(S,E)-N-(2-bromo-4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1039750-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(2-bromo-4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1039750-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrFNOS
• 分子量: 306.199
• InChiKey: OBEZNFSZUWLYIQ-KAMPRCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(2-bromo-4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 (R)-2-amino-7-[4-fluoro-2-(6-methoxy-pyrazin-2-yl)-phenyl]-4-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Structure–Activity Relationship, and in Vivo Characterization of the Development Candidate NVP-HSP990

  摘要：

  Utilizing structure-based drug design, a novel dihydropyridopyrimidinone series which exhibited potent Hsp90 inhibition, good pharmacokinetics upon oral administration, and an excellent pharmacokinetic/pharmacodynamic relationship in vivo was developed from a commercial hit. The exploration of this series led to the selection of NVP-HSP990 as a development candidate.

  DOI：

  10.1021/jm501107q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(S,E)-N-(2-bromo-4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXIM DERIVATIVES AS HSP90 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXIME EN TANT QU'INHIBITEURS DE HSP90

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)结构的HSP90抑制化合物，其中变量如本文所定义。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物、套件和制造品；制备这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2009097578A1

文献信息

• 2-amino-7,8-dihydro-6H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-ones
  申请人：Machajewski D. Timothy

  公开号：US20070123546A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Disclosed are 2-amino-7,8-dihydro-6H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one compounds, their stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions that include a pharmaceutically acceptable carrier and one or more of the 2-amino-7,8-dihydro-6H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent. Disclosed also are methods of using the 2-amino-7,8-dihydro-6H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of cellular proliferative, viral, autoimmune, cardiovascular, and central nervous system diseases.

  本发明公开了2-氨基-7,8-二氢-6H-吡啶[4,3-d]嘧啶-5-酮化合物及其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐和前药；包括药学上可接受的载体和一种或多种2-氨基-7,8-二氢-6H-吡啶[4,3-d]嘧啶-5-酮化合物的组合物，单独或与至少一种其他治疗剂联合使用的组合物；以及使用2-氨基-7,8-二氢-6H-吡啶[4,3-d]嘧啶-5-酮化合物，单独或与至少一种其他治疗剂联合使用，在细胞增殖、病毒、自身免疫、心血管和中枢神经系统疾病的预防或治疗中的方法。
• 2-Amino-7,8-dihydro-6H-pyrido[4,3-D]pyrimidin-5-ones
  申请人：Machakewski Timothy D.

  公开号：US20100004237A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Disclosed are 2-amino-7,8-dihydro-6H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one compounds, their stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions that include a pharmaceutically acceptable carrier and one or more of the 2-amino-7,8-dihydro-6H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent. Disclosed also are methods of using the 2-amino-7,8-dihydro-6H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of cellular proliferative, viral, autoimmune, cardiovascular, and central nervous system diseases.

  本发明涉及2-氨基-7,8-二氢-6H-吡啶[4,3-d]嘧啶-5-酮化合物及其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐和前药；包括药学上可接受的载体和一种或多种2-氨基-7,8-二氢-6H-吡啶[4,3-d]嘧啶-5-酮化合物的组合物，单独使用或与至少一种其他治疗剂联合使用的组合物；以及使用单独使用或与至少一种其他治疗剂联合使用的2-氨基-7,8-二氢-6H-吡啶[4,3-d]嘧啶-5-酮化合物预防或治疗细胞增殖、病毒、自身免疫、心血管和中枢神经系统疾病的方法。
• HSP90 INHIBITORS
  申请人：Chen Young K.

  公开号：US20090305998A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to HSP90 inhibiting compounds consisting of the formula: wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及抑制HSP90的化合物，其由下式表示：其中变量如定义所述。本发明还涉及包括此类化合物的制药组合物、工具箱和制造物品；用于制备该化合物的方法和中间体；以及使用该化合物的方法。
• New Generation of Highly Reactive Allylborating Agents For Cu(I)-Catalyzed Allylation of Chiral Sulfinylimines
  作者：Michael S. Alexeev、Tatyana V. Strelkova、Michail M. Ilyin, Jr.、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Bespalov、Michael Medvedev、Victor N Khrustalev、Nikolai Kuznetsov

  DOI：10.1039/d4ob00291a

  日期：——

  active reagents is an attractive strategy that meets the modern principles of sustainable development of chemistry. In the current study, we for the first time describe the method and general principles of Cu(I)-catalyzed allylation of imines with amine adducts of allylic triorganoboranes. Triallylborane is an extremely reactive compound and cannot be used for the catalytic allylation of imines, whereas

  使用高活性试剂实施选择性催化过程是一种有吸引力的策略，符合化学可持续发展的现代原则。在本研究中，我们首次描述了Cu( I )催化亚胺与烯丙基三有机硼烷胺加合物的烯丙基化反应的方法和一般原理。三烯丙基硼烷是一种极其活泼的化合物，不能用于亚胺的催化烯丙基化，而其胺加合物是理想的催化底物。胺片段的结构成功地平衡了烯丙基硼试剂的安全性、选择性和稳定性，使其在催化烯丙基化反应中表现出高活性，超过任何已知的烯丙基硼烷许多倍。获得的结果得到定量动力学数据和 DFT 计算的支持。该系统的催化功效在亚磺酰亚胺模型（23 个例子）上得到了证明。实现了高达 >99% 的高非对映选择性，包​​括克级合成 2-羟基苯基衍生物。考虑到三烯基硼烷（AAT）的胺加合物的高反应活性和无与伦比的原子经济性，它们可以被认为是Cu（ I ）和其他合适金属催化剂的潜在烯丙基化试剂。
• WO2007/41362
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——