(RS)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)benzamide | 4654-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(cyclohex-2-en-1-yl)-benzamide；N-(cyclohex-2-en-1-yl)benzamide；N-(cyclohex-2-enyl)-benzamide；N-(cyclohex-2-enyl)benzamide；N-cyclohex-2-enylbenzamide；3-benzamidocyclohexene；N-(1-cyclohex-2-enyl)-benzamide；N-cyclohex-2-en-1-ylbenzamide
• CAS: 4654-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: YIOFLOJPNJRBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)benzamide 在 二(氰基苯)二氯化钯 六甲基磷酰三胺 、 ethyl N-trimethylsilylcarbamate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 1-benzoyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3-methyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  We report the synthesis of N-benzyl-N-[(E)-buta-1,3-dienyl]propanamide (6) and its corresponding O-silyl-subitituted ketene N,O-acetal 7 and their Diels-Alder reaction. Propanamide G reacted smoothly, whereas the yield obtained from 7 was low, probably due to polymerization of the dienophile induced by electron transfer. The ketene N,O-acetals 27a-g were synthesized starting from the corresponding benzamides 25a-e (Scheme 9). The ketene N,O-acetals 27a-g showed increased stabilities and underwent amino-Claisen rearrangements under thermal conditions. Using catalysts, interesting side reactions leading either to the annulated systems, rac-35-37 or to a beta -lactam rac-34 were observed.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2712::aid-hlca2712>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 (五甲基环戊二烯基)三氯化钛(IV) 、 C₃₀H₃₆CoF₆N₂O₂ 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (RS)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于 N-Bz 氮丙啶异构化为烯丙酰胺的钛钴双金属自由基氧化还原继电器

  摘要：

  本文采用双金属自由基氧化还原-中继策略，在钛(III)催化的温和条件下生成烷基自由基，并通过钴(II)催化的氢原子转移终止，以进行N -Bz氮丙啶到N -Bz的无碱异构化烯丙基酰胺。该反应提供了一种通过三步序列从烯烃合成烯丙基酰胺的替代策略，以完成正式的转位烯丙基胺化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610779

文献信息

• Asymmetric Catalysis by Vitamin B12: The Isomerization of Achiral Aziridines to Optically Active Allylic Amines
  作者：Zhong Da Zhang、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19930760719

  日期：1993.11.3

  Achiral N-acylaziridines are isomerized to optically active N-acyl-allylamines in ee's of up to 95% by catalytic amounts of cob(I)alamin in MeOH.

  非手性Ñ -acylaziridines异构化成光学活性Ñ通过催化量穗轴在MeOH（I）胺素-酰基-烯丙胺在向上的ee值的95％。
• Calcium-Catalyzed Direct Amination of π-Activated Alcohols
  作者：Stefan Haubenreisser、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201000768

  日期：2011.2.11

  A calcium-catalyzed direct amination of π-activated alcohols with different nitrogen nucleophiles under very mild reaction conditions is presented. The high reactivity of the calcium catalyst allows for an efficient conversion of secondary and tertiary benzylic and allylic as well as tertiary propargylic alcohols. Nitrogen nucleophiles such as carbamates, tosylamides and anilines are readily alkylated

  提出了在非常温和的反应条件下，用不同的氮亲核试剂对π活化的醇进行钙催化的直接胺化反应。钙催化剂的高反应性允许仲和叔苄基和烯丙基以及叔炔丙醇的有效转化。氮亲核试剂（例如氨基甲酸酯，甲苯磺酰胺和苯胺）在室温下容易烷基化。
• Three-Component Synthesis of Amine Derivatives Using Benzylic and Allylic Alcohols as<i>N</i>-Alkylating Agents in the Absence of External Catalysts and Additives
  作者：Hai-Hua Li、De-Jun Dong、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200800465

  日期：2008.7

  The direct employment of benzylic and allylic alcohols as N-alkylating agents provides a useful synthetic route for amine derivatives by avoiding the preactivation of the hydroxy groups of alcohols. Herein we report a novel by-product-catalyzed three-component synthesis of amine derivatives from readily available benzylic and allylic alcohols, acyl chlorides (chloroformates or sulfonyl chlorides),

  通过避免醇的羟基的预活化，直接使用苄醇和烯丙醇作为N-烷基化剂为胺衍生物提供了有用的合成途径。在本文中，我们报告了一种新的副产物催化三组分合成胺衍生物，它们由容易获得的苄醇和烯丙醇、酰氯（氯甲酸酯或磺酰氯）和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 组成。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，一系列苄醇和烯丙醇已转化为相应的 N-烷基酰胺（氨基甲酸酯或磺酰胺），产率非常好。此外，
• Chemo- and diastereoselective cyclopropanation of allylic amines and carbamates
  作者：Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、James A. Lee、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.055

  日期：2010.10

  allylic carbamates has been developed, which provides access to both diastereoisomers of the corresponding cyclopropanes with very high levels of diastereoselectivity: cyclopropanation with the Wittig–Furukawa reagent [Zn(CH2I)2] proceeds under chelation control to give the corresponding syn-product, whilst reaction with Shi’s carbenoid proceeds under steric control to give the corresponding anti-cyclopropane

  描述了一种高度化学和非对映选择性的方案，用于使用Shi的类胡萝卜素[CF 3 CO 2 ZnCH 2 I]对叔烯丙基胺进行环丙烷化。高水平在这些反应中观察到的非对映选择性的可以归因于该氮原子与锌试剂，然后一个亚甲基单元传送到的螯合顺式烯烃的面取向。此外，已开发出用于一系列烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化的立体发散方案，该方案提供了具有非常高非对映选择性的相应环丙烷的两种非对映异构体的途径：使用Wittig-Furukawa试剂[Zn（CH 2 I）2进行环丙烷化]螯合控制下进行，得到相应的顺式-产物，同时用施的立体控制，得到相应的下卡宾反应进行反-环丙烷，在> 95：在这两种情况下5博士。
• Hypervalent-Iodine-Mediated Ring-Contraction Monofluorination Affording Monofluorinated Five-Membered Ring-Fused Oxazolines
  作者：Yong-Chao Han、Yan-Dong Zhang、Qun Jia、Jian Cui、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02479

  日期：2017.10.6

  hypervalent iodine reagent is reported, and the use of the reaction for the synthesis of monofluorinated five-membered ring-fused oxazolines is described. By means of this reaction, a fluorine atom can be selectively introduced either on the five-membered ring or external to it, depending on whether or not the substrate has C-4 alkyl substituents. The reaction was used for the further conversion of probenecid

  报道了由高价碘试剂介导的第一环收缩单氟化反应，并且描述了该反应在合成单氟化五元环稠合的恶唑啉中的用途。通过该反应，取决于底物是否具有C-4烷基取代基，可以将氟原子选择性地引入五元环上或其外部。该反应用于丙磺舒和异环己酮的进一步转化。