methyl neothramycin B | 59593-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: methyl neothramycin B
• 英文别名: Methylnoethramycin A；Methylneothramycin A；8-hydroxy-3,7-dimethoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5-one；5H-Pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepin-5-one, 1,2,3,11a-tetrahydro-8-hydroxy-3,7-dimethoxy-, (3S-trans)-；(6aS,9S)-3-hydroxy-2,9-dimethoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 59593-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: CCYWVMULTUKYAZ-SDBXPKJASA-N

物化性质

• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl neothramycin B 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 新斯拉霉素 A
  参考文献：
  名称：

  新合成的新霉素

  摘要：

  有效的新霉素A（1a）和B（1b）的有效合成是通过关键中间体（11）进行的，该中间体是由邻卤代苯胺衍生物（3）和羟基脯氨酸（4）通过钯催化羰基化制备的。

  DOI：

  10.1039/c39860000841
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{4-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-5-methoxy-2-nitro-benzoylamino}-pentane-bis-thioic acid di-S-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl neothramycin B
  参考文献：
  名称：

  Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00175a043

文献信息

• A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines: synthetic studies on neothramycin
  作者：Miwako Mori、Masaya Kimura、Yasuhiro Uozumi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98268-6

  日期：1985.1

  A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines from o-haloanilines and amino acids was achieved by use of palladium catalyzed carbonylation, by which application a synthesis of the model compounds(23a and 23b) of Neothramycin (A and B) was described. An efficient chemoselective reduction of the amide was provided.

  通过钯催化的羰基化反应，由邻卤代苯胺和氨基酸一步合成1,4-苯并二氮杂pine，描述了新霉素（A和B）的模型化合物（23a和23b）的合成。提供了酰胺的有效化学选择性还原。
• FUKUYAMA, TOHRU;LIN, CHAO-CHENG;LI, LEPING, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 7050-7051
  作者：FUKUYAMA, TOHRU、LIN, CHAO-CHENG、LI, LEPING

  DOI：——

  日期：——