(phenylselenenyl)acetonitrile | 33695-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylselenenyl)acetonitrile
• 英文别名: (phenylseleno)acetonitrile；2-(phenylselanyl)acetonitrile；α-(phenylseleno)acetonitrile；Acetonitrile, (phenylseleno)-；2-phenylselanylacetonitrile
• CAS: 33695-47-5
• 化学式: C₈H₇NSe
• 分子量: 196.11
• InChiKey: JQHNKMBHJPUBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylselenenyl)acetonitrile 在 铜 碘苯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二苯基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  α-芳基化苯磺酰基乙腈的合成。取代 α-芳基链烷酸及其衍生物的有用前体

  摘要：

  碘化铜 (I) 催化芳基碘化物与苯磺酰基乙腈衍生的阴离子在热六甲基磷酰三胺中反应，以良好至中等的产率得到 α-芳基化腈。将这些腈进一步烷基化，然后还原去除磺酰基，提供了一条简单的制备 α-芳基链烷腈的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.887
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (phenylselenenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092

文献信息

• Methyl Radical Initiated Kharasch and Related Reactions
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202001000

  日期：2021.1.5

  chalcogen group transfer radical additions is reported. The procedure relies on the thermal decomposition of di‐tert‐butylhyponitrite (DTBHN), a safer alternative to the explosive diacetyl peroxide, to produce highly reactive methyl radicals that can initiate the chain process. This mode of initiation generates byproducts that are either gaseous (N2) or volatile (acetone and methyl halide) thereby facilitating

  据报道，一种改进的方法可以运行卤原子和相关的硫族基转移自由基。该程序依赖于二丁基亚硫酸氢盐（DTBHN）的热分解，后者是爆炸性二乙酰过氧化物的安全替代品，可产生可引发链过程的高反应性甲基。这种引发方式产生的副产物要么是气态的（N 2）或挥发性（丙酮和甲基卤化物），从而极大地促进了通过快速柱色谱或蒸馏的产物纯化。另外，非常简单和温和的反应条件（在常压下于30分钟内回流EtOAc）和少量过量的自由基前体试剂（2当量）使该方案对制备合成应用特别有吸引力。该引发程序已经得到了广泛的应用，因为它可以有效地将一系列由碘化物，溴化物，硒化物和黄药生成的亲电子基团添加到一系列未活化的末端烯烃上。多种自由基捕获底物集体现了广泛的官能团耐受性。最后，二叔过氧草酸丁酯（DTBPO）也被证明是叔丁氧基自由基的替代来源，可在相同条件下引发这些反应，产生气态副产物（CO 2）。
• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropanes. Application to the Asymmetric Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-2,3-Methanoamino Acids
  作者：Philippe Dorizon、Guifa Su、Gitte Ludvig、Lilyia Nikitina、Renée Paugam、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1021/jo982528g

  日期：1999.6.1

  functionalized cyclopropanes (E)-4a-d, diastereoselectivity, (de 88-100%). Several attempts to achieve the asymmetric synthesis of the 1-amino-2-ethenylcyclopropanecarbonitrile (E)-9, by means of this new procedure, i.e., using chiral palladium ligands, chiral aminoacetonitriles (-)- and (+)-12 (from 1-hydroxypinanone) or chiral allyl chlorides (4S)-20b-d and (4R)-20e (from (2S) ethyl lactate) have pointed up

  一锅钯（0）催化的α-取代的腈2a-d的阴离子对1,4-二氯丁-2-烯1进行烷基化和S（N）（'）环化可提供高度官能化的环丙烷（E）- 4a-d，非对映选择性，（de 88-100％）。通过这种新方法，进行了一些尝试来实现1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲腈（E）-9的不对称合成，即使用手性钯配体，手性氨基乙腈（-）-和（+）-12（来自1-羟基吡啶酮）或手性烯丙基氯（4S）-20b-d和（4R）-20e（来自（2S）乳酸乙酯）指出了钯催化环化步骤的可逆性，这导致观察到的低对映选择性（ee 88％），并提供对映体富集的1-氨基-2-丙烯基环丙烷甲腈（E）-22（ee＞ 83％）的（1S，2S）-2，3-甲基氨基酸的合适前体。
• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。
• Zinc-Mediated Cleavage of Diselenides: A Novel Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Mojgan Shamsipoor

  DOI：10.1055/s-2004-835650

  日期：——

  A convenient synthetic method has been developed for the preparation of unsymmetrical selenides through a one-pot zinc-mediated reaction of diselenides and active organic halides in aqueous media.

  已经开发了一种方便的合成方法，通过二硒化物和活性有机卤化物在水性介质中的单锅锌介导反应制备不对称硒化物。
• General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium
  作者：Lothar W Bieber、Ana C.P.F de Sá、Paulo H Menezes、Simone M.C Gonçalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00820-6

  日期：2001.7

  halides of different structural types react with diphenyl diselenide and zinc dust in aqueous medium to give alkyl phenyl selenides. Benzylic and allylic bromides, α-bromoesters, acids and ketones and some primary alkyl iodides produce high yields even under acidic conditions. Less reactive halides need basic medium. The reaction proceeds equally well in the presence of various unprotected functional

  不同结构类型的有机卤化物与二苯基二硒化物和锌粉在水性介质中反应，生成烷基苯基硒化物。苄基和烯丙基溴化物，α-溴代酸酯，酸和酮以及某些伯烷基碘化物即使在酸性条件下也能产生高收率。反应性较低的卤化物需要基本介质。在各种未保护的官能团的存在下，反应同样良好地进行。对照实验通过烷基支持S H 2机理。

表征谱图