ethacrynic acid methyl ester | 6463-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethacrynic acid methyl ester
• 英文别名: methyl ethacrynic ester；[2,3-dichloro-4-(2-methylene-butyryl)-phenoxy]-acetic acid methyl ester；Acetic acid, [2,3-dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy]-, methyl ester；methyl 2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetate
• CAS: 6463-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 317.169
• InChiKey: XFNMYPXAINMYAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2195;2235.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethacrynic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (diethylamino)sulfur trifluoride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N-(4-fluorobutyl)ethacrynic amide
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟丁基乙炔酰胺的合成与评价：研究谷胱甘肽转移酶的潜在PET示踪剂

  摘要：

  由甲苯磺酸前体甲苯磺酸N -Boc- N- [4-（甲苯磺酰氧基）丁基]乙炔酰胺制备[ 18 F]氟丁基乙酰胺（[ 18 F] FBuEA），放射化学产率为3％，比活度为48 GBq /μmol，放射化学纯度为98％。在谷胱甘肽转移酶α（GST-α）和π的催化下，[ 18 F] FBuEA与谷胱甘肽（GSH）的化学偶联和酶偶联产生了约41％的放射化学偶联产物[ 18 F] FBuEA–GSH ，分别为85％和5–16％。解决了该示踪剂对GST-α的催化选择性。[ 18的正电子发射断层扫描（PET）成像正常大鼠中的F] FBuEA显示肝脏中放射性分布均匀，表明GST具有催化作用。相比之下，硫代乙酰胺诱导的胆管癌大鼠的[ 18 F] FBuEA的PET图像显示了放射性蓄积的异质性模式，并在肿瘤病变中带有冷点。[ 18 F] FBuEA的PET成像可用于早期诊断具有低GST活性和肝功能的肝肿瘤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.091
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 利尿酸 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethacrynic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟丁基乙炔酰胺的合成与评价：研究谷胱甘肽转移酶的潜在PET示踪剂

  摘要：

  由甲苯磺酸前体甲苯磺酸N -Boc- N- [4-（甲苯磺酰氧基）丁基]乙炔酰胺制备[ 18 F]氟丁基乙酰胺（[ 18 F] FBuEA），放射化学产率为3％，比活度为48 GBq /μmol，放射化学纯度为98％。在谷胱甘肽转移酶α（GST-α）和π的催化下，[ 18 F] FBuEA与谷胱甘肽（GSH）的化学偶联和酶偶联产生了约41％的放射化学偶联产物[ 18 F] FBuEA–GSH ，分别为85％和5–16％。解决了该示踪剂对GST-α的催化选择性。[ 18的正电子发射断层扫描（PET）成像正常大鼠中的F] FBuEA显示肝脏中放射性分布均匀，表明GST具有催化作用。相比之下，硫代乙酰胺诱导的胆管癌大鼠的[ 18 F] FBuEA的PET图像显示了放射性蓄积的异质性模式，并在肿瘤病变中带有冷点。[ 18 F] FBuEA的PET成像可用于早期诊断具有低GST活性和肝功能的肝肿瘤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.091

文献信息

• A novel class of ethacrynic acid derivatives as promising drug-like potent generation of anticancer agents with established mechanism of action
  作者：Serge Mignani、Nabil El Brahmi、Saïd El Kazzouli、Laure Eloy、Delphine Courilleau、Joachim Caron、Mosto M. Bousmina、Anne-Marie Caminade、Thierry Cresteil、Jean-Pierre Majoral

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.063

  日期：2016.10

  The well-known diuretic Ethacrynic acid (EA, Edecrin), showing low anti-proliferative activities, was chemically modified at different positions. The new EA derivatives have been tested in vitro in anti-proliferative assays on both tumor KB (epidermal carcinoma) and leukemia HL60 (promyelocytic) cells suitable targets for anticancer activity. Reduction of the α-β double bond of EA completely abolished

  众所周知，利尿剂乙炔酸（EA，Edecrin）显示出低的抗增殖活性，已在不同位置进行了化学修饰。新的EA衍生物已在适合肿瘤细胞KB（表皮癌）和白血病HL60（早幼粒细胞）细胞的抗增殖试验中进行了体外测试。EA的α-β双键的还原完全取消了抗癌活性，而引入2-（4-取代的苯基）乙胺（系列A）或4-（4-取代的苯基）哌嗪（系列B）部分则产生了对中度至中度的抗增殖活性的化合物人类癌细胞系。在这两个部分的苯基上的几个取代是可容忍的。本研究中制备的EA衍生物的作用机理比对EA具有独特作用的谷胱甘肽S-转移酶π的抑制更为复杂，并且可能有助于克服肿瘤抵抗力。
• Method and precursor for production of no-carrier-added N-(4-[18F] fluorobutyl)-Ethacrynic amide
  申请人：Yu Chung-Shan

  公开号：US20110077430A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is related to a precursor for no-carrier-added fluorine-18 labeled ethacrynic acid, N-(4-[ 18 F]fluorobutyl)-Ethacrynic amide([ 18 F]FBuEA) and the preparation method for HPLC non-radioactive standards. Its chemical structure is shown in the following: In the precursor, R 1 represents a protective group for the amide functional group; R 2 represents leaving group; or R 1 represents carboxyl group, R 2 represents p-tosyloxy, methane sulfonyloxy group or trifluoromethane sulfonyloxy group or bromine (Br). For the HPLC non-radioactive standards, R 1 represents a protective group for the amide functional group and hydrogen, R 2 represents fluorine.

