(S)-(+)-3-phenylbutanoyl chloride | 68679-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-phenylbutanoyl chloride
• 英文别名: (S)-3-phenylbutyryl chloride；(3S)-3-phenylbutanoyl chloride
• CAS: 68679-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: XCAXRFFRVJOHMX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-112 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-phenylbutanoyl chloride 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-(S)-2-sec-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子设计控制 Au(111) 上分子棒的手性组织

  摘要：

  近十年来，由吸附在表面上的有机分子形成的手性自组装结构已成为深入研究的主题，这既与对映特异性多相催化或手性分离等应用的相关性以及基本兴趣，例如，与生物分子同手性的起源。一个中心目标是合理设计分子构建块，允许手性从分子水平转移到超分子水平。我们之前研究了一类基于低聚（亚苯基乙炔）主链的线性化合物的表面自组装，这些化合物被证明在 Au（111）表面形成特征性的风车吸附模式。然而，由于这些前手性化合物本质上是非手性的，具有相反方向的风车图案和相关构象表面对映体的域总是以相等的比例实现。在这里，我们报告了结构相关但本质上手性化合物的对映选择性、高产率化学合成，其中两个外围叔丁基取代基被仲丁基取代，每个取代基都包含一个 (S) 手性中心。我们在超高真空条件下使用扫描隧道显微镜表征了这种化合物在 Au(111) 表面形成的吸附结构。发现由改进的分子设计引入的扰动足够小，因此形成的结构与观察到的原始叔丁

  DOI：

  10.1021/ja110052n
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-3-phenylbutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶使用手性醛抑制剂区分远程立体中心构型的能力

  摘要：

  已经使用手性醛过渡态类似物抑制剂作为探针探索了合成有用的丝氨酸蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶 (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 区分远离催化位点的立体中心的 R-和 S-构型的能力. 评估的抑制剂是 (R)- 和 (S)-3- 苯基丁醛和 (R)- 和 (S)-4- 苯基戊醛，其中 C-3 和 C-4 的立体中心分别远离醛官能团，与催化丝氨酸残基相互作用。还分别评估了非手性母体化合物 3-苯基丙醛和 4-苯基丁醛以供参考。发现每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制效果明显强于 SC。在这个系列中，与非手性亲本醛相比，R 中心甲基的存在显着改善了两种酶的结合。相比之下，对S-甲基取代基结合的影响相同...

  DOI：

  10.1021/ja952835t

文献信息

• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20200164024A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The disclosure relates to inhibitors of PCSK9 useful in the treatment of cholesterol lipid metabolism, and other diseases in which PCSK9 plays a role, having the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, N-oxide, or tautomer thereof, wherein R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , X 1 , X 2 , and X 3 are described herein.

  该披露涉及对PCSK9的抑制剂，用于治疗胆固醇脂质代谢以及其他PCSK9发挥作用的疾病，其化学式为(I)： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体、N-氧化物或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和X3如本文所述。
• From Bifunctional to Trifunctional (Tricomponent Nucleophile–Transition Metal–Lewis Acid) Catalysis: The Catalytic, Enantioselective α-Fluorination of Acid Chlorides
  作者：Jeremy Erb、Daniel H. Paull、Travis Dudding、Lee Belding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja2014345

  日期：2011.5.18

  fluorination of a ketene enolate intermediate. We discovered, for the first time, that a third catalyst, a Lewis acidic lithium salt, could be introduced into a dually activated system to amplify yields of aliphatic products, primarily through activation of the fluorinating agent. Through our mechanistic studies (based on kinetic data, isotopic labeling, spectroscopic measurements, and theoretical calculations)

  我们详细报告了我们对酰氯的催化不对称 α-氟化的研究，这是一种生产一系列 α-氟代羧酸衍生物的实用方法，其中通过烯酮烯醇中间体的亲电氟化来控制提高的产率和几乎完全的对映选择性. 我们第一次发现，可以将第三种催化剂路易斯酸性锂盐引入双重活化系统，主要通过氟化剂的活化来提高脂肪族产物的产量。通过我们的机理研究（基于动力学数据、同位素标记、光谱测量和理论计算），我们能够利用我们对这种“三功能”的理解
• Catalytic Asymmetric Reductive Acyl Cross-Coupling: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Alan H. Cherney、Nathaniel T. Kadunce、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja402922w

  日期：2013.5.22

  Treatment of acid chlorides and racemic secondary benzyl chlorides with a Ni(II)/bis(oxazoline) catalyst in the presence of Mn(0) as a stoichiometric reductant generates acyclic α,α-disubstituted ketones in good yields and high enantioselectivity without requiring stoichiometric chiral auxiliaries or pregeneration of organometallic reagents. The mild, base-free reaction conditions are tolerant of a

  第一个对映选择性镍催化的还原酰基交叉偶联已经开发出来。在 Mn(0) 作为化学计量还原剂的存在下，用 Ni(II)/双（恶唑啉）催化剂处理酰氯和外消旋仲苄基氯，生成无环 α,α-二取代酮，收率高，对映选择性高，无需化学计量手性助剂或有机金属试剂的预生成。温和、无碱的反应条件可以容忍两个偶联伙伴上的各种官能团。
• A Combination of In Vivo Selection and Cell Sorting for the Identification of Enantioselective Biocatalysts
  作者：Elena Fernández-Álvaro、Radka Snajdrova、Helge Jochens、Timo Davids、Dominique Böttcher、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.201102360

  日期：2011.9.5

  principle could be combined with cell sorting to enable the selection of enantioselective esterase variants from a mutant library. Hence, the enormous diversity generated in directed evolution experiments is now easily accessible by this high‐throughput system. In line with the principle, the hydrolysis of 1 glycerin supports cell growth, whereas the hydrolysis of 2 leads to cell death.

  “胡萝卜和棍子”的原理可以与细胞分选相结合，以从突变体文库中选择对映选择性酯酶变体。因此，这种高通量系统现在可以轻松访问定向进化实验中产生的巨大多样性。符合原理，1的甘油水解支持细胞生长，而2的水解导致细胞死亡。