cis-(+/-)-9,10-epoxyoctadecane | 61140-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-(+/-)-9,10-epoxyoctadecane
• 英文别名: (Z)-9,10-epoxyoctadecane；methyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate；meso-9,10-epoxy-octadecane；meso-9,10-Epoxy-octadecan；(2R,3S)-2,3-Dioctyloxirane；(2S,3R)-2,3-dioctyloxirane
• CAS: 61140-93-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: WAEWJBWJSRGWFY-HDICACEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-23 °C
• 沸点：
  332.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+/-)-9,10-epoxyoctadecane 在 氢氧化钾 、 四碘化二磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9E)-9-十八碳烯
  参考文献：
  名称：

  由β-羟基硫化物合成烯烃

  摘要：

  由α-硫代烷基锂和羰基化合物容易制得的二，三，四取代的β-羟基硫化物在与P 2 I 4或PI 3反应后易于转化为二和三取代的烯烃，并与SOCl 2转化为四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86518-7
• 作为产物：
  描述：

  octadeca-9Z-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-(+/-)-9,10-epoxyoctadecane
  参考文献：
  名称：

  外消旋体顺式-二烷基取代的环氧化物通过微粒体环氧化物水解酶催化水解对映体转化为（R，R）苏糖醇

  摘要：

  （±）-9,10-环氧硬脂酸（1b），顺式-（±）-5,6-环氧十六烷（1c）和顺式-（±）-11,12-环氧十六烷-1-醇（1d）的两种对映体。以及内消旋顺式-9,10-环氧十八烷（1a）在（S）碳上经历微粒体环氧水解酶催化的水合作用，从而在> 90 ee中得到相应的（R，R）苏糖醇

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02094-1

文献信息

• Novel one step synthesis of epoxides from β-hydroxy-selenides and sulfides
  作者：J.L. Laboureur、W. Dumont、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81495-7

  日期：1984.1

  Epoxides are stereoselectively prepared in one step from β-hydroxy selenides and β-hydroxy sulfides in a process which involves dichlorocarbene

  在涉及二氯卡宾的过程中，由β-羟基硒化物和β-羟基硫化物一步一步立体选择性地制备环氧化合物
• Diethylene Glycol/NaBr Catalyzed CO ₂ Insertion into Terminal Epoxides: From Batch to Continuous Flow
  作者：Davide Rigo、Roberto Calmanti、Alvise Perosa、Maurizio Selva、Giulia Fiorani

  DOI：10.1002/cctc.202002010

  日期：2021.4.21

  quantitative formation of the cyclic organic carbonate products (COCs) were achieved at T=100 °C and p0(CO2)=1–40 bar. The process was then transferred to continuous‐flow (CF) mode. The effects of the reaction parameters (T, p(CO2), catalyst loading, and flow rates) were studied using microfluidic reactors of capacities variable from 7.85 ⋅ 10−2 to 0.157 cm3. Albeit the CF reaction took place at T=220 °C and

  在二元均相混合物中，在末端环氧化物（苯乙烯氧化物，1,2-环氧己烷和丁基缩水甘油醚）上进行CO 2插入反应，该混合物包括NaBr作为亲核催化剂和二甘醇（DEG）作为溶剂和催化剂活化剂（阳离子配位剂） ）。最初在间歇条件下在高压釜和玻璃反应器中研究了该反应方案：在T = 100°C和p 0（CO 2）= 1–40 bar的条件下定量形成了环状有机碳酸酯产物（COC）。然后将过程转移到连续流（CF）模式。反应参数的影响（T，p（CO 2），催化剂负载和流速）使用容量从7.85⋅10 -2到0.157 cm 3可变的微流体反应器进行了研究。尽管CF反应在T = 220°C和120 bar下进行，但CF提高了生产率，并允许催化剂通过半连续萃取程序进行再循环。对于1,2-环氧己烷的模型案例，相应的碳酸盐4-丁基-1,3-二氧戊环-2-酮的（未优化）生成速率增加到27.6 mmol h -1当量。-1，该值比批处理模式下高2
• Notes - A New Synthesis of cis-9,10-Epoxyoctadecane
  作者：Leonard Gelb、William Port、Waldo Ault

  DOI：10.1021/jo01106a625

  日期：1958.12
• DENIS J. N.; DUMONT W.; KRIEF A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 42, 4111-4112
  作者：DENIS J. N.、 DUMONT W.、 KRIEF A.

  DOI：——

  日期：——
• DENIS J. N.; MAGNANE R.; EENOO M. VAN; KRIEF A., NOUV. J. CHIM., 1979, 3, NO 11, 705-707
  作者：DENIS J. N.、 MAGNANE R.、 EENOO M. VAN、 KRIEF A.

  DOI：——

  日期：——