  本发明涉及一种用于无载体添加氟-18标记的依他克酸前体，N-(4-[18F]氟丁基)-依他克酰胺([18F]FBuEA)以及HPLC非放射性标准的制备方法。其化学结构如下所示：在前体中，R1代表酰胺官能团的保护基；R2代表脱离基团；或者R1代表羧基，R2代表对甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基或溴（Br）。对于HPLC非放射性标准，R1代表酰胺官能团的保护基和氢，R2代表氟。
• MALEIMIDE COPOLYMER AND RESIN COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP0688798A1

  公开（公告）日：1995-12-27

  A maleimide copolymer comprising maleimide monomer units, aromatic vinyl monomer units and other vinyl monomer units and having the following characteristics, and a maleimide resin composition comprising the above copolymer and a rubbery graft polymer: I) the content of residual maleimide monomer in the copolymer is 0.1 wt. % or less, and the total content of volatiles other than the maleimide monomer is 0.5 wt. % or less; II) the content of a compound obtained from at least one monomer selected from the group consisting of a maleimide monomer, aromatic vinyl monomers and other vinyl monomers and having a weight-average molecular weight of 200 to 1,000 as determined by gel permeation chromatography is 2-10 wt. %; III) the copolymer has a yellow index of 30 or less; and IV) the copolymer has an intrinsic viscosity of 0.3 to 1.5.

  一种马来酰亚胺共聚物，包括马来酰亚胺单体单元、芳香族乙烯基单体单元和其他乙烯基单体单元，并具有以下特性；以及一种马来酰亚胺树脂组合物，包括上述共聚物和橡胶接枝聚合物：I) 共聚物中残余马来酰亚胺单体的含量为 0.1 重量％或更低，马来酰亚胺单体以外的挥发物总含量为 0.5 重量％或更低II) 由至少一种选自马来酰亚胺单体、芳香族乙烯基单体和其他乙烯基单体的单体所制得的化合物的含量为 2-10 重量%，该单体通过凝胶渗透色谱法测定的重量平均分子量为 200 至 1 000；III) 共聚物的黄色指数为 30 或以下；IV) 共聚物的固有粘度为 0.3 至 1.5。
• US5948879A
  申请人：——

  公开号：US5948879A

  公开（公告）日：1999-09-07
• Synthesis and evaluation of [18F]Fluorobutyl ethacrynic amide: A potential PET tracer for studying glutathione transferase
  作者：Ho-Lien Huang、Chun-Nan Yeh、Kang-Wei Chang、Jenn-Tzong Chen、Kun-Ju Lin、Li-Wu Chiang、Kee-Ching Jeng、Wei-Ting Wang、Ken-Hong Lim、Caleb Gonshen Chen、Kun-I Lin、Ying-Cheng Huang、Wuu-Jyh Lin、Tzu-Chen Yen、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.091

  日期：2012.6

  radiochemical conjugated product [18F]FBuEA–GSH, 85% and 5–16%, respectively. The catalytic selectivity of this tracer toward GST-alpha was addressed. Positron emission tomography (PET) imaging of [18F]FBuEA in normal rats showed that a homogeneous pattern of radioactivity was distributed in the liver, suggesting a catalytic role of GST. By contrast, PET images of [18F]FBuEA in rats with thioacetamide-induced

  由甲苯磺酸前体甲苯磺酸N -Boc- N- [4-（甲苯磺酰氧基）丁基]乙炔酰胺制备[ 18 F]氟丁基乙酰胺（[ 18 F] FBuEA），放射化学产率为3％，比活度为48 GBq /μmol，放射化学纯度为98％。在谷胱甘肽转移酶α（GST-α）和π的催化下，[ 18 F] FBuEA与谷胱甘肽（GSH）的化学偶联和酶偶联产生了约41％的放射化学偶联产物[ 18 F] FBuEA–GSH ，分别为85％和5–16％。解决了该示踪剂对GST-α的催化选择性。[ 18的正电子发射断层扫描（PET）成像正常大鼠中的F] FBuEA显示肝脏中放射性分布均匀，表明GST具有催化作用。相比之下，硫代乙酰胺诱导的胆管癌大鼠的[ 18 F] FBuEA的PET图像显示了放射性蓄积的异质性模式，并在肿瘤病变中带有冷点。[ 18 F] FBuEA的PET成像可用于早期诊断具有低GST活性和肝功能的肝肿瘤。