1,3-bis-(2,4-dihydroxy-phenyl)-propan-1-one | 240797-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis-(2,4-dihydroxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis-(2,4-dihydroxy-phenyl)-propan-1-on；1,3-Bis(2,4-dihydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 240797-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: BDZUCVGTYFSORK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  578.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

酪氨酸酶IN-11是一种强效抑制剂，其对L-酪氨酸酶和L-多巴的IC50分别为50 nM和64 nM。这种化合物不仅表现出显著的抗氧化活性，还具有较低的细胞毒性。因此，酪氨酸酶IN-11在研究皮肤色素沉着方面展现出潜在的价值。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,4-dibenzyloxyphenyl)-1-propanone 在 五甲基苯 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到1,3-bis-(2,4-dihydroxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有二氢查尔酮作为酪氨酸酶抑制剂治疗皮肤色素沉着过度的新型杂化物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  黑色素沉积过多可能会导致一系列的皮肤病。黑色素的产生是由黑色素细胞进行的，其中酪氨酸酶起着关键作用。在这项工作中，我们鉴定了一系列具有二氢查耳酮骨架和间苯二酚结构的新型酪氨酸酶抑制剂杂化物，它们可以抑制酪氨酸酶活性并减少皮肤中的黑色素含量。化合物11c具有最强的抗酪氨酸酶活性，在纳摩尔浓度范围内显示出 IC 50值，同时具有显着的抗氧化活性和低细胞毒性。此外，在 HPLC 分析和 3D OrbiSIMS 成像可视化支持下的体外渗透测试表明11c具有出色的渗透性. 更重要的是，化合物11c在体内的豚鼠模型中减少了紫外线诱导的皮肤色素沉着中的黑色素含量。这些结果表明，化合物11c可以作为一种很有前途的强效酪氨酸酶抑制剂，用于开发治疗皮肤色素沉着过度的潜在疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00012

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING GLYCOSIDE
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1544207A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  A glycoside in which at least two phenolic hydroxyl groups of a compound having at least two phenolic hydroxyl groups in its molecule are glycosidically linked to anomeric carbon atoms of at least two sugar molecules can be prepared with high yield by a method including the step of allowing phenolic hydroxyl groups of a compound having at least two phenolic hydroxyl groups in its molecule to react with sugar molecules each having an acetylated hydroxyl group attached to an anomeric carbon atom in the presence of an organic solvent and an acid catalyst while removing acetic acid formed during the reaction from the reaction system.

  一种苷，其分子中含有至少两个酚羟基的化合物的至少两个酚羟基与至少两个糖分子的同分异构碳原子糖苷键合，该苷的制备方法收率高，该方法包括以下步骤在有机溶剂和酸催化剂存在下，使分子中含有至少两个酚羟基的化合物的酚羟基与每个具有乙酰化羟基的糖分子发生反应，同时从反应体系中除去反应过程中形成的乙酸。
• Process for producing glycoside
  申请人：Furuya Masayuki

  公开号：US20050272921A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  A glycoside in which at least two phenolic hydroxyl groups of a compound having at least two phenolic hydroxyl groups in its molecule are glycosidically linked to anomeric carbon atoms of at least two sugar molecules can be prepared with high yield by a method including the step of allowing phenolic hydroxyl groups of a compound having at least two phenolic hydroxyl groups in its molecule to react with sugar molecules each having an acetylated hydroxyl group attached to an anomeric carbon atom in the presence of an organic solvent and an acid catalyst while removing acetic acid formed during the reaction from the reaction system.

  一种苷，其分子中含有至少两个酚羟基的化合物的至少两个酚羟基与至少两个糖分子的同分异构碳原子糖苷键合，该苷的制备方法收率高，该方法包括以下步骤在有机溶剂和酸催化剂存在下，使分子中含有至少两个酚羟基的化合物的酚羟基与每个具有乙酰化羟基的糖分子发生反应，同时从反应体系中除去反应过程中形成的乙酸。
• Chapman; Stephen, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 889
  作者：Chapman、Stephen

  DOI：——

  日期：——
• JPH11236328A
  申请人：——

  公开号：JPH11236328A

  公开（公告）日：1999-08-31
• MODULATION OF OSTEOCLAST DIFFERENTIATION
  申请人：OSTEOBUILD LTD.

  公开号：US20150065427A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Provided are methods for treating a pathological condition associated with unbalanced osteoclast differentiation by providing an AQP-9 modulator. The modulator can be an AQP-9 inhibitor or an AQP-9 inducer. Also provided are methods for modulating osteoclast differentiation, methods for treating pathological conditions associated with unbalanced osteoclast differentiation, as well as pharmaceutical composition including such modulators.