ethyl (5-bromo-1H-indol-1-yl)acetate | 726174-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5-bromo-1H-indol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)acetate；(5-Bromo-1H-indol-1-YL)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(5-bromoindol-1-yl)acetate
• CAS: 726174-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: ASRCALVKWKRKTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-bromo-1H-indol-1-yl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效的 β-分泌酶 (BACE1) 抑制剂的吲哚酰基胍的虚拟筛选和基于结构的发现。

  摘要：

  β-分泌酶 (BACE1) 对淀粉样前体蛋白进行蛋白水解切割是生成 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 的 N 端的关键步骤，其进一步形成被认为是阿尔茨海默病标志的淀粉样斑块。BACE1 抑制剂可以降低 Aβ 的水平，因此具有治疗该疾病的治疗潜力。我们在这里报告了一系列带有吲哚酰基胍核心结构的小分子作为有效的 BACE1 抑制剂的鉴定。最初的弱片段是通过虚拟筛选发现的，然后进行了先导优化。借助已发现的两种抑制剂（化合物 19 和 25）与 BACE1 的共晶结构，我们探索了吲哚和芳基周围的 SAR，并获得了几种 BACE1 抑制剂，其效力比最初命中的片段强约 1,000 倍。

  DOI：

  10.3390/molecules18055706
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (5-bromo-1H-indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为有效的 β-分泌酶 (BACE1) 抑制剂的吲哚酰基胍的虚拟筛选和基于结构的发现。

  摘要：

  β-分泌酶 (BACE1) 对淀粉样前体蛋白进行蛋白水解切割是生成 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 的 N 端的关键步骤，其进一步形成被认为是阿尔茨海默病标志的淀粉样斑块。BACE1 抑制剂可以降低 Aβ 的水平，因此具有治疗该疾病的治疗潜力。我们在这里报告了一系列带有吲哚酰基胍核心结构的小分子作为有效的 BACE1 抑制剂的鉴定。最初的弱片段是通过虚拟筛选发现的，然后进行了先导优化。借助已发现的两种抑制剂（化合物 19 和 25）与 BACE1 的共晶结构，我们探索了吲哚和芳基周围的 SAR，并获得了几种 BACE1 抑制剂，其效力比最初命中的片段强约 1,000 倍。

  DOI：

  10.3390/molecules18055706

文献信息

• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TEAD TRANSCRIPTION FACTORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE FACTEURS DE TRANSCRIPTION TEAD
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020190774A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the TEAD transcription factor, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of TEAD transcription factor including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开涉及化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制TEAD转录因子的活性，并可用于治疗与TEAD转录因子活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病。
• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202580A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• Indole derivatives as ppar modulators
  申请人：Conner Eugene Scott

  公开号：US20060166983A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention is directed to a method of treatment by modulating a peroxisome proliferator activated receptor by employing a compound of Structural Formula (I). The variables in (I) are defined herein. Also included are compounds, methods of making compounds, and pharmaceutical compositions. The compounds of the present invention are believed to be effective in treating and preventing Syndrome X, Type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, atherosclerosis, and other disorders related to Syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种通过使用结构式(I)的化合物调节过氧化物酶体增殖物激活受体进行治疗的方法。式(I)中的变量在此定义。还包括化合物、制备化合物的方法和制药组合物。本发明的化合物被认为对治疗和预防X综合症、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖症、凝血障碍、高血压、动脉粥样硬化以及其他与X综合症和心血管疾病有关的疾病有效。
• Fused heterocyclic derivates as ppar modulators
  申请人：Conner Eugene Scott

  公开号：US20060217374A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention is directed to a method of treatment by modulating a peroxisome proliferator activated receptor by employing a compound of Structural Formula (I). The variables in I are defined herein. Also included are compounds, methods of making compounds, and pharmaceutical compositions. The compounds of the present invention are believed to be effective in treating and preventing Syndrome X, Type H diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, atherosclerosis, and other disorders related to Syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种通过利用结构式（I）的化合物来调节过氧化物酶体增殖物激活受体进行治疗的方法。I中的变量在此定义。还包括化合物、制备化合物的方法和制药组合物。本发明的化合物被认为在治疗和预防综合征X、H型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖症、凝血障碍、高血压、动脉粥样硬化和其他与综合征X和心血管疾病相关的疾病方面具有疗效。