2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetonitrile | 140870-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetonitrile
• 英文别名: Acetonitrile, fluoro(phenylseleno)-；2-fluoro-2-phenylselanylacetonitrile
• CAS: 140870-79-7
• 化学式: C₈H₆FNSe
• 分子量: 214.101
• InChiKey: OCJZXQIMWVXPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醚 、 2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetonitrile 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到2-(p-methoxyphenyl)-2-(phenylselanyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  alpha催化的碳-碳键的形成，使用α-有机硫烷基和有机纤维基-α-氟乙酸衍生物。

  摘要：

  soft催化的α-有机硫烷基和有机糖基-α-氟乙酸酯1-2，乙酰胺3-4和乙腈5与柔软的亲核试剂的反应进行，得到的产物6a-b，7a-c，8a-c，9a-e好到高产。我们还成功地进行了dium催化的分子内环化反应，并获得了独特的5-亚甲基-2-氧代四氢吡喃16-17。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1611
• 作为产物：
  描述：

  (phenylselenenyl)acetonitrile 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。3.有机硒化合物的区域选择性阳极单氟化及其合成应用

  摘要：

  带有氰基，酯和酰胺基等吸电子基团的硒的区域选择性阳极α-单氟化已成功进行。通过使用制备的α-氟代α-氟代硒酸酯，可以实现α-氟代α-氟代α，β-不饱和酯的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79840-6

文献信息

• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 3. Regioselective anodic monofluorination of organoselenium compounds and their synthetic application
  作者：Toshio Fuchigami、Toshiaki Hayashi、Konno Akinori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79840-6

  日期：1992.5

  Regioselective anodic α-monofluorination of selenides bearing electron-withdrawing groups such as cyano, ester, and amide groups was successfully performed. Highly stereoselective synthesis of α-fluoro α,β-unsaturated esters was achieved by using an α-fluoro α-selenoester prepared.

  带有氰基，酯和酰胺基等吸电子基团的硒的区域选择性阳极α-单氟化已成功进行。通过使用制备的α-氟代α-氟代硒酸酯，可以实现α-氟代α-氟代α，β-不饱和酯的高度立体选择性合成。
• Fluoride ion promoted anodic substitutions of chalcogeno compounds.2. Regioselective anodic methoxylation of 1,1-dihydro-perfluoroalkyl and cyanomethyl selenides.
  作者：Kazimierz Surowiec、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91862-8

  日期：1992.2

  Anodic methoxylation of 1,1-dihydroperfluoroalkyl and cyanomethyl selenides was achieved in the presence of Et3N.3HF as a supporting electrolyte.
• Fluorinations of ?-Seleno Carboxylic Acid Derivatives with Hypervalent (Difluoroiodo)toluene
  作者：Maria A. Arrica、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200400659

  日期：2005.1

  A very efficient synthesis of (difluoroiodo)toluene avoiding the use of elemental chlorine and elemental fluorine is described. We have fluorinated a series of α-acceptor substituted selenides using (difluoroiodo)toluene.The reactions are usually very clean and under the reaction conditions no further oxidized products are observed.

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。
• Scandium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formations Using .ALPHA.-Organosulfanyl and Organoselanyl-.ALPHA.-fluoroacetic Acid Derivatives
  作者：Kohei Gotoh、Teruhisa Yamamoto、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1248/cpb.54.1611

  日期：——

  The scandium-catalyzed reactions of alpha-organosulfanyl and organoselanyl-alpha-fluoroacetates 1-2, acetamides 3-4 and acetonitrile 5 with soft nucleophiles proceeded to give the products 6a-b, 7a-c, 8a-c, 9a-e in good to high yields. We also successfully performed the scandium-catalyzed intramolecular cyclization reactions and obtained the unique 5-methylene-2-oxotetrahydropyrans 16-17.

  soft催化的α-有机硫烷基和有机糖基-α-氟乙酸酯1-2，乙酰胺3-4和乙腈5与柔软的亲核试剂的反应进行，得到的产物6a-b，7a-c，8a-c，9a-e好到高产。我们还成功地进行了dium催化的分子内环化反应，并获得了独特的5-亚甲基-2-氧代四氢吡喃16-17。