1-methyl-2-(2-methylallyloxy)benzene | 66128-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-methylallyloxy)benzene
• 英文别名: β-methallyl 2-tolyl ether；methallyl 2-methylphenyl ether；methallyl-o-tolyl ether；3-o-Tolyloxy-2-methyl-propen-(1)；Methallyl-o-tolyl-aether；2-Methallyloxy-toluol；1-Methyl-2-[(2-methyl-2-propenyl)oxy]benzene；1-methyl-2-(2-methylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 66128-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD00027644
• 分子量: 162.232
• InChiKey: FDZKQPOWASAWRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(2-methylallyloxy)benzene 在 硝基苯 作用下， 生成 6-Methyl-2-<β-methyl-allyl>-phenol
  参考文献：
  名称：

  烯烃插入的酯：烯烃的通过酰基Ç分子内Oxyacylation反应？O键活化

  摘要：

  原子经济和酯类：现在兼容！一个CC键的第一催化插入酰基Ç  O键是使用铑催化剂（参见方案）来实现的。产物是具有完全取代的碳中心的β-烷氧基酮。喹啉螯合基团用于稳定Rh-醇盐中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201005767
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-2-(2-methylallyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联氧化烯烃/炔烃的串联氧化氧化/烯烃加成反应

  摘要：

  我们在本文中描述了芳族系链烯烃/炔烃的钯催化串联氧化芳基化/烯烃化反应，用于合成二氢苯并呋喃和2  H-色烯衍生物。该反应的特征是在室温下使用O 2作为末端氧化剂，使带有两个CH键的Cπ键的1,2-双官能化。获得的产物是生物制剂和天然产物中的有价值的合成子和重要的支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201605351

文献信息

• Development and Mechanistic Study of Quinoline-Directed Acyl C–O Bond Activation and Alkene Oxyacylation Reactions
  作者：Giang T. Hoang、Dylan J. Walsh、Kathryn A. McGarry、Constance B. Anderson、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03011

  日期：2017.3.17

  acyl substituent across an alkene, oxyacylation of alkenes, using rhodium catalyzed C–O bond activation of an 8-quinolinyl ester is described. Our unsuccessful attempts at intramolecular carboacylation of ketones via C–C bond activation ultimately informed our choice to pursue and develop the intramolecular oxyacylation of alkenes via quinoline-directed C–O bond activation. We provide a full account

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。
• Palladium-Catalyzed Reductive Aminocarbonylation of <i>o</i>-Iodophenol-Derived Allyl Ethers with <i>o</i>-Nitrobenzaldehydes to 3-Alkenylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jian-Li Liu、Wei Wang、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00648

  日期：2022.3.25

  An attractive palladium-catalyzed reductive aminocarbonylation reaction of allylic ethers has been explored for the synthesis of 3-alkenylquinolin-2(1H)-one derivatives. With Mo(CO)6 as both CO surrogate and reductant, a variety of 3-alkenylquinolin-2(1H)-ones were obtained in good to excellent yields from o-iodophenol-derived allyl ethers with o-nitrobenzaldehydes as the nitrogen sources. This reaction

  已经探索了一种有吸引力的钯催化的烯丙基醚的还原氨基羰基化反应，用于合成 3-alkenylquinolin-2(1 H )-one 衍生物。以Mo(CO) 6作为CO 替代物和还原剂，以邻硝基苯甲醛为氮源，由邻碘苯酚衍生的烯丙基醚以良好至优异的收率获得了多种3-alkenylquinolin-2(1 H )-one . 该反应通过级联途径进行，不依赖于以前的烯丙基羰基化反应所需的高压 CO 气体。该策略为构建 3-alkenylquinolin-2(1 H )-ones 提供了新途径。
• Mo(CO)6 Catalyzed One-Pot Conversion of Allyl Aryl Ethers to Dihydrobenzofurans
  作者：Angela M. Bernard、Maria T. Cocco、Valentina Onnis、Pier P. Piras

  DOI：10.1055/s-1997-1511

  日期：1997.1

  Molybdenum hexacarbonyl effectively catalyses a tandem Claisen rearrangement-cyclization reaction of allyl aryl ethers to give good yields of dihydrobenzofurans.

  六羰基钼有效催化了烯丙基芳醚的串联克莱森重排-环化反应，以良好的产率生成二氢苯并呋喃。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU EN RELATION AVEC CES DERNIERS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2016074698A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by the formula (I), R1 is -(CHR4)m-(CHR5)n-(CHR6)o-CHO, with F4, R5, R6 being independently selected from H or Me, and with m, n, o being independently selected from 0 and 1; R2 is H or Me; and R3 is a C3-C6 branched, linear or cyclic alkenyl residue. Said compounds are useful as perfume ingredients in personal care and household care products.

  化合物的化学式为（I），其中R1为-(CHR4)m-(CHR5)n-(CHR6)o-CHO，其中F4，R5，R6独立选择自H或Me，而m，n，o独立选择自0和1；R2为H或Me；而R3为C3-C6支链、线性或环烯烃残基。该化合物可用作个人护理和家庭护理产品中的香料成分。
• Furoisoquinoline derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040092582A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  A compound having a partial structure represented by Formula: 1 or a salt thereof has an excellent phosphodiesterase (PDE) IV-inhibiting effect, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent against inflammatory diseases, for example, bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), rheumatoid arthritis, autoimmune disease, diabetes and the like.

  一种具有部分结构式1表示的化合物或其盐具有优异的磷酸二酯酶（PDE）IV抑制作用，并可用作预防或治疗炎症性疾病的药物，例如支气管哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、类风湿性关节炎、自身免疫疾病、糖尿病等。