bicyclo<3.3.0>oct-3,7-diene-2,6-dione | 4945-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.3.0>oct-3,7-diene-2,6-dione
• 英文别名: bicyclo<3.3.0>octa-3,7-diene-2,6-dione；Bicyclo<3.3.0>octa-3,7-dien-2,6-Dion；3a,6a-dihydro-pentalene-1,4-dione；3a,6a-Dihydro-pentalen-1,4-dion；3a,6a-Dihydropentalene-1,4-dione
• CAS: 4945-71-5
• 化学式: C₈H₆O₂
• mdl: MFCD00829432
• 分子量: 134.134
• InChiKey: OHMSVTZRGLRQNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76.5 °C
• 沸点：
  320.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.3.0>oct-3,7-diene-2,6-dione 在 cerium(III) chloride 作用下， 反应 10.05h， 生成 (r-1H,c-5H)-c-2,c-4,c-6,c-8-Tetraphenylbicyclo<3.3.0>octan-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Carlsen, Juergen; Herkert, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 495 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromocyclopent-2-enone 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bicyclo<3.3.0>oct-3,7-diene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Existence and reactivity of bicyclic annulenones. 2. Bicyclo[3.3.0]octa-1(5),3,7-triene-2,6-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a009

文献信息

• Reaction of dicobalt octacarbonyl with acetylene and carbon monoxide at low temperature and pressure: Formation of cyclic enone products
  作者：N.E. Schore、B.E. La Belle、M.J. Knudsen、H. Hope、X-J. Xu

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80487-8

  日期：1984.9

  Dicobalt octacarbonyl is shown to react with acetylene and carbon monoxide under mild conditions in dimethoxyethane or benzene to produce, in low yields, bicyclo[3.3.0]octa-3,7-diene-2,6-dione, benzoquinone, and the cyclopentadienone-derived products 3a,4,7,7a-tetrahydro-2,7-methanoindene-1,10-dione, 1-indanone, tetracyclo[5.5.2.02,608,12]tetradeca-4,10,13-triene-3,9-dione, and tetracyclo[5.5.2.02

  已显示八羰基二钴在温和的条件下在二甲氧基乙烷或苯中与乙炔和一氧化碳反应，以低收率生产双环[3.3.0]八-3,7-二烯-2,6-二酮，苯醌和环戊二烯酮衍生产品3a，4,7,7a-四氢-2,7-亚甲基茚-1,10-二酮，1-茚满，四环[5.5.2.0 2,6 0 8,12 ] tetradeca-4,10,13-三烯-3,9-二酮和四环[5.5.2.0 2,6 0 8,12 ]十四碳-4,9,13-三烯-3,11-二酮。讨论了形成这些产物的可能机制。
• Dauben et al., Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1957, vol. 23, p. 411,417
  作者：Dauben et al.

  DOI：——

  日期：——
• FARNUM, D. G.;MONEGO, T., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 13, 1361-1364
  作者：FARNUM, D. G.、MONEGO, T.

  DOI：——

  日期：——
• SCHORE, N. E.;LA, BELLE, B. E.;KNUDSEN, M. J.;HOPE, H.;XU, X. -J., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 272, N 3, 435-446
  作者：SCHORE, N. E.、LA, BELLE, B. E.、KNUDSEN, M. J.、HOPE, H.、XU, X. -J.

  DOI：——

  日期：——
• HAGEDORN A. A.; FARNUM D. G., J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 23, 3765-3767
  作者：HAGEDORN A. A.、 FARNUM D. G.

  DOI：——

  日期：——