ethyl 5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 5165-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 5165-50-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• mdl: MFCD01230448
• 分子量: 325.364
• InChiKey: IIOKVIZEZDUFDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  442.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的1,2,3,5-四取代-1H-吲哚类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明涉及卤素取代的1,2,3,5‑四取代‑1H‑吲哚类化合物及其合成方法和应用。此类化合物是以大肠杆菌渗透传感器EnvZ的蛋白结构为模板，构建粪肠球菌双组分信号转导系统中的YycG组氨酸激三维结构，进而利用对接软件进行虚拟筛选获得的小分子化合物compound 16为先导化合物改造得到的6个化合物，结构新颖，制备方法简单，容易实施。这6个化合物作为粪肠球菌YycG组氨酸激酶抑制剂，能够抑制革兰氏阳性细菌生长，抑制粪肠球菌(E.faecalis 16C51)生物膜的形成，以及抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA YUSA145)生物膜的形成，在制备细菌抗生物膜药物方面具有应用前景。

  公开号：

  CN115594626A
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 溶剂黄146 、 calcium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ca 介导的 Nenitzescu 合成 5-羟基吲哚

  摘要：

  碘化钙 (CaI 2 ) 催化 Nenitzescu 合成中的环加成反应，从相应的醌和烯胺中得到 5-羟基吲哚。该方法首次引入CaI 2 作为催化剂进行此类缩合反应，具有使用金属无毒、后处理简单、官能团耐受性强等优点，可与其他方法一争高下，克服目前存在的诸如低产率和聚合副反应。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02463-y

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING HEPATITIS C<br/>[FR] PROCEDES POUR LE TRAITEMENT DE L'HEPATITE C
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006019831A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选是抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制的化合物，并提供了它们的使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。
• Montmorillonite Clay Catalyzed Three Component, One-Pot Synthesis of 5-Hydroxyindole Derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、N. Bhaskar、B. Chandra Obula Reddy

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2968

  日期：2013.10.20

  A highly efficient and environmentally benign protocol has been developed for the first time to produce a wide range of biologically active 5-hydroxyindole derivatives using montmorillonite KSF clay as a reusable solid acid catalyst. The use of recyclable clay makes this procedure quite simple, more convenient and cost-effective.

  首次开发了一种高效且环境友好的方法，使用蒙脱石KSF粘土作为可重复使用的固体酸催化剂，生产多种生物活性的5-羟基吲哚衍生物。使用可回收的粘土使该过程变得非常简单、方便且具有成本效益。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of N-phenylindole Derivatives as Pks13 Inhibitors againstMycobacterium tuberculosis
  作者：Yanpeng Cai、Wei Zhang、Shichun Lun、Tongtong Zhu、Weijun Xu、Fan Yang、Jie Tang、William R. Bishai、Lifang Yu

  DOI：10.3390/molecules27092844

  日期：——

  anti-TB agents. In our previous work, we have identified 2-phenylindole derivatives against Mtb. The crystallography studies demonstrated that the two-position phenol was solvent-exposed in the Pks13-TE crystal structure and a crucial hydrogen bond was lost while introducing bulkier hydrophobic groups at indole N moieties. Thirty-six N-phenylindole derivatives were synthesized and evaluated for antitubercular

  聚酮化合物合酶 13 (Pks13) 是结核分枝杆菌( Mtb )存活的必需酶，是新型抗结核药物的一个有吸引力的靶标。在我们之前的工作中，我们已经确定了针对Mtb的 2-苯基吲哚衍生物。晶体学研究表明，双位苯酚在 Pks13-TE 晶体结构中暴露在溶剂中，并且在吲哚N部分引入更大的疏水基团时失去了关键的氢键。合成了36 种N-苯基吲哚衍生物，并使用结构指导的方法评估了其抗结核活性。构效关系 (SAR) 研究导致发现了有效的化合物45和58对Mtb H37Rv，MIC 值分别为 0.0625 μg/mL 和 0.125 μg/mL。热稳定性分析表明它们与 Pks13-TE 结构域具有高亲和力。初步 ADME 评估显示化合物58显示出适度的人微粒体稳定性。该报告进一步验证了靶向 Pks13 是抑制Mtb的有效策略，并为开发领先的抗 TB 化合物提供了新的支架。
• Methods for treating hepatitis C
  申请人：Karp Mitchell Gary

  公开号：US20060189606A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IRES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IRES活性的方法。
• Methods for treating Hepatitis C
  申请人：Karp Mitchell Gary

  公开号：US20060223863A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选为丙型肝炎病毒（HCV）复制，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。