7α-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione | 62-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 7α-hydroxyandrostenedione；7α-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione；7alpha-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione；(7R,8R,9S,10R,13S,14S)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 62-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: LFWLQMQUJQUZBD-TYHLISGHSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 151.5h， 生成 鹅去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  立体选择性引入类固醇侧链。鹅去氧胆酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的去鹅去氧胆酸的短途径。合成是基于通过丙烯酸甲酯和由雄烯二酮制备的（17Z）-亚乙基类固醇的烯类反应，甾类侧链的立体选择性引入。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670229
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 葡萄糖 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7α-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Biotransformations of steroid compounds by Chaetomium sp. KCH 6651

  摘要：

  Biotransformations of steroid compounds: androstenedione, testosterone. progesterone, pregnenolone and DHEA using Chaetomium sp. 1 KCH 6651 strain as a biocatalyst were investigated. The microorganism proved capable of selective hydroxylation of the steroid substrates. Androstenedione was converted to 14 alpha-hydroxynadrost-4-en-3,17-dione (in over 75% yield) and 6 beta-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione (in low yield), while testosterone underwent regioselective hydroxylation at 6 beta position. Progesterone was transformed to a single product-6 beta-,14 alpha-dihydroxypregnan-4-en-3,20-dione in high yield, whereas biotransformation of DHEA resulted in the formation of 7 alpha-hydroxy derivative, which was subsequently converted to 7 alpha-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.02.006

文献信息

• The Design and Synthesis of New Steroidal Compounds as Potential Mimics of Taxoids
  作者：Fanny Roussi、Quoc Anh Ngo、Sylviane Thoret、Françoise Guéritte、Daniel Guénard

  DOI：10.1002/ejoc.200500203

  日期：2005.9

  Eight new steroidal compounds bearing the phenylisoserine and benzoate side-chains of docetaxel were synthesised as potential mimics of antitumour taxoids. They were readily obtained either from cholic acid or from 4-androstene-3,17-dione by a reductive Tsuji–Trost/reduction one-pot reaction. Two compounds showed an unexpected inhibitory activity of tubulin assembly. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  合成了八种带有多西紫杉醇的苯基异丝氨酸和苯甲酸酯侧链的新甾体化合物，作为抗肿瘤紫杉类的潜在模拟物。它们很容易从胆酸或 4-androstene-3,17-dione 中通过还原性 Tsuji-Trost/还原一锅反应获得。两种化合物显示出意想不到的微管蛋白组装抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Dehydroepiandrosterone (DHEA) congeners for prevention and/or treatment of ulcers
  申请人：——

  公开号：US20040121991A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention is related to acute therapeutic uses of dehydroepiandrosterone (DHEA) congeners. These uses include methods for treating or preventing ulcers which comprise administering to a subject either at risk or in need thereof having an ulcer a therapeutic amount of DHEA congener.

  本发明涉及脱氢表雄酮（DHEA）类似物的急性治疗用途。这些用途包括治疗或预防溃疡的方法，包括向患有溃疡风险或需要治疗的受试者施用治疗量的DHEA类似物。
• Microbial transformation of androstenedione by <i>Cladosporium sphaerospermum</i> and <i>Ulocladium chartarum</i>
  作者：Kudret Yildirim、Ali Kuru、Eda Küçükbaşol

  DOI：10.1080/10242422.2019.1604690

  日期：2020.1.2

  Abstract In this work, incubations of androstenedione 1 with Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 and Ulocladium chartarum MRC 72584 have been reported. C. sphaerospermum MRC 70266 mainly hydroxylated 1 at C-6β, accompanied by a hydroxylation at C-15α, a reduction at C-17, a 5α-reduction and oxidations at C-6 and C-16 following hydroxylations. U. chartarum MRC 72584 hydroxylated 1 at C-6β, C-7α, C-7β

  摘要 在这项工作中，已经报道了雄烯二酮 1 与 Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 和 Ulocladium chartarum MRC 72584 的孵育。C. sphaerospermum MRC 70266 主要在 C-6β 处将 1 羟基化，伴随着 C-15α 处的羟基化、C-17 处的还原、5α-还原以及羟基化后 C-6 和 C-16 处的氧化。U. chartarum MRC 72584 在 C-6β、C-7α、C-7β 和 C-14α 处羟基化 1，伴随其羟基化后 C-6 处的氧化、C-17 处的还原和 5α 还原。6β,17β-Dihydroxyandrost-4-en-3,16-dione 8 是 1 与 C. sphaerospermum MRC 70266 孵育的代谢物之一，被确定为一种新化合物。
• Microbial transformation of androst-4-ene-3,17-dione by three fungal species Absidia griseolla var. igachii, Circinella muscae and Trichoderma virens
  作者：Marjan Heidary、Zohreh Habibi

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.01.007

  日期：2016.4

  Microbial transformation of androst-4-ene-3,17-dione (AD;I) by three fungal species including Absidia griseolla var. igachii, Circinella muscae and Trichoderma virens was investigated for the first time. While A. griseolla and C. muscae carried out hydroxylation reactions, the third fungi performed reduction of the 17-carbonyl group in a chemoselective manner. Incubation of AD by A. griseolla yielded

  包括Absidia griseolla var在内的三种真菌对雄酮-4-烯-3,17-二酮（AD; I）的微生物转化。首次对igachii，小圆盘菌和维氏木霉进行了研究。虽然A. griseolla和C. muscae进行羟基化反应中，第三真菌化学选择性的方式进行还原17-羰基。通过AD的孵育A. griseolla得到4种代谢物6β-（II），7α - （III），7β-（VI）和14α羟基AD（V），其中6β羟基AD（II）被确定为主要产品。此外，由天蛾（C. muscae）在AD生物转化过程中产生的代谢产物是6β-（II），7β-（III）和14α-羟基-AD（V）。另一方面，T。virens显着地将AD还原为睾丸激素（VI），这是唯一具有60％收率的产品。这些代谢物通过TLC纯化，并通过1 H NMR，13 C NMR和其他光谱数据鉴定。
• Microbial transformation of steroids: Contribution to 14α-hydroxylations
  作者：Shang-hui Hu、Gilles Genain、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00006-c

  日期：1995.4

  The regioselective and stereoselective hydroxylation of steroids by fungal strains previously known for their hydroxylation capabilities, such as Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992, Mucor griseocyanus ATCC 1207a, Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (Mucorales), and Zygodesmus sp. ATCC 14716, was investigated with special interest for the 14 alpha-hydroxylation reaction

  以前以其羟基化能力而闻名的真菌菌株对类固醇的区域选择性和立体选择性羟基化，例如 Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992、Mucor griseocyanus ATCC 1207a、Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (MMP. ATCC 14716 对 14 α-羟基化反应特别感兴趣。初步筛选表明，其中一些微生物足以产生以下类固醇的 14 种 α-羟基化衍生物：孕酮、5 β-孕烷-3,20-二酮、3 β-羟基-5 β-孕烷-20 -one、3 beta-hydroxy-5 beta-17 (alpha H)-etianic酸甲酯、androst-4-ene-3,17-dione 和睾酮。大约 20 种代谢物已通过硅胶色谱法和半制备型反相 HPLC 分离和纯化。这些代谢物已通过