N-[(2R)-(t-Boc-amino)cyclopent-(1S)-yl]-N-(thymin-1-yl-acetyl)-glycine ethyl ester | 721395-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-(t-Boc-amino)cyclopent-(1S)-yl]-N-(thymin-1-yl-acetyl)-glycine ethyl ester
• 英文别名: N-[(2R)-t-Boc-Aminocyclopent-(1S)-yl]-N-(thymin-1-acetyl)-glycine ethyl ester；ethyl 2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[(1S,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentyl]amino]acetate
• CAS: 721395-18-2
• 化学式: C₂₁H₃₂N₄O₇
• 分子量: 452.508
• InChiKey: ICBAEDPXMHYFFO-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-(t-Boc-amino)cyclopent-(1S)-yl]-N-(thymin-1-yl-acetyl)-glycine ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97.8%的产率得到N-[(2R)-(t-Boc-amino)cyclopent-(1S)-yl]-N-(thymin-1-yl-acetyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  cis-Cyclopentyl PNA (cpPNA) as constrained chiral PNA analogues: stereochemical dependence of DNA/RNA hybridizationElectronic Supplementary Information (ESI) available: Experimental procedures for the synthesis of compounds, 1H, 13C NMR, mass spectral data, crystal structural data and melting curves for triplexes. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b317000d/

  摘要：

  对具有cis-(1S,2R/1R,2S)-环戊基单元的PNA-T寡聚物进行的DNA/RNA杂交研究表明，结合具有立体化学依赖性，并且能够区分RNA和DNA。

  DOI：

  10.1039/b317000d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(Boc-氨基)-2-氨基环戊烷 在 potassium fluoride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(2R)-(t-Boc-amino)cyclopent-(1S)-yl]-N-(thymin-1-yl-acetyl)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  cis-Cyclopentyl PNA (cpPNA) as constrained chiral PNA analogues: stereochemical dependence of DNA/RNA hybridizationElectronic Supplementary Information (ESI) available: Experimental procedures for the synthesis of compounds, 1H, 13C NMR, mass spectral data, crystal structural data and melting curves for triplexes. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b317000d/

  摘要：

  对具有cis-(1S,2R/1R,2S)-环戊基单元的PNA-T寡聚物进行的DNA/RNA杂交研究表明，结合具有立体化学依赖性，并且能够区分RNA和DNA。

  DOI：

  10.1039/b317000d

文献信息

• (1<i>S</i>,2<i>R</i>/1<i>R</i>,2<i>S</i>)-<i>cis</i>-Cyclopentyl PNAs (<i>cp</i>PNAs) as Constrained PNA Analogues:  Synthesis and Evaluation of <i>a</i><i>eg-cp</i>PNA Chimera and Stereopreferences in Hybridization with DNA/RNA
  作者：T. Govindaraju、Vaijayanti A. Kumar、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/jo049442+

  日期：2004.8.1

  oligomers at defined positions and through the entire sequence. Hybridization studies with complementary DNA and RNA sequences using UV−Tm measurements indicate that aeg-cpPNA chimera form thermally more stable complexes than aegPNA with stereochemistry-dependent selective binding of cDNA/RNA. Differential gel shift retardation was observed on hybridization of aeg-cpPNAs with complementary DNA.

  构象受限的手性PNA类似物是基于在aeg PNA的氨基乙基片段上的1，2 - c is-环戊基部分的立体有择的设计而设计的。已知环戊烷环是相对柔性的系统，其中特性起皱决定了取代基的假轴/假赤道位置。因此，当将该部分施加于常规PNA骨架上时，有利的扭转调节有可能获得必要的杂交能力构象。对映体纯的1,2-顺式-环戊基PNA单体（10a和10b）的合成是通过关键中间体酯2的立体选择性酶水解实现的。将手性（1 S，2 R / 1 R，2 S）-氨基环戊基甘氨酰胸腺嘧啶单体在确定的位置并通过整个序列掺入PNA低聚物中。使用UV- T m测量值对互补的DNA和RNA序列进行的杂交研究表明，aeg - cp PNA嵌合体形成的热稳定性比aeg PNA具有更稳定的复合体，且具有立体化学依赖性的cDNA / RNA选择性结合。在aeg - cp PNA与互补DNA杂交时观察到差异的凝胶移位阻滞。
• cis-Cyclopentyl PNA (cpPNA) as constrained chiral PNA analogues: stereochemical dependence of DNA/RNA hybridizationElectronic Supplementary Information (ESI) available: Experimental procedures for the synthesis of compounds, 1H, 13C NMR, mass spectral data, crystal structural data and melting curves for triplexes. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b317000d/
  作者：T. Govindaraju、Vaijayanti A. Kumar、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1039/b317000d

  日期：——

  DNA/RNA hybridization studies of PNA-T oligomers with cis-(1S,2R/1R,2S)-cyclopentyl units in the backbone show stereochemistry dependent binding with RNA/DNA discrimination.

  对具有cis-(1S,2R/1R,2S)-环戊基单元的PNA-T寡聚物进行的DNA/RNA杂交研究表明，结合具有立体化学依赖性，并且能够区分RNA和DNA。