4-hydroxy-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1193359-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1193359-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: WXACKQIVPBERFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-hydroxy-5-(4-methoxybenzoyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔基喹诺酮类的可循环利用的异质金（I）催化氧化环扩环：对托烷及其类似物的实用途径

  摘要：

  将该非均相的金（我）炔基quinols的催化的氧化环膨胀已经通过使用一个benzyldiphenylphosphine改性MCM-41固定化金（实现我）络合物[MCM-41-BnPh 2 P-AuNTf 2 ]作为催化剂和8 -甲基喹啉N-氧化物在温和的反应条件下作为氧化剂，可产生多种功能化的托酮衍生物，收率良好至极佳。此方法的扩展允许轻松构建其他七元或六元环系统，包括二苯并tropones，dibenzooxepines，菲和quinolin-2（1 H）-ones。这种新的异构金（我）络合物可通过简单的过滤过程轻松回收，并循环至少八次，而催化效率没有任何明显降低。

  DOI：

  10.1039/d1dt00988e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 对苯醌 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到4-hydroxy-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化炔炔醇氧化扩环合成屈曲酮及其类似物

  摘要：

  已经开发了一种新的方便的策略，该方法基于金催化的炔基奎诺醇的氧化环扩展合成功能化的托酮衍生物。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后乙烯基或苯基进行1，2-迁移。这种化学方法的扩展使人们可以方便地使用各种七元或六元环系统，例如苯甲酮，苯并氧杂环丁烷，菲和喹啉-2（1 H）-一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03160

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of 6-Hydroxyindoles from Alkynylcyclohexadienones and Substituted Amines
  作者：Veerabhushanam Kadiyala、Perla Bharath Kumar、Sridhar Balasubramanian、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02023

  日期：2019.9.20

  An efficient gold-catalyzed formation of 6-hydroxyindoles from substituted alkynylcyclohexadienones and amines have been developed. In this reaction two new C-N bonds were formed, and moderate to very good yields of the 6-hydroxyindole derivatives were obtained in one pot. This organic transformation tolerates a range of substituted alkynylcyclohexadienones and amines, which resulted in 6-hydroxyindole

  已经开发了由取代的炔基环己二酮和胺有效地金催化形成6-羟基吲哚的方法。在该反应中，形成了两个新的CN键，并且在一个罐中获得了中等至非常高的6-羟基吲哚衍生物的产率。这种有机转化可耐受一系列取代的炔基环己二酮和胺，从而选择性生成6-羟基吲哚衍生物。
• Catalyst-free synthesis of 4-alkynylazobenzenes from quinols
  作者：Sukhyun Yoon、Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.027

  日期：2017.4

  A catalyst-free and environmently benign synthesis of highly conjugated 4-alkynylazoaromatic compounds from quinols having an alkyne is described. Formation of hydrazones by preferential condensation of quinols bearing many sensitive functional groups with mono-substituted hydrazines followed by dehydration under mild reaction conditions is the key to success of this method.

  描述了由具有炔烃的喹诺醇无催化剂且环境友好地合成高度共轭的4-炔基偶氮芳族化合物。该方法成功的关键是，通过将带有多个敏感官能团的喹啉与单取代肼优先缩合，然后在温和的反应条件下脱水，形成。
• [4 + 2] Cyclization or Lossen Rearrangement: Rhodium-Catalyzed Divergent Synthesis of Carboline Derivatives with Anticancer Activity
  作者：Lijie Lv、Jia Zheng、Yijie Xiao、Dan Ni、Zhangshun Luo、Yunyun Gao、Yue Wei、Yi He、Shenyou Nie

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01050

  日期：2024.5.24

  An unusual rhodium-catalyzed C–H activation/Lossen rearrangement/oxa-Michael addition tandem cyclization has been achieved along with a tunable well-known C–H activation/[4 + 2] annulation, leading to regio-, chemo-, and diastereoselective access to diverse pentacyclic α-carbolines and β-carboline-1-one derivatives in moderate to good yields with significant anticancer activity.

  已经实现了一种不寻常的铑催化的 C–H 活化/Lossen 重排/oxa-Michael 加成串联环化以及众所周知的可调 C–H 活化/[4 + 2] 环化，从而导致区域-、化学-和非对映选择性获得多种五环α-咔啉和β-咔啉-1-酮衍生物，产率中等至良好，具有显着的抗癌活性。
• 一种α-咔啉和β-咔啉-1-酮衍生物的多样性导向合成及活性研究
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN118344379A

  公开（公告）日：2024-07-16

  本发明属于有机合成化学技术领域，公开了一种铑催化的α‑咔啉和β‑咔啉‑1‑酮衍生物的多样性导向合成方法。α‑咔啉和β‑咔啉‑1‑酮化合物分别具有如下式(I)和式(II)所示结构。两类目标化合物按照以下步骤制备得到：将炔醇(1个当量)、吲哚‑2‑酰胺(1.2个当量)、5mol％二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([Cp*RhCl2]2)、碳酸铯(2个当量)先后加入至干燥Schlenk烧瓶中，在DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)作为溶剂的条件，氩气氛围中室温搅拌反应4小时至反应完全(反应过程采用TLC或LC‑MS监测)。反应完成后，加入乙酸乙酯(15mL*3)萃取三次，合并有机相并用饱和食盐水(10mL*2)洗涤两次。收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋干后通过硅胶柱层析进行分离纯化，最终得到α‑咔啉和β‑咔啉‑1‑酮化合物。本发明实现了多样性导向合成α‑咔啉和β‑咔啉‑1‑酮化合物，该方法具有条件温和，操作简便等特点。#imgabs0#
• A Direct Approach to 5-Hydroxybenzofurans via a Platinum-Catalyzed Domino Rearrangement/5-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization Reaction of Quinols
  作者：Ikyon Kim、Kyungsun Kim、Jungeun Choi

  DOI：10.1021/jo901937u

  日期：2009.11.6

  A highly efficient and atom-economical construction of 2-substituted 5-hydroxybenzofurans was accomplished by employing a platinum-catalyzed domino dienone-phenol rearrangement/5-endo-dig cyclization reaction of quinols bearing alkynes.