中，仅丙体具有强烈杀虫性质。林丹的生产采用溶剂萃取法，从高丙体六六六（14%～16%）原粉中分离纯品。操作过程包括：将六六六原粉经管道干燥，在38～40℃用甲醇提取；然后通过离心分离得甲、乙体六六六，母液快速冷却至15℃使丙体六六六结晶析出，分离得丙体六六六，含量92%以上。再进行重结晶，得99.5%纯品即林丹。滤液呈过饱和状态，升温至38～40℃后取出一定量作为补加甲醇循环使用；提取液蒸馏回收甲醇后，得黏稠状油状物，含15%左右丙体六六六。林丹生产所用的溶剂也可以是苯。

类别 农药

毒性分级 剧毒

急性毒性 口服-大鼠 LD₅₀: 76毫克/公斤；口服-小鼠 LD₅₀: 44毫克/公斤

可燃性危险特性 受热分解产生有毒氯化物、氯化氢和光气气体；人误食的副作用：惊厥、紫绀、呼吸困难

储运特性 库房应通风低温干燥，与食品原料分开储运

灭火剂 砂土、干粉、泡沫

职业标准 TWA 0.5毫克/立方米；STEL 1.5毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lindane 在 氧气 作用下， 生成 1,2,3,7,8-五氯二苯并对二恶英
  参考文献：
  名称：

  Estimation of dioxin emission from fires in chemicals

  摘要：

  The formation of the 17 toxic 2,3,7,8-substituted PCDDs and PCDFs during combustion of selected chemicals were measured by high-resolution GC/MS. The 16 chemicals studied were commonly used chlorinated pesticides, industrial chemicals, and PVC. In a series of experiments carried out in a DIN 53,436 furnace, 2.5 g of these compounds were burned at 500 degrees C and 900 degrees C, respectively. The resultant yields ranged from 740 ng ITEQ/g for pentachlorophenol, to below 0.01 ng ITEQ/g for PVC and dichlobenil. The results show that some chemicals generate PCDD/F in very high possibly dangerous - amounts during burning, whereas others generate insignificant amounts. The influence of scale were studied for chlorobenzene and 4-chloro-3-nitro-benzoic acid in additional experiments, carried out in a cone calorimeter burning 20 g substance, and in ISO 9705 room test burning about 50 kg. A good agreement between the results for large and small scale indicated that formation of PCCD/F during a fire may be estimated from laboratory experiments. This suggest laboratory test may be used to screen for chemicals posing a hazard for release of PCDD/F during fires. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(99)00231-3
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 氯 作用下， 生成 lindane
  参考文献：
  名称：

  GB447058

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl N-methyl-N-(4-nitrophenyl)carbamodithioate 在 lindane 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-methyl-4-nitro-N-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化简便合成三氟甲胺

  摘要：

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1973

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。

表征谱图