3-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide | 321943-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 3-methyl-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 321943-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00447553
• 分子量: 212.251
• InChiKey: LLGAGXPCTRNGQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-81 °C
• 沸点：
  296.920±23.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 3-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-(3-methylbenzoyl)-N-(pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed oxidative C–H/N–H cross-coupling between formamides and amides through chelation-assisted N–H activation

  摘要：

  一种借助配位辅助N-H活化的铜催化氧化性C-H/N-H交叉偶联反应，已在甲酰胺与酰胺之间得到发展，用于制备多种多取代脲类化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40094h
• 作为产物：
  描述：

  2-(m-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到3-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds

  摘要：

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra17740e

文献信息

• Cross-Coupling of Primary Amides to Aryl and Heteroaryl Partners Using (DiMeIHept^Cl)Pd Promoted by Trialkylboranes or B(C₆F₅)₃
  作者：Sepideh Sharif、Jonathan Day、Howard N. Hunter、Yu Lu、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/jacs.7b09488

  日期：2017.12.27

  the coupling of amide nucleophiles to a wide variety of oxidative addition partners using Pd-NHC catalysts. Through a combination of NMR spectroscopy and control studies with and without oxygen and radical scavengers, we propose that boron-imidates form under the basic reaction conditions that aid coordination of nitrogen to Pd(II), which is rate limiting, and directly delivers the intermediate for reductive

  硼衍生的路易斯酸已被证明可以使用 Pd-NHC 催化剂有效地促进酰胺亲核试剂与各种氧化加成伙伴的偶联。通过结合 NMR 光谱和有和没有氧和自由基清除剂的对照研究，我们建议在基本反应条件下形成硼酰亚胺，这有助于氮与 Pd(II) 的配位，这是限速的，并直接提供中间体用于还原消除。
• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-(Pyridine-2-yl)amides from Ketones via Selective Oxidative Cleavage of C(O)–C(Alkyl) Bond in Water
  作者：Yanpeng Liu、Honghao Sun、Zhangjian Huang、Cong Ma、Aijun Lin、Hequan Yao、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01956

  日期：2018.12.7

  N-(pyridine-2-yl)amides in water from ketones and 2-aminopyridine via direct oxidative C–C bond cleavage has been developed. A series of ketones, including more challenging inactive aromatic ketones substituted with diverse long-chain alkyl groups, were selectively converted to N-(pyridine-2-yl)amides. Furthermore, the protocol can be applied to aryl alkyl carbinols to afford the corresponding amides in moderate

  已经开发了TBHP / TBAI介导的通过直接氧化CC键从酮和2-氨基吡啶合成水中N-（吡啶-2-基）酰胺的方法。一系列酮，包括被各种长链烷基取代的更具挑战性的惰性芳族酮，被选择性地转化为N-（吡啶-2-基）酰胺。此外，该方案可以应用于芳基烷基甲醇，以中等至良好的产率得到相应的酰胺。
• Direct Transformation of Alkylarenes into <i>N</i> ‐(Pyridine‐2‐yl)amides by C(sp ³ )–C(sp ³ ) Bond Cleavage
  作者：Haipin Zhou、Yanpeng Liu、Haidong Xia、Jinyi Xu、Tingfang Wang、Shengtao Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202001137

  日期：2020.11.8

  A mild and green methodology for the construction of N‐(pyridine‐2‐yl)amides from alkylarenes and 2‐aminopyridine in one step was developed. Various alkylarenes were directly transformed into the corresponding N‐(pyridine‐2‐yl)amides through tandem C(sp3)–H bond activation/oxidative cyclization/C–C bond cleavage.

  开发了一种温和且绿色的方法，可一步一步从烷基芳烃和2-氨基吡啶构建N-（吡啶-2-基）酰胺。通过串联C（sp 3）-H键活化/氧化环化/ CC键断裂，各种烷基芳烃直接转化为相应的N-（吡啶-2-基）酰胺。
• CuI incorporated cobalt ferrite nanoparticles as a magnetically separable catalyst for oxidative amidation reaction
  作者：Mintu Maan Dutta、Hrishikesh Talukdar、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c9dt03440d

  日期：——

  of the catalyst has been demonstrated for the synthesis of N-(pyridin-2-yl) benzamide via oxidative amidation of aryl aldehydes with 2-amino pyridine in the presence of an oxidant. The reaction was carried out in DMSO at 80 °C using TBHP (70% aqueous) in the presence of 20 wt% of the catalyst. Notably, the catalyst could be separated from the reaction mixture in the presence of an external magnetic

  通过将CuI固定在CoFe 2 O 4磁性纳米粒子的改性表面上，已开发了掺Cu的磁性纳米催化剂（CoFe 2 O 4 @SiO 2 -SH-CuI）。首先用3-巯基丙基三乙氧基硅烷处理涂覆有二氧化硅的钴铁氧体磁芯的表面，以产生硫醇官能化的纳米粒子CoFe 2 O 4 @SiO 2 -SH。用CuI进一步处理纳米颗粒产生了所需的磁性纳米催化剂。该催化剂的通用性已被证实用于合成ñ - （吡啶-2-基）苯甲酰胺通过在氧化剂存在下，芳基醛与2-氨基吡啶的氧化酰胺化反应 反应在80％的DMSO中使用TBHP（70％水溶液）在20wt％催化剂的存在下进行。值得注意的是，可以在存在外部磁场的情况下将催化剂从反应混合物中分离出来。在研究过程中，合成了一种新的化合物N-（吡啶-2-基）蒽-2-羧酰胺，并研究了其对各种金属离子的荧光传感特性。荧光实验和理论研究表明，新合成的羧酰胺分子可用于水溶液中Hg 2+离子的荧光传感。
• [EN] 4 - IMIDAZOPYRIDAZIN- 1 -YL-BENZAMIDES AND 4 - IMIDAZOTRIAZIN- 1 - YL - BENZAMIDES AS BTK- INHIBITORS<br/>[FR] 4-IMIDAZOPYRIDAZIN-1-YL-BENZAMIDES ET 4-IMIDAZOTRIAZIN-1-YL-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BTK
  申请人：MSD OSS BV

  公开号：WO2013010868A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to 6-5 membered fused pyridine ring compounds according to formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of 6-5 membered fused pyridine ring compounds according to formula I in the treatment of Brutons Tyrosine Kinase (Btk) mediated disorders.

  本发明涉及按照式(I)的6-5成员融合吡啶环化合物或其药学上可接受的盐，或包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。特别是，本发明涉及利用按照式I的6-5成员融合吡啶环化合物治疗Brutons酪氨酸激酶（Btk）介导的疾病。