2-chloro-1-(ichloromethyl)ethyl palmitate | 72165-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloro-1-(ichloromethyl)ethyl palmitate
• 英文别名: 1,3-dichloro-2-propyl palmitate；1,3-dichloro-2-hexadecanoate；palmitic acid-(β,β'-dichloro-isopropyl ester)；Palmitinsaeure-(β,β'-dichlor-isopropylester)；Hexadecanoic acid, 2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl ester；1,3-dichloropropan-2-yl hexadecanoate
• CAS: 72165-62-9
• 化学式: C₁₉H₃₆Cl₂O₂
• 分子量: 367.4
• InChiKey: LJSDIAVEHUOHLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  447.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(ichloromethyl)ethyl palmitate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 棕榈酸
  参考文献：
  名称：

  串联的Finkelstein重排消除反应：烯丙基酯的直接合成路线

  摘要：

  烯丙基酯可以通过NaI诱导的2-氯-1-（氯甲基）乙基酯的Finkelstein重排消除反应获得。碘化钠可以在还原当量以下使用还原剂作为硫代硫酸钠使用。使用大多数已研究的各种酯均可获得高收率。所描述的方法避免了使用烯丙醇作为试剂。2-氯-1-（氯甲基）乙酯是由甘油制成的，甘油是生物柴油工业的主要副产品。还证实了碘作为水解烯丙基酯的试剂的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.042
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 、 甘油 在 CTMS 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-chloro-1-(ichloromethyl)ethyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thermophysical Characterization of Fatty Amides for Thermal Energy Storage

  摘要：

  从羧酸（C8-C18）和原油甘油中合成了九种单酰胺。最终的单酰胺是在最终氢化过程中酰基链的重排结果。使用光谱学和质谱技术确定了最终化合物的纯度。研究了固态单酰胺的热物理性质，以确定它们作为相变材料（PCM）在热能储存中的能力。使用差示扫描量热仪（DSC）确定了热物理性质。所分析材料的熔点范围从62.2℃到116.4℃。这些单酰胺的分析焓范围为25.8 kJ/kg到149.7 kJ/kg。焓值的分析考虑了碳链和氢键的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules24203777

文献信息

• Chlorotrimethylsilane:  A Suitable Reagent for the Synthesis of Chlorohydrin Esters
  作者：Jordi Eras、Jonh Jairo Méndez、Mercè Balcells、Ramon Canela

  DOI：10.1021/jo026020w

  日期：2002.11.1

  A new methodology for obtaining chlorohydrin esters using a one-pot esterification-chlorination reaction, in which one of the reagents, chlorotrimethylsilane, acts as solvent, is described. The reaction is stereospecific and its regioselectivity depends on the number of carbons between the hydroxyl groups present in the starting material. A mechanism is proposed.

  描述了一种使用一锅酯化-氯化反应获得氯醇酯的新方法，其中一种试剂氯三甲基硅烷作为溶剂。该反应是立体定向的，其区域选择性取决于起始原料中存在的羟基之间的碳数。提出了一种机制。
• Combining AlCl3·6H2O and an ionic liquid to prepare chlorohydrin esters from glycerol
  作者：Gemma Villorbina、Albert Tomàs、Marc Escribà、Mireia Oromí-Farrús、Jordi Eras、Mercè Balcells、Ramon Canela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.183

  日期：2009.6

  We describe here the first example in which glycerol has been transformed into chlorohydrin esters using an ionic liquid and hydrated aluminium chloride. The method avoids using Crown-18 ether, which was needed to obtain a similar yield when KCl was used. Alkyl and aryl acids can be used, although yields are very dependent on the carboxylic acid used.

  我们在这里描述第一个例子，其中使用离子液体和水合氯化铝将甘油转化为氯醇酯。该方法避免了使用Crown-18醚，而使用KCl时需要使用Crown-18醚才能获得相似的收率。可以使用烷基和芳基酸，尽管产率非常取决于所用的羧酸。
• OPO结构脂的化学合成方法
  申请人：武汉轻工大学

  公开号：CN107473963B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种1，3‑二油酸‑2‑棕榈酸甘油三酯(OPO)的化学合成方法，其特征在于包含以下步骤：（a）在碱催化剂下，1，3‑二氯异丙醇与十六烷酸甲酯在有机溶剂中加热回流反应减压蒸馏，得到1，3‑二氯‑2‑十六烷酸酯；（b）将上步得到的1，3‑二氯‑2‑十六烷酸酯，再加入油酸钠，充入氮气保护，加入到带有回流冷凝装置的反应器中，在50‑100℃下反应2～5小时，经弱碱水洗、调pH至中性后干燥，经分子蒸馏或减压蒸馏后可得高纯度OPO。本发明合成路线简便、后处理简单、总收率高（>75%），可有效的合成OPO。
• Whitby, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1460
  作者：Whitby

  DOI：——

  日期：——
• From glycerol to chlorohydrin esters using a solvent-free system. Microwave irradiation versus conventional heating
  作者：Marc Escribà、Jordi Eras、Miquel Duran、Sílvia Simon、Cristina Butchosa、Gemma Villorbina、Mercè Balcells、Ramon Canela

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.048

  日期：2009.12

  Esterification-chlorination of glycerol provides chlorohydrin esters in high yields. A ratio of reagents close to equivalence can be used, so that atom economy of the reaction is optimized. The reaction can be carried out using either classical or microwave heating, and no solvent is required. 2-Chloro-1-(chloromethyl)ethyl esters can be obtained in high regioisomeric relationship when either low or moderate temperature is used. In contrast, microwave irradiation allows the use of higher reaction temperatures that render mixtures of both regioisomers in variable relationships. Kinetic control of the process is proposed for classical heating, and experimental results are analyzed with the aid of ab initio calculated values. Non-thermal phenomena can be used to explain the high efficiency of microwave irradiation at low temperature. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.