2-[5-(2,3-dihydrobenzofuranyl)]-ethylamine | 454483-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-(2,3-dihydrobenzofuranyl)]-ethylamine
• 英文别名: 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-ethylamine；2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethan-1-amine；2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanamine
• CAS: 454483-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: GDRWGOBKFDGTJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(2,3-dihydrobenzofuranyl)]-ethylamine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的总合成和四氢小pro碱衍生物作为具有多种多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A多作用特征的新型抗精神病药的鉴定

  摘要：

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[5-(2,3-dihydrobenzofuranyl)]-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  不对称的总合成和四氢小pro碱衍生物作为具有多种多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A多作用特征的新型抗精神病药的鉴定

  摘要：

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.016

文献信息

• [EN] CYCLOALKANE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS CXCR3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES CYCLOALCANE CARBOXYLIQUES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013084013A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to compounds of formula 1 that are useful as an active ingredient of a medicament for preventive and/or therapeutic treatment of diseases caused by abnormal activation of CXCR3 chemokines. The invention relates furthermore to a process for the preparation of said compounds, to pharmaceutical compositions containing said compounds and to the novel intermediates used in the preparation of said compounds.

  本发明涉及式1化合物，该化合物作为预防性和/或治疗由CXCR3趋化因子异常激活引起的疾病的药物活性成分是有用的。本发明还进一步涉及制备所述化合物的方法、包含所述化合物的药物组合物以及用于制备所述化合物的新的中间体。
• Method for obtaining 1,3-difunctionalized pyrrolidine derivatives
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP2236509A1

  公开（公告）日：2010-10-06

  The present invention relates to a method for obtaining 1,3-difunctionalized pyrrolidine derivatives, such as 3-(S)-(-)-(1-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)-1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]pyrrolidine, commonly known as Darifenacin, as well as to the intermediates of said method and the respective methods for preparing them.

  本发明涉及一种获得1,3-二官能基吡咯烷衍生物的方法，例如3-(S)-(-)-(1-羰胺基-1,1-二苯甲基)-1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]吡咯烷，通常被称为达利那定，以及所述方法的中间体和制备它们的相应方法。
• HEXAHYDRODIBENZO[A,G]QUINOLIZINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20140088130A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a novel hexahydrodibenzo[a,g]quinoline compound represented by general formula (I) and its derivatives, enantiomer, diastereoisomer, raceme and mixtures thereof, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention further relates to a method for preparing the compound, and the compound has good prevention and treatment effect on neurological diseases, especially diseases associated with dopamine receptor and 5-hydroxytryptamine receptor. The bioactivity experiment demonstrates that, the compound is expected to be developed into a novel and potent chemical entity for treating diseases associated with dopamine receptor and 5-hydroxytryptamine receptor, especially schizophrenia, Parkinson's disease, drug addiction, migraine and so on.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的新型六氢二苯并[a,g]喹啉化合物及其衍生物、对映体、非对映体异构体、混合物以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，该化合物对神经系统疾病具有良好的预防和治疗效果，特别是与多巴胺受体和5-羟色胺受体相关的疾病。生物活性实验证明，该化合物有望被开发成一种新型和有效的化学实体，用于治疗与多巴胺受体和5-羟色胺受体相关的疾病，特别是精神分裂症、帕金森病、药物成瘾、偏头痛等疾病。
• [EN] CINNAMIDE DERIVATIVES AS KCNQ POTASSIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE LA CINNAMIDE MODULATEURS DU CANAL POTASSIQUE KCNQ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002096858A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  There is provided novel cinnamide derivatives of Formula I wherein R is C1-4 alkyl or trifluoromethyl, R1 is selected from the group consisting of pyridinyl, quinolinyl, thienyl, furanyl, 1,4-benzodioxanyl, 1,3-benzodioxolyl, chromanyl, indanyl, biphenylyl, phenyl and substituted phenyl which are openers of the KCNQ potassium channels and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of the KCNQ potassium channels.

  提供了一种新的苯甲酰胺衍生物，其化学式为I，其中R为C1-4烷基或三氟甲基，R1选自吡啶基，喹啉基，噻吩基，呋喃基，1,4-苯并二氧杂环基，1,3-苯并二氧杂环基，色甘醇基，茚基，联苯基，苯基和取代苯基，这些化合物是KCNQ钾通道的开放剂，可用于治疗对KCNQ钾通道的开放反应的疾病。
• [EN] METHOD FOR OBTAINING 1,3-DIFUNCTIONALIZED PYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE 1,3-DIFONCTIONNALISÉS
  申请人：RAGACTIVES S L U

  公开号：WO2010112488A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to a method for obtaining 1, 3-difunctionalized pyrrolidine derivatives, such as 3-(S)-(-)- (1- carbamoyl -1,1-diphenylmethyl) -1- [2- (2, 3-dihydrobenzofuran-5- yl ) ethyl ] pyrrolidine, commonly known as Darifenacin, as well as to the intermediates of said method and the respective methods for preparing them.

  本发明涉及一种获得1,3-二官能团吡咯烷衍生物的方法，例如3-(S)-(-)-(1-氨甲酰基-1,1-二苯甲基)-1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]吡咯烷，通常称为达利福辛，以及该方法的中间体和制备它们的相应方法。