1-O-mesyl-3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-ribitol | 139870-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-mesyl-3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-ribitol
• 英文别名: [(3R)-3,5-bis(phenylmethoxy)pentyl] methanesulfonate
• CAS: 139870-48-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅S
• 分子量: 378.489
• InChiKey: QOYDEZLJCKOIEA-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-mesyl-3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-ribitol 在 palladium dihydroxide sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-(2,4-dideoxy-D-ribityl)adenine
  参考文献：
  名称：

  具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的无环核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖开始合成具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的光学纯的无环核苷类似物。通过用甲磺酸酯16和17使碱基烷基化获得无环核苷。在这一系列新型核苷类似物中，只有9- [3（S），5-二羟基戊-1-基]鸟嘌呤（6d）显示出显着的抗病毒活性。它以0.4-0.6微克/毫升的浓度抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞致病性，因此表明其抗病毒活性比最近报道的R和S对映异构体混合物（12.5微克/毫升）高。毫升）。与6d相反，其4（R）-甲氧基衍生物7d没有显示抗病毒活性，这意味着4'-甲氧基不能模仿正常呋喃糖环的1'，4'-氧桥。

  DOI：

  10.1021/jm00086a015
• 作为产物：
  描述：

  1-O-trityl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-O-mesyl-3,5-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的无环核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖开始合成具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的光学纯的无环核苷类似物。通过用甲磺酸酯16和17使碱基烷基化获得无环核苷。在这一系列新型核苷类似物中，只有9- [3（S），5-二羟基戊-1-基]鸟嘌呤（6d）显示出显着的抗病毒活性。它以0.4-0.6微克/毫升的浓度抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞致病性，因此表明其抗病毒活性比最近报道的R和S对映异构体混合物（12.5微克/毫升）高。毫升）。与6d相反，其4（R）-甲氧基衍生物7d没有显示抗病毒活性，这意味着4'-甲氧基不能模仿正常呋喃糖环的1'，4'-氧桥。

  DOI：

  10.1021/jm00086a015

文献信息

• Crosslinking reactions of 4-amino-6-oxo-2-vinylpyrimidine with guanine derivatives and structural analysis of the adducts
  作者：Shuhei Kusano、Shogo Ishiyama、Sik Lok Lam、Tsukasa Mashima、Masato Katahira、Kengo Miyamoto、Misako Aida、Fumi Nagatsugi

  DOI：10.1093/nar/gkv797

  日期：2015.9.18

  DNA interstrand crosslinks (ICLs) are the primary mechanism for the cytotoxic activity of many clinical anticancer drugs, and numerous strategies for forming ICLs have been developed. One such method is using crosslink-forming oligonucleotides (CFOs). In this study, we designed a 4-amino-6-oxo-2-vinylpyrimidine (AOVP) derivative with an acyclic spacer to react selectively with guanine. The AOVP CFO exhibited selective crosslinking reactivity with guanine and thymine in DNA, and with guanine in RNA. These crosslinking reactions with guanine were accelerated in the presence of CoCl2, NiCl2, ZnCl2 and MnCl2. In addition, we demonstrated that the AOVP CFO was reactive toward 8-oxoguanine opposite AOVP in the duplex DNA. The structural analysis of each guanine and 8-oxoguanine adduct in the duplex DNA was investigated by high-resolution NMR. The results suggested that AOVP reacts at the N2 amine in guanine and at the N1 or N2 amines in 8-oxoguanine in the duplex DNA. This study demonstrated the first direct determination of the adduct structure in duplex DNA without enzyme digestion.

  DNA 链间交联（ICL）是许多临床抗癌药物产生细胞毒性活性的主要机制，目前已开发出许多形成 ICL 的策略。其中一种方法是使用交联形成寡核苷酸（CFO）。在这项研究中，我们设计了一种带有无环间隔的 4-氨基-6-氧代-2-乙烯基嘧啶（AOVP）衍生物，可选择性地与鸟嘌呤发生反应。AOVP CFO 与 DNA 中的鸟嘌呤和胸腺嘧啶以及 RNA 中的鸟嘌呤具有选择性交联反应。在 CoCl2、NiCl2、ZnCl2 和 MnCl2 的存在下，这些与鸟嘌呤的交联反应会加速。此外，我们还证明了 AOVP CFO 对双链 DNA 中与 AOVP 相对的 8-氧鸟嘌呤具有反应性。我们通过高分辨率核磁共振分析了双链 DNA 中每个鸟嘌呤和 8-氧鸟嘌呤加合物的结构。结果表明，AOVP 与双链 DNA 中鸟嘌呤的 N2 氨基和 8-氧代鸟嘌呤的 N1 或 N2 氨基发生反应。这项研究首次证明了无需酶解即可直接测定双链 DNA 中的加合物结构。
• Acyclic 2-Ethynylnaphthalene-Modified 8-Aza-3,7-dideaza-2′-deoxyadenosine Allows Thymine Discrimination by Probing the DNA Minor Groove Environment
  作者：Yoshio Saito、Yurino Oku、Misaki Kai、Saika Kobayashi、Ryuzi Katoh

  DOI：10.1055/a-2071-7168

  日期：2024.4

  Two novel acyclic environment-sensitive fluorescent nucleosides named ac37zA and an37zA are synthesized and their photophysical properties are investigated. Both ac37zA and an37zA exhibit dual fluorescence emission depending upon molecular coplanarity. Oligodeoxynucleotide probes containing ac37zA clearly discriminate perfectly matched thymine in target DNA strands by strong charge transfer (CT) emission

  合成了两种名为ac37z A和an37z A的新型无环环境敏感荧光核苷，并研究了它们的光物理性质。ac37z A和an37z A都表现出取决于分子共面性的双荧光发射。含有ac37z A 的寡脱氧核苷酸探针通过较长波长区域的强电荷转移 (CT) 发射和错配情况下扭曲构象的强发射淬灭，清楚地区分目标 DNA 链中完全匹配的胸腺嘧啶。
• Synthesis and antiviral activity of acyclic nucleosides with a 3(S),5-dihydroxypentyl or 4(R)-methoxy-3(S),5-dihydroxypentyl sidechain
  作者：Frank Vandenriessche、Robert Snoeck、Gerard Janssen、Jos Hoogmartens、Arthur Van Aerschot、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00086a015

  日期：1992.4

  Optically pure acyclic nucleoside analogues with a 3(S),5-dihydroxypentyl or 4(R)-methoxy-3(S),5-dihydroxypentyl side chain were synthesized starting from 2-deoxy-D-ribose. The acyclic nucleosides were obtained by alkylation of the bases with the mesylates 16 and 17. Of these series of novel nucleoside analogues only 9-[3(S),5-dihydroxypent-1-yl]guanine (6d) showed marked antiviral activity. It inhibited the

  从2-脱氧-D-核糖开始合成具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的光学纯的无环核苷类似物。通过用甲磺酸酯16和17使碱基烷基化获得无环核苷。在这一系列新型核苷类似物中，只有9- [3（S），5-二羟基戊-1-基]鸟嘌呤（6d）显示出显着的抗病毒活性。它以0.4-0.6微克/毫升的浓度抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞致病性，因此表明其抗病毒活性比最近报道的R和S对映异构体混合物（12.5微克/毫升）高。毫升）。与6d相反，其4（R）-甲氧基衍生物7d没有显示抗病毒活性，这意味着4'-甲氧基不能模仿正常呋喃糖环的1'，4'-氧桥。