N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 317834-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-4-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide；N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 317834-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: AVAIMDUPRGEAAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(1R,7R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]deca-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Allenamides 的热分子内 [4 + 2] 环加成：立体选择性串联炔丙基酰胺异构化-环加成

  摘要：

  描述了在没有金属辅助的热条件下烯酰胺的立体选择性分子内正常需求 [4 + 2] 环加成。这项工作导致了立体选择性串联炔丙基酰胺异构化-[4 + 2] 环加成序列的发展，适用于复杂氮杂环的快速组装。

  DOI：

  10.1021/ol901283m
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1-酯 4-磺酰胺-1,2,3-三唑支架的直接合成、光谱表征和综合 DFT 计算

  摘要：

  摘要 通过N-炔丙基磺酰胺的三组分反应，首次开发了一种高效的点击叠氮化物-炔[3 + 2]环加成反应，用于合成新的1-酯4-磺酰胺-1,2,3-三唑衍生物。 、叠氮化钠和α-卤代酯在一锅法中。温和的反应条件、避免了有害有机叠氮化物的分离、良好的产率 (65-78%) 以及可商购且廉价的起始材料是这种环加成反应在精细化学品合成中的优势。所有所需产物均通过 FT-IR、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。HOMO-LUMO 分析（亲电指数）、振动频率 (FT-IR)、1H 和 13C 化学位移值以及所需产物的 Li+ 和 Na+ 离子亲和力也已通过密度泛函理论 (DFT) 计算出来。产物的锂离子亲和力比其钠离子亲和力高80.78 kJ/mol。NICS 指数用于确认合成产物与 Li+ 和 Na+ 离子络合物中的阳离子 π 相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127405

文献信息

• Bicyclic Guanidine Catalyzed Asymmetric Tandem Isomerization Intramolecular-Diels-Alder Reaction: The First Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)-alpha-Yohimbine
  作者：Wei Feng、Danfeng Jiang、Choon-Wee Kee、Hongjun Liu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/asia.201500246

  日期：2016.2

  Hydroisoquinoline derivatives were prepared in moderate to good enantioselectivities via a bicyclic guanidine‐catalyzed tandem isomerization intramolecular‐Diels–Alder (IMDA) reaction of alkynes. With this synthetic method, the first enantioselective synthesis of (+)‐alpha‐yohimbine was completed in 9 steps from the IMDA products.

  氢异喹啉衍生物是通过炔烃的双环胍催化串联异构化分子-狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应以中等到良好的对映选择性制备的。通过这种合成方法，从IMDA产品开始，分9个步骤完成了（+）-α-育亨宾的首次对映选择性合成。
• Gold(I)-Catalyzed Reactivity of Furan-ynes with <i>N</i>-Oxides: Synthesis of Substituted Dihydropyridinones and Pyranones
  作者：Stefano Nejrotti、Francesco Marra、Emanuele Priola、Andrea Maranzana、Cristina Prandi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00746

  日期：2021.6.18

  reactivity of “furan-ynes” in combination with pyridine and quinoline N-oxides in the presence of a Au(I) catalyst, has been studied, enabling the synthesis of three different heterocyclic scaffolds. Selective access to two out of the three possible products, a dihydropyridinone and a furan enone, has been achieved through the fine-tuning of the reaction conditions. The reactions proceed smoothly at room

  已经研究了“呋喃-炔”与吡啶和喹啉N-氧化物在 Au(I) 催化剂存在下的反应性，从而能够合成三种不同的杂环支架。通过微调反应条件，可以选择性地获得三种可能的产物中的两种，即二氢吡啶酮和呋喃烯酮。该反应在室温和露天条件下顺利进行，并进一步扩展到广泛的底物范围，从而得到功能化的二氢吡啶酮和吡喃酮。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerization of Propargylic Esters with Furan Rings
  作者：Jin-Ming Yang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201500214

  日期：2015.3.16

  A gold‐catalyzed intramolecular cycloisomerization of α‐yne‐furans 1 is described in this contribution. A variety of cyclic α,β‐unsaturated aldehyde or ketone derivatives and nitrogen‐containing tricyclic adducts were obtained selectively in moderate to excellent yields under mild conditions by varying the substituents on the standard substrates.

  该贡献描述了金催化的α-炔呋喃1的分子内环异构化。通过改变标准底物上的取代基，在温和条件下以中等至极好的收率选择性地获得了各种环状α，β-不饱和醛或酮衍生物和含氮三环加合物。
• Gold Catalysis: Deuterated Substrates as the Key for an Experimental Insight into the Mechanism and Selectivity of the Phenol Synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Hans-Ullrich Siehl、Masato Tanaka、Jan W. Bats、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200701795

  日期：2008.4.18

  influence of neighboring substituents. This is supported by quantum chemical calculations of the intermediates. The lack of exchange of deuterium labels excludes even equilibria with acetylide or vinylidene intermediates and the observed deuterium distribution in the final products is in accord with the NIH-shift reaction. In addition, these findings now explain previously obtained results.

  金催化的苯酚合成的第二阶段，即中间芳烃氧化物的开环，遵循一般的酸催化。产物的选择性仅由底物决定，并且可以由中间芳族离子的稳定性来解释。因此，甚至远程取代基也可以用于通过电子影响来控制整个反应的化学选择性，并且它们的影响强于相邻取代基的空间影响。中间体的量子化学计算支持了这一点。氘标记物缺乏交换，甚至没有与乙炔或亚乙烯基中间体的平衡，最终产物中观察到的氘分布与NIH变换反应一致。此外，这些发现现在可以解释先前获得的结果。
• Gold catalysis contra platinum catalysis in hydroarylation contra phenol synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Elzen Kurpejović、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.108

  日期：2007.6

  to both gold and platinum catalysts. The TMS- and the TBDMS-substituted furans reacted. With AuCl3 and the binuclear [(Ph3PAu)2Cl][BF4] catalyst a hydroarylation of the alkyne was observed. Na[AuCl4] gave phenols as the product, but these were formed only after in situ desilylation of the starting material by the gold catalyst and thus the wrong isomer dominated. Only with PtCl2(MeCN)2 phenols with a

  制备了三种甲硅烷基化的γ-炔基呋喃，并对其进行了金和铂催化剂的处理。TMS和TBDMS取代的呋喃反应。用AuCl 3和双核[（Ph 3 PAu）2 Cl] [BF 4 ]催化剂，观察到炔烃的加氢芳基化。Na [AuCl 4 ]给出了酚类产物，但是这些仅在金催化剂对原料进行原位甲硅烷基化后才形成，因此以错误的异构体为主。仅用PtCl 2（MeCN）2形成具有甲硅烷基的酚。TBDPS取代的呋喃无法反应。合成了两个炔基硅烷，但是它们也没有反应。