nicotinamide riboside triflate salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nicotinamide riboside triflate salt
• 英文别名: nicotinamide riboside trifluoromethane sulfonate；3-carbamoyl-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridin-1-ium-3-carboximidate;trifluoromethanesulfonic acid
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₁₅N₂O₅
• 分子量: 404.321
• InChiKey: ZEWRNTDQENDMQK-IVOJBTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nicotinamide riboside triflate salt 在 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 烟酰胺核苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND USE OF CRYSTALLINE BETA-D-NICOTINAMIDE RIBOSIDE
  [FR] PRÉPARATION ET UTILISATION DE BÊTA-D-NICOTINAMIDE RIBOSIDE CRISTALLIN

  摘要：

  本文提供晶体质的β-D-烟酰胺核苷酸氯化物组合物的制备和使用方法。还提供相关的药物组合物及其使用方法。晶体质的β-D-烟酰胺核苷酸氯化物组合物可用于治疗需要提高NAD水平的疾病或疾病，包括线粒体疾病或疾病，胰岛素抵抗，代谢综合征，糖尿病，肥胖症或用于增加受试者胰岛素敏感性。

  公开号：

  WO2015186068A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.33h， 生成 nicotinamide riboside triflate salt
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺核糖的新结晶盐作为食品添加剂

  摘要：

  NR +是一种高效的维生素B 3型补充剂，因为它具有补充NAD +含量的独特能力。尽管NR +氯化物已作为营养补充剂投放市场，但其合成具有挑战性，价格昂贵且收率低，这使其在大规模工业生产中变得麻烦。在这里，我们报告了新型结晶性NR +盐，d / l / dl-酒石酸氢盐和d / l / dl-苹果酸氢盐。它们的高产量一锅法生产不需要特定的设备，并且适合于多吨规模的生产。与批准的NR +相比，这些新的NR +盐具有生物等效性，因此似乎非常适合营养应用氯化物。另外，给出了NR +酒石酸氢盐和NR +苹果酸氢盐的所有立体异构体的晶体结构以及与已知的NR +卤化物的比较。

  DOI：

  10.3390/molecules26092729

文献信息

• [EN] NICOTINAMIDE RIBOSIDE AND NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENTS OF MITOCHONDRIAL-RELATED DISEASES<br/>[FR] NICOTINAMIDE RIBOSIDE ET DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE MONONUCLÉOTIDIQUE UTILES DANS LES TRAITEMENTS DE MALADIES ASSOCIÉES AUX MITOCHONDRIES
  申请人：MITOBRIDGE INC

  公开号：WO2017079195A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Provided herein are compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions comprising such compounds that are useful for increasing the amount of NAD+ in cells. Also disclosed are methods of using the disclosed compounds and compositions for treating mitochondrial-related diseases or disorders.

  本文提供的是Formula (I)的化合物或其药用盐，以及含有这些化合物的组合物，可用于增加细胞中NAD+的量。还公开了使用这些化合物和组合物治疗与线粒体相关疾病或紊乱的方法。
• Synthesis of phosphodiester-type nicotinamide adenine dinucleotide analogs
  作者：Wujun Liu、Siguo Wu、Shuhua Hou、Zongbao (Kent) Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.007

  日期：2009.10

  Fourteen phosphodiester-type β-nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) analogs were prepared starting from nicotinamide. The phosphodiester linkage was effectively assembled in 69–93% yields via condensation reaction between 2′,3′-di-O-acetyl nicotinamide mononucleotide and alcohols in the presence of 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride. The analog β-nicotinamide ribose-5-(2-phenylethyl) phosphate

  从烟酰胺开始制备了十四种磷酸二酯型β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）类似物。在2,4,6-三异丙基苯磺酰氯存在下，通过2'，3'-二-O-乙酰基烟酰胺单核苷酸与醇之间的缩合反应，磷酸二酯键的组装效率为69-93％。模拟的β-烟酰胺核糖-5-（2-苯基乙基）磷酸酯对模型微生物的细胞生长显示出有益的作用。
• Scalable syntheses of traceable ribosylated NAD⁺ precursors
  作者：M. V. Makarov、N. W. Harris、M. Rodrigues、M. E. Migaud

  DOI：10.1039/c9ob01981b

  日期：——

  This work is novel as it describes scalable methods to gain efficient access to the ribosylated form of NAD⁺ precursors and to a range of isotopologues of NAD⁺ precursors, key tools to probing NAD⁺ biology.

  这项工作具有创新性，因为它描述了可扩展的方法，以高效地获得核糖基化形式的NAD⁺前体以及一系列NAD⁺前体的同位素衍生物，这些是探究NAD⁺生物学的关键工具。
• NICOTINAMIDE RIBOSIDE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：GANAPATI Gangadhara

  公开号：US20180362570A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The disclosure provides derivatives of both the oxidized form and the reduced form of nicotinamide riboside (NR) and nicotinic acid riboside (NAR). The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR, and can increase cellular NAD + levels and improve mitochondrial function. Therefore, the NR and NAR derivatives are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, and other disorders and conditions.

  该披露提供了烟酰胺核苷酸（NR）和烟酸核苷酸（NAR）的氧化形式和还原形式的衍生物。与NR和NAR相比，NR和NAR衍生物具有更好的稳定性和生物利用度，并且可以增加细胞NAD+水平并改善线粒体功能。因此，NR和NAR衍生物对治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状以及其他疾病和症状具有用处。
• NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：MitoPower, LLC

  公开号：US20200397807A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The disclosure provides nicotinamide riboside (NR), the reduced form of NR (NRH), nicotinic acid riboside (NAR), the reduced form of NAR (NARH), derivatives thereof, compositions thereof and uses thereof. The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR. NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof can increase cellular NAD + levels and enhance mitochondrial and cellular function and cell viability. Therefore, NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof, whether alone or in combination with one or more additional therapeutic agents (e.g., a mitochondrial uncoupler or/and a PARP inhibitor), are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, metabolic disorders, and other disorders and conditions.

  该披露提供烟酰胺核糖苷（NR）、烟酰胺核糖苷的还原形式（NRH）、烟酸核糖苷（NAR）、烟酸核糖苷的还原形式（NARH）、以及它们的衍生物、组合物和用途。与NR和NAR相比，NR和NAR的衍生物具有更好的稳定性和生物利用度。NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物可以增加细胞NAD+水平，增强线粒体和细胞功能以及细胞存活能力。因此，NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物，无论是单独使用还是与一个或多个额外治疗剂（例如线粒体解耦蛋白抑制剂和/或PARP抑制剂）结合使用，都可用于治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状、代谢紊乱以及其他疾病和症状。