6-C-glucosylnaringenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-C-glucosylnaringenin
• 英文别名: naringenin-6-C-glucopyranoside；naringenin 6-C-β-D-glucoside；6-β-D-Glucopyranosyl-naringenin, Hemiphloin synth.；6-β-D-Glucopyranosyl-naringenin；6-(C-β-D-glucopyranosyl)naringenin；Hemiphloin；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: QKPKGDDHOGIEOO-RIYJMYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-C-glucosylnaringenin 、 D-木糖 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到6-(C-β-D-glucopyranosyl)-8-(C-β-D-xylopyranosyl)naringenin
  参考文献：
  名称：

  使用柚皮苷和邻苯二甲酮的两个直接C-糖基化合成Visinin-1和3、6,8-和8,6-二-C-β-D-（吡喃葡萄糖基-吡喃吡喃糖基）-4'，5,7-三羟基黄酮水溶液中未保护的D-葡萄糖和D-木糖是关键反应。

  摘要：

  Vicenin-3是由柚皮素通过短短的五步反应合成的，该反应包括两次区域选择性直接C-糖基化，其中d-葡萄糖和d-木糖（产率分别为22％和30％）作为总产量的关键反应占4.4％。还通过十步反应由邻苯乙酮合成了Vicenin-1，包括上述相同的糖基化反应，总收率为2.7％，Visinin-3的收率为1.7％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.001
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 柚皮素 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到6-C-glucosylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  使用柚皮苷和邻苯二甲酮的两个直接C-糖基化合成Visinin-1和3、6,8-和8,6-二-C-β-D-（吡喃葡萄糖基-吡喃吡喃糖基）-4'，5,7-三羟基黄酮水溶液中未保护的D-葡萄糖和D-木糖是关键反应。

  摘要：

  Vicenin-3是由柚皮素通过短短的五步反应合成的，该反应包括两次区域选择性直接C-糖基化，其中d-葡萄糖和d-木糖（产率分别为22％和30％）作为总产量的关键反应占4.4％。还通过十步反应由邻苯乙酮合成了Vicenin-1，包括上述相同的糖基化反应，总收率为2.7％，Visinin-3的收率为1.7％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.001

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Acylphloroglucinol 3-<i>C</i> -Glucosides from 2-<i>O</i> -Glucosides using a <i>C</i> -Glycosyltransferase from <i>Mangifera indica</i>
  作者：Dawei Chen、Lili Sun、Ridao Chen、Kebo Xie、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/chem.201600411

  日期：2016.4.18

  synthesis of acylphloroglucinol 3‐C‐glucosides from 2‐O‐glucosides was exploited using a novel C‐glycosyltransferase (MiCGTb) from Mangifera indica. Compared with previously characterized CGTs, MiCGTb exhibited unique de‐O‐glucosylation promiscuity and high regioselectivity toward structurally diverse 2‐O‐glucosides of acylphloroglucinol and achieved high yields of C‐glucosides even with a catalytic amount

  使用来自Mangifera india的新型C-糖基转移酶（MiCGTb）开发了一种绿色且经济高效的方法，可从2- O-葡萄糖苷方便地合成酰基间苯三酚3- C-葡萄糖苷。与先前表征的CGT相比，MiCGTb对酰基间葡糖醇的结构多样的2- O-葡萄糖苷表现出独特的de- O-葡萄糖基混合性和高区域选择性，即使催化量的尿苷5'-二磷酸（UDP）也可实现高产量的C-葡萄糖苷。这些发现首次证明了单一酶方法在生物活性C合成中的巨大潜力。天然和非天然酰基间苯三酚2- O-葡糖苷中的葡糖苷。
• WO2023/198436
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of vicenin-1 and 3, 6,8- and 8,6-di-C-β-d-(glucopyranosyl-xylopyranosyl)-4′,5,7-trihydroxyflavones using two direct C-glycosylations of naringenin and phloroacetophenone with unprotected d-glucose and d-xylose in aqueous solution as the key reactions
  作者：Shingo Sato、Tomoyuki Koide

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.001

  日期：2010.9

  Vicenin-3 was synthesized from naringenin via a short five-step reaction, which included two regioselective direct C-glycosylations with d-glucose and d-xylose (yields: 22% and 30%, respectively) as the key reactions for a total yield of 4.4%. Vicenin-1 was also synthesized from phloroacetophenone via a 10-step reaction, including the same glycosylation described above, for a total yield of 2.7% with

  Vicenin-3是由柚皮素通过短短的五步反应合成的，该反应包括两次区域选择性直接C-糖基化，其中d-葡萄糖和d-木糖（产率分别为22％和30％）作为总产量的关键反应占4.4％。还通过十步反应由邻苯乙酮合成了Vicenin-1，包括上述相同的糖基化反应，总收率为2.7％，Visinin-3的收率为1.7％。