ethyl 5-(hydroxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 1242429-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(hydroxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1242429-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DWOTXUYIJJXFRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 对氨基苯甲醇 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以63%的产率得到ethyl 5-(hydroxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有氧交叉脱氢偶联从简单的苯胺和酮中羧酸促进的一步吲哚构建

  摘要：

  交叉脱氢偶联（CDC）反应是吲哚合成的有效策略。但是，大多数CDC方法需要特殊的底物，并且固有基团的存在限制了进一步转化的通用性。本文开发了一种羧酸促进的需氧催化系统，用于由简单的苯胺和酮一步合成吲哚。这种多功能的系统具有广泛的底物范围和使用环境氧气作为氧化剂的特点，对于实验室和工业应用均既方便又经济。C-3上不稳定的氢和C-2上高度可转化的羰基的存在，使吲哚在各种情况下成为有机合成的通用结构单元。基于密度泛函理论（DFT）的计算研究表明，决定速率的步骤是底物的羧酸辅助缩合，而不是芳基CH的官能化。因此，经由亚胺中间体的途径被认为是优选的机制。与一般的推论相反，据信原位形成的亚胺代替其烯胺异构体参与了α-Me的首次配体交换和随后的碳pal化，这为这种吲哚化机理提供了新的思路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02180

文献信息

• 一种2-取代吲哚衍生物的合成方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109748840B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种制备2‑取代吲哚衍生物的合成方法，将芳香胺类化合物(I)，酮类化合物(II)和干燥剂在有机溶剂中混合，加入钯类催化剂后在有氧的弱酸性环境下反应制得所述吲哚类化合物(III)，(I)为(II)为(III)为其中R1选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷酰基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤素、羟基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的苯基及吡啶基及杂环芳基；(I)也可以取代或未取代的吡啶胺、嘧啶胺、哒嗪胺或吡嗪胺；取代基选自一个或多个C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷酰基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤素、羟基、氨基；R2选自C1‑C6烷基、甲酸酯基或C1‑C6烷酰胺基。
• Palladium-Catalyzed Direct Hydroxymethylation of Aryl Halides and Triflates with Potassium Acetoxymethyltrifluoroborate
  作者：Norio Murai、Masahiro Yonaga、Keigo Tanaka

  DOI：10.1021/ol300149b

  日期：2012.3.2

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides and triflates with potassium acetoxymethyltrifluoroborate afforded the corresponding aryl and heteroaryl methanol products in moderate to excellent yields.
• [EN] INDOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ INDOLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2010101127A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  【課題】本発明の課題は、医薬組成物、例えば１７βＨＳＤ　ｔｙｐｅ　５の関与する疾患の治療剤として有用な化合物の提供である。 【解決手段】本発明者らは、１７βＨＳＤ　ｔｙｐｅ　５の関与する疾患の治療剤として有用な化合物について鋭意検討した結果、２位に置換カルバモイル基を有するインドール化合物が、強力な１７βＨＳＤ　ｔｙｐｅ　５阻害活性を有すること、並びに、テストステロン減少による副作用を伴わない、前立腺肥大症及び前立腺癌等の１７βＨＳＤ　ｔｙｐｅ　５の関与する疾患の治療剤及び／又は予防剤となりうることを知見して本発明を完成した。