c-2,t-3-epoxy-c-4-hydroxy-r-1-cyclohexanol | 114924-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: c-2,t-3-epoxy-c-4-hydroxy-r-1-cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R,5S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-diol
• CAS: 114924-28-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: OKBXNBDTAVIOJG-FBXFSONDSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-71.5 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  307.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-2,t-3-epoxy-c-4-hydroxy-r-1-cyclohexanol 在 碘 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aR,4R,7aS)-2,2-dimethyl-4-prop-1-en-2-yl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用周环反应级联简便合成Teucrolivin A的新-Clerodane骨架

  摘要：

  在本文中，我们描述了从市场上可买到的1,3-环己二烯分16步合成teucrolivin A（3）的全合成路径上高级中间体39的合成。我们已经使用串联的氧代-Cope /克莱森/烯级联反应将天然产物3的反式-十氢化萘核心构造为单个非对映异构体，并且这样做已经掺入了足够的官能度以允许完成整个合成。

  DOI：

  10.1021/jo052052i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-Cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到c-2,t-3-epoxy-c-4-hydroxy-r-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  六种 1, 2, 3, 4-环己四醇中四种的简便立体选择性合成：提高环醇对糖类分子识别的可及性

  摘要：

  摘要 (1,2,3/4)-, (1,2/3,4)-, (1,4/2,3)- 和 (1,2,4/3)- 的新立体选择性合成描述了环己四醇（分别为 1、2、3 和 4）。已知的顺式和反式 1,4-环己-2-烯二醇 9 和 10 用作起始材料。二醇 9 和 10 可以与 OsO4 反应，分别直接形成 3 和 1。二醇 9 和 10 用 MCPBA 环氧化，在酸催化环氧化物开环后产生 4 和 2。

  DOI：

  10.1080/00397919408010592

文献信息

• Photoinduced rearrangement of carbocyclic 2-phenylthio-1,3-diols to deoxysugars
  作者：Denis Gravel、Luc Farmer、Réal C. Denis、Erwin Schultz

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88405-6

  日期：1994.11

  The present paper describes the rearrangement of carbocyclic 2-phenylthio-1,3-diols and 1,3,4-triols to tetra-, tri-, and dideoxysugars by a photoinduced electron transfer process.

  本文描述了通过光致电子转移过程将碳环2-苯硫基1,3-二醇和1,3,4-三醇重排为四，三和二脱氧糖。
• Facile Stereoselective Syntheses of Four of the Six 1, 2, 3, 4-Cyclohexanetetrols: Increasing the Accessibility of Cyclitols for Probing the Molecular Recognition of Saccharides
  作者：Chia-Yu Huang、Larry A. Cabell、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1080/00397919408010592

  日期：1994.10

  Abstract New and stereoselective syntheses of (1,2,3/4)-, (1,2/3,4)-, (1,4/2,3)-, and (1,2,4/3)-cyclohexanetetrols (1, 2, 3, and 4 respectively) are described. The known syn and anti 1,4-cyclohex-2-enediols 9 and 10 were used as starting materials. Diols 9 and 10 were allow to react with OsO4 to directly form 3 and 1 respectively. Diols 9 and 10 were epoxidized with MCPBA, which yielded 4 and 2 after

  摘要 (1,2,3/4)-, (1,2/3,4)-, (1,4/2,3)- 和 (1,2,4/3)- 的新立体选择性合成描述了环己四醇（分别为 1、2、3 和 4）。已知的顺式和反式 1,4-环己-2-烯二醇 9 和 10 用作起始材料。二醇 9 和 10 可以与 OsO4 反应，分别直接形成 3 和 1。二醇 9 和 10 用 MCPBA 环氧化，在酸催化环氧化物开环后产生 4 和 2。
• A Concise Synthesis of Fumagillol
  作者：Martin Hutchings、David Moffat、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1055/s-2001-13359

  日期：——

  A concise synthesis of fumagillol was accomplished in twelve steps starting from cyclohexadiene, proceeding by way of ring-opening of a symmetrical protected epoxydiol with a cuprate reagent and subsequent protecting group manipulation to give a key ketone intermediate. Installation of the required epoxide functions was achieved by addition of chloromethyllithium to the ketone and by directed epoxidation of the unsaturated side-chain.

  我们以环己二烯为起点，通过用铜酸盐试剂对对称保护环氧二醇进行开环反应，并随后对保护基团进行处理，从而得到一个关键的酮中间体，经过十二个步骤完成了烟嘧酚的简明合成。通过将氯甲基锂加到酮中，并对不饱和侧链进行定向环氧化反应，实现了所需的环氧功能。
• A new and stereospecific synthesis of cyclitols: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)-, and (1,3/2,4)-cyclohexanetetrols
  作者：Nihat Akbulut、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00249a039

  日期：1988.7
• AKBULUT, NIHAT;BALCI, METIN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, C. 3338-3342
  作者：AKBULUT, NIHAT、BALCI, METIN

  DOI：——

  日期：——