N-ethyl-2-iodobenzamide | 41882-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-iodobenzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-ethylbenzamide
• CAS: 41882-26-2
• 化学式: C₉H₁₀INO
• mdl: MFCD01216282
• 分子量: 275.089
• InChiKey: POTKZPJXRDJSEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  353.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-iodobenzamide 在 二硫化碳 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到N-Ethyl-1,2-benzisothiazolin-3-on
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法来构建苯并异噻唑3（2 ħ） -酮通过2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳铜催化连串反应†

  摘要：

  从易于获得的2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳开始，已经开发出了一种高效的铜催化反应用于合成苯并异噻唑-3（2 H）-酮，该方法在25个实例中得到相应的目标产物，收率为30-89％。反应通过具有S–C键和S–N键形成的连续过程进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob00819d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-ethyl-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的C–H醚化和具有可控制的笑容重排的C–N键结构，获得不同的异构二苯并恶唑酮类化合物

  摘要：

  据报道，从8-氨基喹啉苯甲酰胺和2-溴苯酚中获得两个区域异构的二苯并恶嗪酮的有效新方法。通过条件的选择，反应可以通过依次进行的C–H醚化和随后的Goldberg反应（均由氨基喹啉基和Cu（I）控制）进行，或者通过C–H的醚化以及随后由Cu（II）促进的Smiles重排进行和t -BuOK。8-氨基喹啉部分，例如8-氨基-5-甲氧基喹啉，在中等条件下可容易地从二苯并恶唑啉酮的结构上除去。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03378

文献信息

• Fungicides for the control of take-all disease of plants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05498630A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。
• Nematicidal Activities of Diamides with Diphenylacetylene Scaffold Against Meloidogyne Incognita
  作者：Jiling Li、Zhicheng Zhang、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1071/ch15065

  日期：——

  With the goal of searching for new potential nematicides with high activity and low toxicity, new molecules are needed as potential prototypes for the synthesis of new nematicidal compounds. A series of novel diamides based on diphenylacetylene scaffold were designed and synthesised. The conformation of the amide was restricted through the ten-membered H-bonded ring. Their structures were characterised by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, and high-resolution mass spectrometry. The preliminary bioassays evaluated against Meloidogyne Incognita indicated that most of the title compounds were endowed with moderate-to-good activities at the concentration of 25 mg L–1. In particular, compounds 9a, 9c, 9g, 9h, 9k, and 9l displayed >50 % nematicidal activity at 5 mg L–1. It is possible that the novel diamides with diphenylacetylene scaffold, which possess good nematicidal activities, provide distinct nematicidal chemotypes that can be used as leads for further optimisation.

  为了寻找高活性、低毒性的新型潜在杀线虫剂，需要新的分子作为合成新型杀线虫化合物的潜在原型。我们设计并合成了一系列基于二苯基乙炔支架的新型二酰胺。通过十元 H 键环限制了酰胺的构象。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR、19F NMR 和高分辨率质谱进行了表征。对 Meloidogyne Incognita 的初步生物测定表明，在 25 mg L-1 的浓度下，大多数标题化合物都具有中等至良好的活性。其中，化合物 9a、9c、9g、9h、9k 和 9l 在 5 mg L-1 浓度下具有 50 % 的杀线虫活性。具有二苯基乙炔支架的新型二酰胺类化合物具有良好的杀线虫活性，可能提供了独特的杀线虫化学型，可作为进一步优化的线索。
• Palladium-Catalyzed Domino Heck/C–H Activation/Decarboxylation: A Rapid Entry to Fused Isoquinolinediones and Isoquinolinones
  作者：Xiai Luo、Liwei Zhou、Haiyan Lu、Guobo Deng、Yun Liang、Chunming Yang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03883

  日期：2019.12.20

  A new palladium-catalyzed tandem cyclization of various alkene-tethered aryl iodides has been presented. In this protocol, o-bromobenzoic acids are employed as coupling parters to achieve the insertion of aromatic rings by the cleavage of C(sp2)-Br and decarboxylation, thus assembling various dibenzoisoquinolinediones and dibenzoisoquinolinones. In addition, a seven-membered ring can be constructed

  提出了一种新的钯催化串联环化各种烯烃系芳基碘化物的方法。在该协议中，邻溴苯甲酸用作偶联剂，通过C（sp2）-Br的裂解和脱羧作用实现芳香环的插入，从而组装各种二苯并异喹啉二酮和二苯并异喹啉酮。另外，可以通过使用8-溴-1-萘甲酸来构建七元环。值得注意的是，这种方法能够形成区域选择性的产物并具有广泛的底物范围。
• PPh3/I2/HCOOH: An efficient CO source for the synthesis of phthalimides
  作者：Yingying Wang、Yang Zhou、Min Lei、Jinjun Hou、Qinghao Jin、Dean Guo、Wanying Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.023

  日期：2019.3

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of phthalimide derivatives from 2-iodobenzamides and PPh3/I2/HCOOH in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2. The reaction results demonstrate that PPh3/I2/HCOOH is a facile, efficient and safe CO source. The whole process is carried out in toluene at 80 °C and furnishes the desired products in good to excellent yields

  已经开发了一种简单且通用的方法，用于在催化量的Pd（OAc）2存在下由2-碘联苯甲酰胺和PPh 3 / I 2 / HCOOH合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。反应结果表明，PPh 3 / I 2 / HCOOH是一种简便，高效，安全的CO源。整个过程在80°C的甲苯中进行，并以优异的产率提供了所需的产品。
• Copper-catalyzed tandem aryl–halogen hydroxylation and CH₂Cl₂-based N,O-acetalization toward the synthesis of 2,3-dihydrobenzoxazinones
  作者：Xuwen Chen、Wenyan Hao、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c7ob00625j

  日期：——

  The concise synthesis of 2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones has been accomplished by copper-catalyzed tandem reactions of o-halobenzamides, LiOH and dichloromethane. The aryl–halogen bond hydroxylation and subsequent N,O-acetalization on CH2Cl2 are enabled under catalytic conditions which allows the generation of C(sp2)–O, C(sp3)–O and C(sp3)–N bonds to give the target products.

  2,3-二氢-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的简明合成是通过铜催化邻卤代苯甲酰胺，LiOH和二氯甲烷的串联反应完成的。CH 2 Cl 2上的芳基-卤素键羟基化以及随后的N，O-缩醛化在催化条件下得以实现，该条件允许生成C（sp 2）-O，C（sp 3）-O和C（sp 3）- N键可提供目标产品。