4-(16-Methyl-8-oxo-5-phenyl-2,3,4,7,16-pentazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10,12,14-hexaen-7-yl)butanoic acid | 1019914-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(16-Methyl-8-oxo-5-phenyl-2,3,4,7,16-pentazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10,12,14-hexaen-7-yl)butanoic acid
• CAS: 1019914-50-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N₅O₃
• 分子量: 401.425
• InChiKey: JJONKYDLCUIBQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.4±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(16-Methyl-8-oxo-5-phenyl-2,3,4,7,16-pentazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10,12,14-hexaen-7-yl)butanoic acid 、 组胺 在 二氯特诺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到4-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethylamino-4-oxobutyl]-10-methyl-3-ph enyl-4H-indolo[3,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的4-取代的吲哚并[3,2-e] [1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的设计与合成。

  摘要：

  吲哚并[3,2-e] [1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶系统的新衍生物在4位上被取代，因为它们具有形成稳定化合物的理论能力，因此被设计为新型抗肿瘤药DNA片段的复合物。发现计算的结合自由能在-12.76-> -39.68 Kcal / mol的范围内。对接研究揭示了一种常见的结合模式，生色团插入GC碱基对之间，而侧链则沿着次要凹槽。根据对接研究选择并适当合成的化合物对所研究的每种类型的肿瘤细胞系均表现出抗增殖活性，通常在低微摩尔范围内。活性更高的衍生物显示为1eJ和1eL，分别具有针对肾脏和中枢神经系统子面板的显着抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/jm700964u
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(16-methyl-8-oxo-5-phenyl-2,3,4,7,16-pentazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10,12,14-hexaen-7-yl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-(16-Methyl-8-oxo-5-phenyl-2,3,4,7,16-pentazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10,12,14-hexaen-7-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的4-取代的吲哚并[3,2-e] [1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的设计与合成。

  摘要：

  吲哚并[3,2-e] [1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶系统的新衍生物在4位上被取代，因为它们具有形成稳定化合物的理论能力，因此被设计为新型抗肿瘤药DNA片段的复合物。发现计算的结合自由能在-12.76-> -39.68 Kcal / mol的范围内。对接研究揭示了一种常见的结合模式，生色团插入GC碱基对之间，而侧链则沿着次要凹槽。根据对接研究选择并适当合成的化合物对所研究的每种类型的肿瘤细胞系均表现出抗增殖活性，通常在低微摩尔范围内。活性更高的衍生物显示为1eJ和1eL，分别具有针对肾脏和中枢神经系统子面板的显着抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/jm700964u