ethyl 2-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate | 378779-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-iodo-2.4-dioxo-3.4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate；Ethyl 2-(5-iodo-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-YL)acetate；ethyl 2-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 378779-12-5
• 化学式: C₈H₉IN₂O₄
• mdl: MFCD02737459
• 分子量: 324.075
• InChiKey: QHZFWCFMBJICGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-2-(5-(3-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  骨干和化学接头对核酸双链体分子电导的影响

  摘要：

  扫描隧道显微镜断裂连接测量用于检查核酸的分子电导如何取决于其骨架和电极连接基团的组成。测量了10个碱基对长的DNA，aeg-PNA，γ-PNA和具有相同核碱基序列的DNA / aeg-PNA的异源双链的分子电导。发现分子电导随主链的变化而变化12至13倍。计算研究表明，不同骨架的核酸之间的分子电导差异与骨架结构柔性的差异相关。还测量了通过两个不同的连接子连接到电极的双链体的分子电导，一个直接连接到主链，另一个直接连接到核碱基堆栈。尽管该连接器使特定双工体的总电导增加了一个数量级，但电导率随骨架组成的差异得以保留。最高分子电导值，0.06使用基本堆栈连接子测量aeg-PNA双链体的G 0。这些发现揭示了一种重要的新策略，可用于创建更长，更复杂的电活性核酸组装体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02260
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)uracil 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到ethyl 2-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  BF3@K10：一种高效的多相蒙脱土催化剂，用于 N-杂环卤化

  摘要：

  卤化N-杂环是药物化学中重要的结构单元。在此，我们描述了一种经济有效的方案，用于几种 N-杂环（嘧啶、吡唑、2-氨基吡啶、茶碱和咪唑并[1,2-a]吡啶）与BF3-掺杂蒙脱石（BF3@K10）。通过FTIR、11B NMR谱、XRD、SEM和EDS对新型催化剂进行了表征。所开发的策略可以在温和条件下轻松快速地获得碘-、溴-和氯-N-杂环。该方法用于合成九种新的卤代嘧啶衍生物。该反应简单且通用，在 BF3@K10 作为一种环保材料的存在下，在常规加热或微波条件下可提供良好至优异的产物收率，廉价且高效的催化剂。该方案明显优于传统路线，因为它反应时间短、产量高且后处理简单。

  DOI：

  10.1055/a-2212-7627

文献信息

• HMDS/KI a simple, a cheap and efficient catalyst for the one-pot synthesis of <i>N</i>-functionalized pyrimidines
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Mohamed Zahouily、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/00397911.2019.1602655

  日期：2019.7.18

  Abstract The syntheses of N-Alkylpyrimidine derivatives by reacting pyrimidin-2,4-diones with appropriate alkyl halide under microwave irradiation at 400 W were compared to the conventional synthesis route. These methodologies are regioselective and compatible with numerous substrates and furnish the corresponding N-alkylpyrimidines in good yields using a cheap catalyst HMDS/KI in MeCN. A comparison

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要
• Efficient and selective catalytic N-Alkylation of pyrimidine by ammonium Sulfate@Hydro-thermal carbone under eco-friendly conditions
  作者：SOUMIA BELKHARCHACH、HANA IGHACHANE、ABDESSADEK LACHGAR、MUSTAPHA AIT ALI、HASSAN B LAZREK

  DOI：10.1007/s12039-020-01776-3

  日期：2020.12

  An efficient and inexpensive method for the N-alkylation of pyrimidines using ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC) as reused heterogeneous catalyst was developed. The catalyst was characterized by several analytical techniques such as SEM, XRD, and FTIR. The effect of various parameters was studied including catalyst loading, mole ratio, to achieve excellent selectivity and yields in 80–90%. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup. The simplicity of the procedure, excellent yield of the products, and the recyclability of the catalyst are the main advantages of this method. Ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC); an efficient and reused heterogeneous catalyst of the N-alkylation of pyrimidines was developed. Excellent selectivity and yields (80–90%) toward N1-alkylpyrimidines were achieved. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup.

