cyanomethyl 3-phenylpropanoate | 14028-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyanomethyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 14028-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XOHHSYNTZMJVRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 氰基甲醇 甲醛氰醇 在 三乙胺 作用下， 生成 cyanomethyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氰醇与α，β-不饱和醛的反应

  摘要：

  氰醇与带有电子吸引基团的α，β-不饱和醛反应，形成RCH 2 CH（R 1 COOC（R 2）（R 3）CN类型的饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85083-x

文献信息

• Cyanoacetic Acid as a Masked Electrophile: Transition-Metal-Free Cyanomethylation of Amines and Carboxylic Acids
  作者：Hongxiang Wang、Ying Shao、Hao Zheng、Hanghang Wang、Jiang Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201502733

  日期：2015.12.7

  Using cyanoacetic acid as a masked electrophile, a new cyanomethylation reaction of amines and carboxylic acids was developed, producing a variety of α‐aminonitriles and cyanomethyl esters with good yields and excellent functionality tolerance. This protocol features simple manipulation, inexpensive reagents, and a wide substrate scope. Iodoacetonitrile was generated in situ from the iodination–decarboxylation

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。
• 一种合成羧酸氰甲基酯的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107311890B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种合成羧酸氰甲基酯的方法，即以分子式为[(tBuNCH2CH2NtBu)CH][FeBr4]的含1,3‑二叔丁基咪唑啉阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过羧酸与乙腈的氧化偶联反应来合成羧酸氰甲基酯。本发明适用的羧酸底物涉及脂肪族羧酸、芳香族羧酸和杂环羧酸。这是由铁系催化剂实现的经羧酸和乙腈的氧化偶联反应来制备羧酸氰甲基酯的第一例。
• 一种氰甲基酯的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105294495A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种制备氰甲基酯的方法，在氧化剂的存在下，以羧酸化合物与氰基乙酸为反应物，以碘化物为催化剂，以醋酸钠作为碱，在混合溶剂中通过亲核取代反应制备得到产物氰甲基酯。本发明的方法催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛。
• [EN] LONG CHAIN CARBON AND CYCLIC AMINO ACIDS SUBSTRATES FOR GENETIC CODE REPROGRAMMING<br/>[FR] DÉVELOPPEMENT DES SUBSTRATS CHIMIQUES DE REPROGRAMMATION DE CODE GÉNÉTIQUE POUR QU'ILS COMPRENNENT DU CARBONE À LONGUE CHAÎNE ET DES ACIDES AMINÉS CYCLIQUES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2021221760A3

  公开（公告）日：2021-12-23
• Expanding the Chemical Substrates for Genetic Code Reprogramming
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20210230586A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Disclosed are methods, systems, components, and compositions for synthesis of sequence defined polymers. The methods, systems, components, and compositions may be utilized for incorporating novel substrates that include non-standard amino acid monomers and non-amino acid monomers into sequence defined polymers. As disclosed herein, the novel substrates may be utilized for acylation of tRNA via flexizyme catalyzed reactions. The tRNAs thus acylated with the novel substrates may be utilized in synthesis platforms for incorporating the novel substrates into a sequence defined polymer.