N-benzyl-2-iodobenzamide | 73178-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-iodobenzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-benzylbenzamide
• CAS: 73178-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₂INO
• mdl: MFCD00297651
• 分子量: 337.16
• InChiKey: OFHKXZHSHGGFNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C (sublm)
• 沸点：
  457.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-iodobenzamide 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.16h， 生成 3-benzyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 CH 酰胺化反应合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501552
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺C–N键活化的镍催化的烯烃碳酰化作用

  摘要：

  我们报告邻芳基硼酸频哪醇酯的镍催化的邻烯丙基苯甲酰胺的正式碳酰化。该反应是通过将活化的酰胺C–N键氧化加至Ni（0）催化剂而触发的，并通过将烯烃插入Ni（II）–酰基键进行。外选择性碳酰化反应从各种芳基硼酸频哪醇酯和取代的邻烯丙基苯甲酰胺以中等至高产率（46-99％）生成2-苄基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。这些结果表明，酰胺是通过酰胺C–N键活化进行烯烃碳酰化的实用底物，该方法绕过了由CC键活化所引起的烯烃碳酰化相关的挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06191

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Heck/C–H Activation/Decarboxylation: A Rapid Entry to Fused Isoquinolinediones and Isoquinolinones
  作者：Xiai Luo、Liwei Zhou、Haiyan Lu、Guobo Deng、Yun Liang、Chunming Yang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03883

  日期：2019.12.20

  A new palladium-catalyzed tandem cyclization of various alkene-tethered aryl iodides has been presented. In this protocol, o-bromobenzoic acids are employed as coupling parters to achieve the insertion of aromatic rings by the cleavage of C(sp2)-Br and decarboxylation, thus assembling various dibenzoisoquinolinediones and dibenzoisoquinolinones. In addition, a seven-membered ring can be constructed

  提出了一种新的钯催化串联环化各种烯烃系芳基碘化物的方法。在该协议中，邻溴苯甲酸用作偶联剂，通过C（sp2）-Br的裂解和脱羧作用实现芳香环的插入，从而组装各种二苯并异喹啉二酮和二苯并异喹啉酮。另外，可以通过使用8-溴-1-萘甲酸来构建七元环。值得注意的是，这种方法能够形成区域选择性的产物并具有广泛的底物范围。
• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Unprecedented Aromatic Homolytic Substitutions and Cyclization of AmideIminyl Radicals: Experimental and Theoretical Study
  作者：Aurore Beaume、Christine Courillon、Etienne Derat、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200700884

  日期：2008.1.28

  a tin-free radical cascade cyclization process. Not only do amide-iminyl radicals lead to new tetracyclic heterocycles but these nitrogen-centered radical species also react in aromatic homolytic substitutions. Indeed, the amide-iminyl radical moiety unprecedentedly displaces methyl, methoxy, and fluorine radicals from an aromatic carbon atom. This seminal reaction in the field of radical chemistry

  酰胺亚胺基是N-酰基氰酰胺级联自由基环化中的通用有效中间体。它们很容易被烯烃或（杂）芳环捕获并环化为一系列带有吡咯并喹唑啉部分的新杂环化合物。为了说明这些化合物的合成重要性，通过锡-自由基级联环化过程实现了天然抗肿瘤化合物褪黑素A的全合成。不仅酰胺亚胺基会生成新的四环杂环，而且这些以氮为中心的自由基也会在芳族均溶取代反应中发生反应。实际上，酰胺-亚氨基基团部分前所未有地取代了芳族碳原子上的甲基，甲氧基和氟基团。
• Catalytic role of PPh3 and its polymer bound analog in the amidation of carboxylic acids mediated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.012

  日期：2015.8

  The catalytic role of PPh3 and its polymer bound analog was investigated in the 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) mediated amidation of carboxylic acids. In the presence of inorganic bases which were inert toward TCT, carboxylic acids rapidly reacted with amines to afford amides in good to excellent yields. The described method also enabled the synthesis of optically active protected dipeptides

  在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）介导的羧酸酰胺化反应中，研究了PPh 3及其与聚合物结合的类似物的催化作用。在对TCT呈惰性的无机碱的存在下，羧酸与胺迅速反应，以良好或优异的收率得到酰胺。所描述的方法还能够在没有外消旋的情况下合成旋光保护的二肽。根据31 P NMR研究证实，在PPh 3催化的酸活化过程中形成了三嗪基氯化chloride 。
• Highly regioselective, electrophile induced cyclizations of 2-(prop-1-ynyl)benzamides
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Harikrishna Sanapa、Kamala Prasad Vasikarla、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c8ob00434j

  日期：——

  We report an electrophile promoted, highly regioselective (∼100%) synthesis of 5-membered haloimidiates from 2-(1-alkynyl)benzamides under metal free conditions. The steric bulk in association with neighbouring group assistance at the propargylic carbon of an alkyne has been employed as the dictating factor to achieve the regioselectivity. A very broad structural diversity has been observed for propargylic

  我们报道了在无金属条件下，由2-（1-炔基）苯甲酰胺形成的5元卤代酰亚胺的亲电试剂促进的，高度区域选择性（〜100％）合成。与炔烃的炔丙基碳上的邻近基团辅助相关的空间体积已被用作实现区域选择性的决定性因素。对于炔丙醇和乙酸酯，以及酰胺官能团，观察到非常广泛的结构多样性。对照实验证实了空间大块的作用以及取代基的氧原子对邻近基团的协助，以实现所观察到的高区域选择性。