[4-(4-Methoxy-benzyloxy)-phenyl]-acetyl chloride | 1026005-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-(4-Methoxy-benzyloxy)-phenyl]-acetyl chloride
• 英文别名: 2-[4-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]phenyl]acetyl chloride
• CAS: 1026005-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₃
• 分子量: 290.746
• InChiKey: AFKYWFDJGOFWBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-Methoxy-benzyloxy)-phenyl]-acetyl chloride 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorous (V) sulfide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 表雪花莲胺碱
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏和相关生物碱的合成-新方法。一世。

  摘要：

  保护基团的修饰和氧化偶联条件的改变在加兰他敏衍生物的合成中产生纯的结晶中间体，并以比以前报道的更好的产率得到了二烯酮A。结晶态的酰胺3'的-构型已经通过X射线衍射确定。将A还原为旋光性（-）-表兰硫胺衍生物C，其绝对构型由Bijvoet方法确定。降低外消旋乙。用外消旋B和旋光活性C的混合物。描述了其他一些微生物转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81012-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyloxy)phenylacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [4-(4-Methoxy-benzyloxy)-phenyl]-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏和相关生物碱的合成-新方法。一世。

  摘要：

  保护基团的修饰和氧化偶联条件的改变在加兰他敏衍生物的合成中产生纯的结晶中间体，并以比以前报道的更好的产率得到了二烯酮A。结晶态的酰胺3'的-构型已经通过X射线衍射确定。将A还原为旋光性（-）-表兰硫胺衍生物C，其绝对构型由Bijvoet方法确定。降低外消旋乙。用外消旋B和旋光活性C的混合物。描述了其他一些微生物转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81012-7

文献信息

• Synthesis of Three‐Dimensional (Di)Azatricyclododecene Scaffold and Its Application to Peptidomimetics
  作者：Kohei Umedera、Taiki Morita、Atsushi Yoshimori、Kentaro Yamada、Akira Katoh、Hiroyuki Kouji、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/chem.202101440

  日期：2021.8.16

  7, a diazatricyclododecene 3D-scaffold 8 a, which enables the introduction of substituents into the scaffold to mimic amino acid side chains, was designed and synthesized. The peptide mimetics 21 a–u were synthesized via step-by-step installation of three substituents on diazatricyclododecene scaffold 8 a. Compounds 21 a–h were synthesized as α-helix peptide mimics of hydrophobic ZZxxZ and ZxxZZ sequences

  构建了一种新型的 sp 3富碳三环 3D 支架肽模拟化合物库，以靶向蛋白质-蛋白质相互作用。三环骨架7是由 9-氮杂双环 [3,3,1]nonan-3-one ( 11)通过金 (I) 催化的 Conia-ene 反应合成的。环化前体12 b - e的悬垂炔烃上的给电子基团是形成具有完全区域选择性的6- end - dig环化产物7的关键。使用区域选择性构建桥连三环骨架7的合成策略，二氮杂三环十二烯 3D 支架8 a设计并合成了能够将取代基引入支架以模拟氨基酸侧链的方法。肽模拟物21 a – u是通过在二氮杂三环十二碳烯支架8 a上逐步安装三个取代基合成的。化合物21 a - h合成为疏水性 ZZxxZ 和 ZxxZZ 序列（Z=Leu 或 Phe）的 α-螺旋肽模拟物，并进行基于细胞的测定：抗增殖活性、HIF-1 转录活性，这被认为会影响癌症的恶性程度，和抗狂犬病病毒的抗病毒活性。化合物
• Antipsoriatic Anthrones with Modulated Redox Properties. 5. Potent Inhibition of Human Keratinocyte Growth, Induction of Keratinocyte Differentiation, and Reduced Membrane Damage by Novel 10-Arylacetyl-1,8-dihydroxy-9(10<i>H</i>)-anthracenones
  作者：Klaus Müller、Hans Reindl、Klaus Breu

  DOI：10.1021/jm001073w

  日期：2001.3.1

  human keratinocyte growth as the antipsoriatic agent anthralin. Furthermore, improved ratio of antiproliferative activity to cytotoxicity is demonstrated by the reduced potential of the novel analogues to induce membrane damage, which is a benefit of their reduced ability to generate oxygen radicals as documented by deoxyribose degradation. Second, analogue 3o bearing a hydroxamate functional group was

  描述了一系列新型的10-芳基乙酰基-1,8-二羟基-9（10H）-蒽酮的合成和构效关系（SAR）。在吡啶存在下或通过偶联剂二环己基碳二亚胺（DCC）分别用合适的芳基乙酰氯或芳酸对蒽环素进行酰化，提供了这种结构的抗银屑病药物。在针对银屑病三个重要方面的补充检测中评估了潜在的银屑病活性。首先，鉴定了几种化合物，它们与抗银屑病药蒽林一样具有与人角质形成细胞生长抑制剂相同的作用。此外，新的类似物诱导膜损伤的潜力降低，证明了抗增殖活性与细胞毒性的比率提高了，如脱氧核糖降解所证明的，这是它们降低产生氧自由基的能力的益处。第二，带有异羟肟酸酯官能团的类似物3o除其出色的抗增殖活性外，还是LTB（4）生物合成的高效抑制剂。这些抑制剂的角质形成细胞生长和LTB（4）生物合成相对于10-苯基乙酰基侧链中对位取代的性质的SARs进行了讨论。第三，还评估了化合物诱导角质形成细胞中玉米化包膜蛋白形成的能力。对于许多
• Synthesis of galanthamine and related alkaloids - new approaches. I.
  作者：Radoslav Vlahova、Dikran Krikorian、Grigor Spassov、Maja Chinova、Ioncho Vlahov、Stojan Parushev、Günther Snatzke、Ludger Ernst、Klaus Kieslich、Wolf-Rainer Abraham、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81012-7

  日期：1989.1

  intermediates in the synthesis of galanthamine derivatives and gave dienone A in better yields than reported before. The -configuration of amide 3′ in crystalline state has been determined by X-ray diffraction. reduces A to the optically active (−)-epigalanthamine derivative C, whose absolute configuration was determined by Bijvoet's method. reduces to racemic B. With a mixture of racemic B and optically

  保护基团的修饰和氧化偶联条件的改变在加兰他敏衍生物的合成中产生纯的结晶中间体，并以比以前报道的更好的产率得到了二烯酮A。结晶态的酰胺3'的-构型已经通过X射线衍射确定。将A还原为旋光性（-）-表兰硫胺衍生物C，其绝对构型由Bijvoet方法确定。降低外消旋乙。用外消旋B和旋光活性C的混合物。描述了其他一些微生物转化。