1-Phenethyl-3-benzoyl-4-hydroxy-4-phenylpiperidine | 19481-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenethyl-3-benzoyl-4-hydroxy-4-phenylpiperidine
• 英文别名: [4-hydroxy-4-phenyl-1-(2-phenylethyl)piperidin-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 19481-54-0
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂
• 分子量: 385.506
• InChiKey: OTPNQAMTNYPBQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  567.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenethyl-3-benzoyl-4-hydroxy-4-phenylpiperidine 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(2-phenylethyl)-4,4-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Schaefer; Hackmack; Eistetter, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 3, p. 233 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-苯乙胺盐酸盐 、 苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到1-Phenethyl-3-benzoyl-4-hydroxy-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanone Hydrochlorides 和 3-Aroyl-4-aryl-1-phenethyl-4-piperidinols 的合成和抗真菌活性

  摘要：

  单-曼尼希碱、1-芳基-3-苯乙氨基-1-丙酮盐酸盐、1a、2a、3a、4a、5a、6a、7a、8a、9a和半环单-曼尼希碱，3-4芳酰基-芳基-1-苯乙基-4-哌啶醇，1b, 2b, 3b, 4b, 5b, 6b, 7b, 8b, 9b是通过非经典曼尼希反应合成的。芳基部分为：C6H5 表示 1a、1b；4 - CH3C6H4 用于 2a、2b；4 - CH3OC6H4 用于 3a、3b；4 - ClC6H4 用于 4a、4b；4 - FC6H4 用于 5a、5b；4 - BrC6H4 用于 6a、6b；2,4-(Cl) 2C6H3 用于 7a、7b；4 - NO2C6H4 用于 8a、8b；和 C4H3S（2-基），即 9a、9b 的 2-噻吩基。哌啶醇化合物2b、3b、4b、5b、7b、8b和9b为首次报道。使用琼脂稀释法对合成的化合物对七种植物病原真菌和三种人类病原真菌进行了测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900136

文献信息

• 4,4-Diarylpiperidine compositions and use
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04016280A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  4,4-Diarylpiperidine compounds, preferably 4,4-diphenylpiperidine which are substituted or unsubstituted in the 1-position of the piperidine nucleus, such as 1-(lower alkyl)-4,4-diphenylpiperidines, 1-(lower alkyl)-4-phenyl-4-tolylpiperidines, and their substantially non-toxic, pharmaceutically-acceptable acid addition salts, are highly effective central nervous system (CNS) stimulants which are superior to known amphetamine-type stimulants. A novel and highly advantageous process of making such 4,4-diarylpiperidine compounds comprises reacting a 4-aryl-4-hydroxypiperidine compound which may be substituted in its 3-position by an aroyl group, with an aromatic hydrocarbon, in particular with benzene, in the presence of a Friedel-Crafts-type catalyst.

  4,4-二芳基哌啶化合物，优选4,4-二苯基哌啶，其在哌啶环的1位上取代或未取代，例如1-(较低烷基)-4,4-二苯基哌啶，1-(较低烷基)-4-苯基-4-甲基苯基哌啶，以及它们的基本无毒、药学上可接受的酸盐，是高度有效的中枢神经系统（CNS）兴奋剂，优于已知的苯丙胺类兴奋剂。制备这种4,4-二芳基哌啶化合物的一种新颖且极具优势的方法包括，在Friedel-Crafts型催化剂的存在下，将可能在其3位上被芳酰基取代的4-芳基-4-羟基哌啶化合物与芳香族碳氢化合物，特别是苯，反应。
• 4,4-Diarylpiperidines and process of making the same
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04022786A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  4,4-Diarylpiperidine compounds, preferably 4,4-diphenylpiperidine which are substituted or unsubstituted in the 1-position of the piperidine nucleus, such as 1-(lower alkyl)-4,4-diphenylpiperidines, 1-(lower alkyl)-4-phenyl-4-tolylpiperidines, and their substantially non-toxic, pharmaceutically-acceptable acid addition salts, are highly effective central nervous system (CNS) stimulants which are superior to known amphetamine-type stimulants. A novel and highly advantageous process of making such 4,4-diarylpiperidine compounds comprises reacting a 4-aryl-4-hydroxypiperidine compound which may be substituted in its 3-position by an aroyl group, with an aromatic hydrocarbon, in particular with benzene, in the presence of a Friedel-Crafts-type catalyst.

  4,4-二芳基哌啶化合物，优选4,4-二苯基哌啶，其在哌啶环的1-位置上被取代或未被取代，例如1-(较低烷基)-4,4-二苯基哌啶，1-(较低烷基)-4-苯基-4-甲苯基哌啶及其相当无毒、药学上可接受的酸盐，是高效的中枢神经系统（CNS）兴奋剂，优于已知的苯丙胺类兴奋剂。一种新颖且高效的制备4,4-二芳基哌啶化合物的方法包括在Friedel-Crafts型催化剂的存在下，将可能在其3-位置上被芳酰基取代的4-芳基-4-羟基哌啶化合物与芳香烃反应，特别是与苯反应。
• US4022786A
  申请人：——

  公开号：US4022786A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4016280A
  申请人：——

  公开号：US4016280A

  公开（公告）日：1977-04-05
• Schaefer; Hackmack; Eistetter, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 3, p. 233 - 240
  作者：Schaefer、Hackmack、Eistetter、Krueger、Menge、Klosa

  DOI：——

  日期：——