N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl chloride | 49760-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl chloride
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-(S)-alanine chloride；Cbz-(S)-Ala-Cl；N-benzyloxycarbonylalanine chloride；N-Cbz-L-alanine acid chloride；Carbobenzoxy-l-alanin-chlorid；benzyloxycarbonyl-L-alanyl chloride；carbobenzoxy-L-alanyl chloride；benzyl N-[(2S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 49760-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: KQRKTNSKOHZHCM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  366.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl chloride 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 247,251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  作为苯二氮杂类的开环衍生物的新型肽氨基二苯甲酮，末端N-取代的肽氨基二苯甲酮和N-（酰基甘氨酰）氨基二苯甲酮。

  摘要：

  将肽氨基二苯甲酮（1），末端N-取代的肽氨基二苯甲酮（14）和酰基糖基氨基二苯甲酮（16）制备为1,4-苯并二氮杂a的新型开环衍生物。用HBr-HOAc处理Z-Gly-和Z-Ala-N-甲基氨基二苯甲酮（4），得到Gly-和Ala-N-甲基氨基二苯甲酮氢溴酸盐（8）。8与氯乙酰氯在二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）中的反应生成氯乙酰胺（13），使其与各种胺反应，得到许多末端N-取代的衍生物（14）。8与HMPA或DMF中的各种酰基卤反应，得到许多酰基糖基-N-甲基氨基二苯甲酮（16）。肽氨基二苯甲酮（1）也可以通过几种方便的方法制备。口服时，这些化合物中的许多在动物中均表现出较高的CNS活性。在抗焦虑活性中，某些化合物的功效等于或高于地西epa。

  DOI：

  10.1021/jm00133a006

文献信息

• A Convenient, One-Pot Procedure for the Preparation of Acyl and Sulfonyl Fluorides Using Cl3CCN, Ph3P, and TBAF(t-BuOH)4
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1259051

  日期：2010.12

  Various carboxylic acids were converted into acyl fluorides in excellent yields by treatment with trichloroacetonitrile, triphenylphosphine, and TBAF(t-BuOH) 4 at room temperature. The reaction was applicable to the preparation of acid-sensitive amino acid fluorides without deprotection or rearrangement.

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和 TBAF(t-BuOH) 4 处理，各种羧酸以优异的产率转化为酰氟。该反应可用于制备酸敏感的氨基酸氟化物，无需脱保护或重排。
• Amino Acids and Peptides; 67.¹Easy Preparation and Use of Benzyloxycarbonyl Derivatives of Amino Acid Chlorides and α-Hydroxycarboxylic Acid Chlorides
  作者：Ulrich Schmidt、Matthias Kroner、Ulrich Beutler

  DOI：10.1055/s-1988-27612

  日期：——

  N-Benzyloxycarbonyl amino acid chlorides and α-benzyloxycarbonyloxy carboxylic acid chlorides are readily available by treating the corresponding carboxylic acids with 1-chloro-N,N,2-trimethyl-1-propen-1-amine. They can be immediately reacted with O-, N- and C-nucleophiles to afford peptides, ketones and esters.

  N-苄氧羰基氨基酸氯化物和α-苄氧羰氧基羧酸氯化物可以通过将相应的羧酸与1-氯-N，N，2-三甲基-1-丙烯-1-胺反应而容易地制备。它们可以直接与O、N和C亲核试剂反应，生成肽、酮和酯。
• Metal-Free Chemoselective Reaction of Sulfoxonium Ylides and Thiosulfonates: Diverse Synthesis of 1,4-Diketones, Aryl Sulfursulfoxonium Ylides, and β-Keto Thiosulfones Derivatives
  作者：Fei Wang、Bo-Xi Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02370

  日期：2020.8.21

  A diverse chemoselective insertion reaction of sulfoxonium ylides and thiosulfonates under transition-metal-free conditions is developed, which successfully affords 1,4-diketone compounds, arylthiosulfoxide-ylides, and β-keto thiosulfones, respectively. The nucleophilic addition of two molecular sulfoxonium ylides to construct sulfone-substituted 1,4-dione compounds is the highlight of this work.

  在无过渡金属的条件下，开发了亚硫酸盐和硫代磺酸盐的多种化学选择性插入反应，分别成功地获得了1,4-二酮化合物，芳基硫代亚砜和β-酮基硫代砜。这项工作的重点是两个分子亚砜基的亲核加成反应，以构建砜取代的1,4-二酮化合物。
• A Concise Route to the Proposed Structure of Lydiamycin B, an Antimycobacterial Depsipeptide
  作者：Wenhua Li、Jiangang Gan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol9024474

  日期：2009.12.17

  The total synthesis of four possible isomers with the proposed structure of antimycobacterial depsipeptide lydiamycin B is achieved. None of them shows identical NMR data with those reported for natural lydiamycin B, indicating that further structural revisions are required.

  具有抗分枝杆菌二肽lydiamycin B的拟议结构的四种可能的异构体的总合成得以实现。它们均没有显示出与天然利迪霉素B报道的NMR数据相同的NMR数据，表明需要进一步的结构修饰。
• Method for production of peptide, and its intermediate
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04436918A1

  公开（公告）日：1984-03-13

  The peptide compound represented by the formula: ##STR1## which is useful as a germicide or disinfectant, is produced by reducing a compound of the formula: ##STR2## wherein Y is amino group which may optionally be protected; R.sup.1 is hydrogen or protective group; and R.sup.2 is hydrogen or protective group; and subjecting the reduction product compound to deprotection reaction when required. A compound of the formula: ##STR3## wherein Z is amino group which may optionally be protected; R.sup.1 is hydrogen or protective group; and R.sup.2 is hydrogen or protective group, is a useful as intermediate for production of the first-mentioned compound.

  该公式代表的肽化合物：##STR1##，可用作杀菌剂或消毒剂，通过还原该公式的化合物：##STR2##产生，其中Y是氨基团，可以选择性地被保护；R.sup.1是氢或保护基；R.sup.2是氢或保护基；并在必要时对还原产物化合物进行去保护反应。该公式的化合物：##STR3##，其中Z是氨基团，可以选择性地被保护；R.sup.1是氢或保护基；R.sup.2是氢或保护基，是生产前述化合物的有用中间体。