(3-chloro-phenylamino)-acetic acid methyl ester | 126690-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-chloro-phenylamino)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(3-chlorophenyl)amino]acetate；methyl 2-(3-chloroanilino)acetate
• CAS: 126690-10-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD11152909
• 分子量: 199.637
• InChiKey: KFQGGGHSGWBWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloro-phenylamino)-acetic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((3-chlorophenyl)amino)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用新型支架鉴定，结构修饰和表征潜在的小分子SGK3抑制剂。

  摘要：

  血清和糖皮质激素调节激酶（SGK）家族已参与PI3K途径下游许多细胞过程的调节。它在PI3K介导的肿瘤发生中起着至关重要的作用，使其成为潜在的癌症治疗靶标。SGK家族由三种同工型（SGK1，SGK2和SGK3）组成，它们在激酶结构域具有高度的序列同源性，并且与AKT家族具有相似的底物特异性。为了鉴定能够抑制SGK3活性的新型化合物，使用Z'因子大于0.5的基于荧光的激酶测定法针对50,400个小分子进行了高通量筛选。它用IC 50鉴定了15种命中化合物（包括含氮芳族化合物，黄酮，和萘衍生物）值在低微摩尔至亚微摩尔范围内。选择了具有相似支架（即a核）的四种化合物进行结构修饰，并合成了18种衍生物。然后使用分子模型研究结构-活性关系（SAR）和潜在的蛋白质-配体相互作用。结果，开发了对SGK1和SGK3均具有活性的一系列SGK抑制剂，并确定了控制其抑制活性的重要官能团。

  DOI：

  10.1038/s41401-018-0087-6
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 3-氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-chloro-phenylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型支架鉴定，结构修饰和表征潜在的小分子SGK3抑制剂。

  摘要：

  血清和糖皮质激素调节激酶（SGK）家族已参与PI3K途径下游许多细胞过程的调节。它在PI3K介导的肿瘤发生中起着至关重要的作用，使其成为潜在的癌症治疗靶标。SGK家族由三种同工型（SGK1，SGK2和SGK3）组成，它们在激酶结构域具有高度的序列同源性，并且与AKT家族具有相似的底物特异性。为了鉴定能够抑制SGK3活性的新型化合物，使用Z'因子大于0.5的基于荧光的激酶测定法针对50,400个小分子进行了高通量筛选。它用IC 50鉴定了15种命中化合物（包括含氮芳族化合物，黄酮，和萘衍生物）值在低微摩尔至亚微摩尔范围内。选择了具有相似支架（即a核）的四种化合物进行结构修饰，并合成了18种衍生物。然后使用分子模型研究结构-活性关系（SAR）和潜在的蛋白质-配体相互作用。结果，开发了对SGK1和SGK3均具有活性的一系列SGK抑制剂，并确定了控制其抑制活性的重要官能团。

  DOI：

  10.1038/s41401-018-0087-6

文献信息

• Acid-catalyzed chemodivergent reactions of 2,2-dimethoxyacetaldehyde and anilines
  作者：Luxia Guo、Zihao Chen、Hongmei Zhu、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.033

  日期：2021.4

  Chemodivergent reactions of 2,2-dimethoxyacetaldehyde and anilines were described, which were established on the basis of either a CC bond cleavage or a rearrangement process of a reaction intermediate. These reactions proceeded in a condition-determined manner with good functional group tolerance. In the first model, 2,2-dimethoxyacetaldehyde reacted with aniline to form a new CN bond, in the presence

  描述了2，2-二甲氧基乙醛和苯胺的化学发散反应，其基于CC键断裂或反应中间体的重排过程而建立。这些反应以条件确定的方式进行，具有良好的官能团耐受性。在第一个模型，2,2-二甲氧基乙醛与苯胺，以形成一个新的C反应N键，在O3存在下2，通过一个C C键的裂解反应。然而，在第二个模型中，通过在不存在O 2的情况下进行反应，发生了Heyns重排并生成了一个新的C。O键形成苯基甘氨酸甲酯。这种条件确定的反应不仅为生物质衍生的平台分子2，2，2-二甲氧基乙醛的增值转化提供了新途径，而且为合成N-芳基甲酰胺和苯基苯基甘氨酸甲酯提供了有效的方法。
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014090715A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This application discloses compounds according to generic Formula I: wherein all variables are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  该应用程序根据通用公式I披露化合物：其中所有变量如本文所述定义，这些化合物抑制Btk。本文披露的化合物对调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病有用。这些化合物进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• Regioselective and Versatile Synthesis of Indoles via Intramolecular Friedel-Crafts Heteroannulation of Enaminones
  作者：Joaquín Tamariz、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-2006-933135

  日期：——

  A new approach is described for the synthesis of substi- tuted indoles 5, through an intramolecular and regioselective Friedel-Crafts cyclization of enaminones 6a-h catalyzed by Lewis acids. Compounds 6 were prepared from the 2-anilinocarbonyl compounds 7, by treatment with DMFDMA under thermal or mi- crowave (MW) irradiation conditions. An alternative and shorter one-pot two-step synthesis of indoles

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。
• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05919785A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的方法。
• Visible‐Light‐Enabled Enantioconvergent Synthesis of α‐Amino Acid Derivatives via Synergistic Brønsted Acid/Photoredox Catalysis
  作者：Chao Che、Yi‐Nan Li、Xiang Cheng、Yi‐Nan Lu、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202012909

  日期：2021.2.23

  An unprecedented radical cross‐coupling reaction was achieved between glycine esters and racemic α‐bromoketones catalyzed by synergistic Brønsted acid/photoredox catalysis, thus serving as an efficient platform for the synthesis of highly valuable enantioenriched unnatural α‐amino acid derivatives. This dual catalysis provides a powerful capability to control the reactive radical intermediate and iminium

  协同布朗斯台德酸/光氧化还原催化的甘氨酸酯与外消旋α-溴代酮之间实现了空前的自由基交叉偶联反应，从而为合成高价值的富含对映体的非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的平台。这种双重催化提供了强大的能力来控制反应性自由基中间体和亚胺离子，从而以高度立体化学的方式实现对映体会聚键的形成。带有两个连续立体中心的有价值的对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物很容易获得，具有高非对映选择性和出色的对映选择性，其中包括具有独特的β-氟化四元立体中心或与之对应的β-全碳的α-氨基酸。