  开发了一种利用硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）作为可重复使用的非均相催化剂，进行嘧啶N-烷基化的有效且经济的方法。通过SEM、XRD和FTIR等多种分析技术对催化剂进行了表征。研究了各种参数的影响，包括催化剂负载量、摩尔比，以实现80-90%的优异选择性和产率。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。该方法的简单性、产品的优异产率以及催化剂的可回收性是其主要优点。硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）；开发了一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于嘧啶的N-烷基化。实现了对N1-烷基嘧啶的优异选择性和产率（80-90%）。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。
• A Facile Synthesis of Fluorophores Based on 5-Phenylethynyluracils
  作者：Robert Hudson、Joanne Moszynski

  DOI：10.1055/s-2006-948176

  日期：2006.11

  Compact, fluorescent uracil aglycones and derivatives suitable for incorporation into the oligonucleotide mimic peptide nucleic acid (PNA) have been prepared by Sonogashira/Castro-Stephens coupling to monosubstituted phenylacetylenes. Cyclic 6-(phenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones were accessed by the Ag+-catalyzed cyclization of the 5-alkynyluracil precursors. Although this reaction was sluggish, it gave quantitative chemical yields. Electron-rich alkynes, such as p-methoxyphenylethyne, ­cyclize much more rapidly than electron-deficient alkynes. Adjustment of the reaction conditions permitted the synthesis of p-nitrophenylfuranouracil in excellent yield.

  已经通过Sonogashira/Castro-Stephens偶联到单取代苯乙炔上，制备了适用于掺入模拟寡核苷酸肽核酸（PNA）的无荧光尿嘧啶苷和衍生物。通过5-炔基尿嘧啶前体的Ag+催化环化，得到了环状6-（苯基）呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-酮。尽管这一反应较慢，但它提供了定量的化学产率。与电子贫乏的炔烃相比，如对甲氧基苯乙炔等电子丰富的炔烃环化速度更快。通过调整反应条件，可以以优异的产率合成对硝基苯基呋喃尿嘧啶。
• Nucleobase Modified Peptide Nucleic Acid
  作者：R. H. E. Hudson、R. D. Viirre、N. McCourt、J. Tse

  DOI：10.1081/ncn-120022728

  日期：2003.10

  Abstract The Pd0/CuI catalyzed cross-coupling of terminal alkynes onto peptide nucleic acid monomers or submonomers bearing iodinated nucleobases has been utilized as a route to base-modified oligomers. Both 5-iodouracil and 5-iodocytosine derivatives undergo the cross-coupling to give the expected products in moderate to good yields. However, depending on the particular substrates and reaction conditions

  摘要Pd0 / CuI催化末端炔烃与带有碘化核碱基的肽核酸单体或亚单体的交叉偶联已被用作制备碱基修饰的低聚物的途径。5-碘尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物都经过交叉偶联，以中等至良好的产率得到预期的产物。然而，取决于特定的底物和反应条件，交叉偶联后可以进行闭环反应，以分别得到荧光的呋喃并呋喃和吡咯并稠的尿嘧啶和胞嘧啶衍生物。
• Effects of the Backbone and Chemical Linker on the Molecular Conductance of Nucleic Acid Duplexes
  作者：Edward Beall、Selma Ulku、Chaoren Liu、Emil Wierzbinski、Yuqi Zhang、Yookyung Bae、Peng Zhang、Catalina Achim、David N. Beratan、David H. Waldeck

  DOI：10.1021/jacs.7b02260

  日期：2017.5.17

  break junction measurements are used to examine how the molecular conductance of nucleic acids depends on the composition of their backbone and the linker group to the electrodes. Molecular conductances of 10 base pair long homoduplexes of DNA, aeg-PNA, γ-PNA, and a heteroduplex of DNA/aeg-PNA with identical nucleobase sequence were measured. The molecular conductance was found to vary by 12 to 13 times

  扫描隧道显微镜断裂连接测量用于检查核酸的分子电导如何取决于其骨架和电极连接基团的组成。测量了10个碱基对长的DNA，aeg-PNA，γ-PNA和具有相同核碱基序列的DNA / aeg-PNA的异源双链的分子电导。发现分子电导随主链的变化而变化12至13倍。计算研究表明，不同骨架的核酸之间的分子电导差异与骨架结构柔性的差异相关。还测量了通过两个不同的连接子连接到电极的双链体的分子电导，一个直接连接到主链，另一个直接连接到核碱基堆栈。尽管该连接器使特定双工体的总电导增加了一个数量级，但电导率随骨架组成的差异得以保留。最高分子电导值，0.06使用基本堆栈连接子测量aeg-PNA双链体的G 0。这些发现揭示了一种重要的新策略，可用于创建更长，更复杂的电活性核酸组装体。