1'-N-Cyanomethylanabasine | 58936-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1'-N-Cyanomethylanabasine
• 英文别名: N-(cyanomethyl)anabasine；(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-yl)-acetonitrile；2-[(2S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 58936-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: PUVGBKOHDJUFRZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲醇 甲醛氰醇 、 新烟碱 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到1'-N-Cyanomethylanabasine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基甲基兰花碱的合成、空间结构和促智活性

  摘要：

  摘要 通过生物碱anabasine与甘氨腈的相互作用制备N-氰基甲基anabasine，收率为70%。结果表明，通过在水性或水-醇环境中进行反应可以获得最高的产物产率。合成化合物的结构通过1 H 和13 C NMR 光谱以及使用 HMQC 2D 光谱数据 ( 1 H- 13C）。N-氰基甲基大麻素的晶体结构由XRD确定。结果表明，吡啶环相对于哌啶环的取向和旋转是由范德华力与哌啶环氮原子上的取代基相互作用决定的。已确定该化合物主要激活 B 型单胺氧化酶，这表明存在促智作用。

  DOI：

  10.1134/s0022476622060117

文献信息

• Nurkenov, O. A.; Gazaliev, A. M.; Kanakhin, A. V., Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 2, p. 341 - 342
  作者：Nurkenov, O. A.、Gazaliev, A. M.、Kanakhin, A. V.、Kabieva, S. K.、Zhurinov, M. Zh.

  DOI：——

  日期：——