1-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole | 53187-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3,5-diphenylpyrazole
• CAS: 53187-38-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: PKVWNAOTHNMNPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以97%的产率得到4-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  AIEE phenomenon: tetraaryl vs. triaryl pyrazoles

  摘要：

  合成了一系列四芳基吡唑衍生物，并探索了AIEE现象。

  DOI：

  10.1039/c5cc05973a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((E)-1,3-diphenylallylidene)-2-(4-methoxyphenyl)hydrazine 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧C（sp 2）–H形成C–N键的功能：吡唑和吲唑的合成

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/jo400162d

文献信息

• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Facile Access to 3,5-Dihalogenated Pyrazoles by Sydnone Cycloaddition and their Versatile Functionalization by Pd-Catalyzed Cross-Coupling Processes
  作者：Thierry Delaunay、Mazen Es-Sayed、Jean-Pierre Vors、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/ejoc.201100119

  日期：2011.7

  The 1,3-dipolar cycloaddition of diversely N-substituted 4-iodosydnones with 3-halopropiolates produces easily separable mixtures of dihalogenated pyrazolylcarboxylic esters at a preparative scale level, with the 3,5-dihalogenopyrazole regioisomers always predominating. Further decarboxylation of the major isomers provided the corresponding 3,5-dihalogenopyrazoles with a free C-4 position. These were

  不同 N-取代的 4-碘代炔酮与 3-卤代丙炔酸酯的 1,3-偶极环加成在制备规模水平上产生易于分离的二卤化吡唑基羧酸酯混合物，其中 3,5-二卤代吡唑区域异构体始终占主导地位。主要异构体的进一步脱羧提供相应的具有游离 C-4 位的 3,5-二卤代吡唑。这些被发现是通过位点选择性 Pd 催化交叉偶联反应制备不对称 1,3,5-三取代吡唑衍生物的有价值的支架。值得注意的是，在吡唑核的 C-5 和 C-3 位置灵活且选择性地引入不同的（杂）芳基、乙烯基或烷基取代基可以通过与各种硼化合物的顺序 Suzuki 型反应来实现。此外，
• A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of <i>N</i>-<i>p</i>-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings:  Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN₅/N₅^-, in Solution
  作者：Richard N. Butler、John M. Hanniffy、John C. Stephens、Luke A. Burke

  DOI：10.1021/jo702423z

  日期：2008.2.1

  pentazole ring. The unstable HN5/N5- produced at −40 °C did not build up in the solution but degraded to azide ion and nitrogen gas with a short lifetime. The 15N-labeling of the N3- ion obtained from all samples proved unequivocally that it came from the degradation of HN5 (tautomeric forms) and/or its anion N5- in the solution.

  硝酸铈（IV）铵铵（CAN）与一系列N-（对-茴香基）唑在乙腈或甲醇溶剂中的反应导致N-脱芳基反应以可比的产率释放母体NH-唑和对-苯醌。探索了反应的范围和局限性。它与1-（对-茴香基）吡唑，2-（对-茴香基）-1,2,3-三唑，2-（对-茴香基）-2 H-四唑和1-（对-茴香基）成功戊唑 脱芳基使对-茴香基基团成为在唑化学中潜在有用的N-保护基团。1-（对-茴香基）戊唑在溶液中释放的唑是不稳定的HN5，盼望已久的母体戊唑酸。对戊基戊唑样品是通过在戊唑环的所有位置上分别具有一个，两个和三个15 N原子的组合而合成的。不稳定的HN 5 / N 5 -在-40产生℃下未建立在溶液中，但降解成叠氮化物离子和氮气具有短的寿命。的15的N N-二标记3 -从所有样品得到的离子明确证明，它来自HN的降解5（互变异构形式）和/或它的阴离子ñ 5 -在溶液中。
• Biomimetic Cleavage of Aryl–Nitrogen Bonds in N-Arylazoles Catalyzed by Metalloporphyrins
  作者：Zongjiang Yu、Guoqing Zhai、Mo Xian、Ming Lu、Pengcheng Wang、Tao Jiang、Chao Xu、Weizhi Sun

  DOI：10.1007/s10562-018-2446-9

  日期：2018.9

  The cleavage of C–N single bonds of N-containing compounds provides either an excellent nitrogen source or an excellent carbon source. In this study, an efficient metalloporphyrins/H2O2 cleavage of C–N bonds of arylpyrazoles was investigated. The effects of different factors, including different catalysts, catalyst dosages, H2O2 dosages, reaction temperature and reaction time were studied. The experimental

  含氮化合物的 C-N 单键断裂提供了极好的氮源或极好的碳源。在这项研究中，研究了芳基吡唑的 C-N 键的有效金属卟啉/H2O2 裂解。研究了不同催化剂、催化剂用量、 用量、反应温度和反应时间等因素的影响。实验结果表明，最佳催化剂为FeTPPCl，吡唑衍生物的收率可达12.3%，分别比氯化血红素催化反应高4倍，接近硝酸铈铵催化反应。与过渡金属催化的 C-N 键强氧化裂解相比，该方案具有环境友好、稳定、