n-octylcatecholborane | 98875-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: n-octylcatecholborane
• 英文别名: octylcatecholborane；n-octyl；2-octyl-1,3,2-benzodioxaborole；2-Octyl-2H-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 98875-37-7
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₂
• 分子量: 232.131
• InChiKey: DTEWYFLNXKZSHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 0.12 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octylcatecholborane 、 对苯醌 在 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-特辛基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  由1,4-苯醌和烯丙基醚合成2-取代对苯二酚衍生物

  摘要：

  由铑催化烯丙基醚与频哪醇硼烷进行氢硼烷基化反应制得的B-烷基萘烷硼烷在酸性氧化条件下与1,4-苯醌反应，在随后的氢化反应后，以约50％的分离纯化纯度提供2-取代的氢醌在1,4-苯醌上 产物氢醌具有用作聚亚芳基醚和相关芳族聚合物的前体的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.048
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 儿萘酚硼烷 在 1-N,3-N-bis(6-methylpyridin-2-yl)isoindol-2-ide-1,3-diimine;iron(2+);bromide 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到n-octylcatecholborane
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃硼氢化物的配位体修饰在远程站点。

  摘要：

  酰胺衍生的N，N，N -Fe（II）配合物在室温下催化烯烃的硼氢化。通过电化学研究确定，配体主链上远端位点的烷基化被用作后期修饰，以提供更具亲电性的配合物。与母体配合物相比，烷基化的变体以增加的反应速率催化烯烃的硼氢化反应，并且对于内部烯烃的硼氢化反应表现出独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/cs501820w

文献信息

• Metal‐Free Radical Borylation of Alkyl and Aryl Iodides
  作者：Ying Cheng、Christian Mück‐Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201810782

  日期：2018.12.17

  A metal‐free radical borylation of alkyl and aryl iodides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source under mild conditions is introduced. The borylation reaction is operationally easy to conduct and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Radical clock experiments and density functional theory calculations provide insights into the mechanism and rate constants

  介绍了在温和条件下以双（儿茶酚）二硼（B 2 cat 2 ）作为硼源对烷基碘化物和芳基碘化物进行金属自由基硼化反应。硼化反应操作简便，具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。自由基时钟实验和密度泛函理论计算提供了对 B 2 cat 2的 C 自由基硼化的机制和速率常数的见解。
• Reactions of catecholborane with Wilkinson's catalyst: implications for transition metal-catalyzed hydroborations of alkenes
  作者：Kevin Burgess、Wilfred A. Van der Donk、Stephen A. Westcott、Todd B. Marder、R. Thomas Baker、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/ja00050a015

  日期：1992.11

  Reactions of catecholborane (HBO 2 C 6 H 4 ) with RhCl(PPh 3 ) 3 (1) yield a variety of products depending on the B/Rh ratio, solvent, and temperature. Of particular relevance to catalyzed alkene hydroboration is degradation of HBO 2 C 6 H 4 to B 2 (O 2 C 6 H 4 ) 3 /«BH 3 » and the dihydride RhH 2 Cl(PPh 3 ) 3 (3). The molecular structure of 3, determined by X-ray diffraction, has meridional phosphine

  儿茶酚硼烷 (HBO 2 C 6 H 4 ) 与 RhCl(PPh 3 ) 3 (1) 的反应会根据 B/Rh 比、溶剂和温度产生多种产物。与催化的烯烃硼氢化特别相关的是 HBO 2 C 6 H 4 降解为 B 2 (O 2 C 6 H 4 ) 3 /«BH 3 » 和二氢化物 RhH 2 Cl(PPh 3 ) 3 (3)。3的分子结构，由X射线衍射确定，具有经向膦配体和顺式氢化物
• A new mild radical route to 3-substituted maleimides using organoboroles
  作者：Peter Birch、Andrew F. Parsons、Paul Cross

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.012

  日期：2012.2

  A new, mild, radical route for the synthesis of 3-substituted maleimides has been developed. This new method incorporates alkene hydroboration, conjugate addition-aminoxylation and TEMPO-H elimination in a one-pot procedure, using cheap, readily available starting materials. A variety of 3-substituted maleimides have been prepared in good to excellent yield.

  已经开发出一种新的，温和的，自由基的路线来合成3-取代的马来酰亚胺。这种新方法使用便宜的，易于获得的起始原料，通过一锅法将烯烃氢硼化，共轭加成-氨氧基化和TEMPO-H消除反应结合在一起。已经以良好至优异的产率制备了各种3-取代的马来酰亚胺。
• Rhodium-Catalyzed Hydroboration Reactions with Sulfur and Nitrogen Analogues of Catecholborane
  作者：Siphamandla W. Hadebe、Ross S. Robinson

  DOI：10.1002/ejoc.200600564

  日期：2006.11

  Rhodium-catalyzed hydroboration of 1-octene and trans-4-octene with sulfur- and nitrogen analogues of catecholborane are demonstrated with the use of in situ 11B NMR spectroscopy. Our study shows that the sulfur- and nitrogen analogues are significantly less prone to disproportionation than catechol, which results in enhanced yields of the desired compounds.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  1-辛烯和反式-4-辛烯与儿茶酚硼烷的硫和氮类似物的铑催化硼氢化反应通过使用原位 11B 核磁共振光谱进行了证明。我们的研究表明，硫和氮类似物比邻苯二酚更不容易发生歧化，从而提高所需化合物的产量。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• A facile one-pot synthesis of alkylarylcarbinols from α,α-dichloroarylmethanes and trialkylboranes in the presence of magnesium or lithium
  作者：Nan-Sheng Li、Su Yu、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06722-8

  日期：1997.3

  α-Chlorobenzylmagnesium chloride or α-chlorobenzyllithium generated from α,α-dichloroarylmethane and magnesium or lithium, reacts in situ with trialkylboranes in THF at room temperature to produce the corresponding alkylarylcarbinols in good yields after oxidation with sodium perborate.

  由α，α-二氯芳基甲烷和镁或锂生成的α-氯苄基氯化镁或α-氯苄基锂在室温下与三烷基硼烷在THF中原位反应，用过硼酸钠氧化后以高收率产生相应的烷基芳基甲醇。