(E)-1,2-dibromohex-1-ene | 49677-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,2-dibromohex-1-ene
• 英文别名: 1,2-dibromohex-1-ene；trans-1,2-dibromo-1-hexene；1,2-Dibrom-hex-1-en
• CAS: 49677-13-6
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: OCISRXWWLAUOBQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-dibromohex-1-ene 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-己炔
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂活化碳-卤素键：由1,2-二卤化物合成烯烃

  摘要：

  在室温下，在催化量的二苯基膦基乙烷二氯化镍（NidppeCl 2）和氢化三丁基锡（TBTH）的存在下，从1,2二溴化物开始可轻松在几秒钟内制备不饱和烃。研究了起始二卤化物性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10203-4
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 maghemite(γ-Fe₂O₃) nanoparticle supported 2,2'-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazolium substituted diethyl ether bis(tribromide) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(E)-1,2-dibromohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒负载的 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）：一种方便的可回收溴化试剂

  摘要：

  通过将 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）锚定在 γ-Fe2O3 纳米颗粒的表面上并随后处理这种新的磁性纳米颗粒负载溴化试剂含溴离子液体。纳米颗粒试剂具有良好的负载水平，并已成功用于各种烯烃、炔烃、酮和芳香族底物的有效溴化。更重要的是，该试剂可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用六次而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300755

文献信息

• An efficient bromination of alkenes using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide
  作者：Vijay Nair、Sreeletha B Panicker、Anu Augustine、Tesmol G George、Siji Thomas、M Vairamani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00712-8

  日期：2001.8

  Bromination of alkenes using a combination of potassium bromide and cerium(iv) ammonium nitrate (CAN) in a two phase system consisting of water and dichloromethane affords the corresponding dibromides in excellent yield. The reaction most likely involves the addition of the bromine radical generated from bromide ion by CAN and subsequent formation of the dibromide.

  在由水和二氯甲烷组成的两相体系中，使用溴化钾和铈（iv）硝酸铵（CAN）的组合将烯烃溴化，可以以优异的收率得到相应的二溴化物。该反应最可能涉及通过CAN添加由溴离子产生的溴自由基，并随后形成二溴化物。
• Bromination of Alkenes and Alkynes with (Bromodimethyl)Sulfonium Bromide
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chittaluri Sudhakar、Bommena Ravikanth

  DOI：10.3184/030823408x314455

  日期：2008.4

  Alkenes and alkynes were brominated efficiently in high yields with (bromodimethyl)sulfonium bromide in acetonitrile at room temperature. Alkenes produced the corresponding trans-dibromo compounds while alkynes (except phenylacetylene) afforded both the trans-dibromo products (major) and the tetrabromo derivatives (minor). However, phenylacetylene furnished solely the tetrabromo compound.

  室温下，在乙腈中用（溴二甲基）溴化锍对烯烃和炔烃进行高效溴化，产率很高。烯烃生成相应的反式二溴化合物，而炔烃（除苯乙炔外）既生成反式二溴产物（主要），也生成四溴衍生物（次要）。然而，苯乙炔只能生成四溴化合物。
• Efficient Bromination of Alkenes and Alkynes Using Potassium Bromide and Diacetoxy Iodobenzene
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chittaluri Sudhakar、Kongara Damodar、Ravirala Narender

  DOI：10.1080/00397910801979379

  日期：2008.12.31

  Abstract Bromination of alkenes and alkynes has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using KBr and diacetoxy iodobenzene in CH2Cl2-H2O (1:1) to prepare the corresponding trans-dibromo compounds in excellent yields.

  摘要 烯烃和炔烃的溴化反应在室温下使用 KBr 和二乙酰氧基碘苯在 CH2Cl2-H2O (1:1) 中有效地进行，以优异的收率制备相应的反式二溴化合物。
• Simple and practical halogenation of arenes, alkenes and alkynes with hydrohalic acid/H2O2 (or TBHP)
  作者：Nivrutti B. Barhate、Anil S. Gajare、Radhika D. Wakharkar、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00628-6

  日期：1999.9

  hydrogen peroxide (34 %) or tert-butylhydroperoxide (70 %) and hydrohalic acid is presented. A similar procedure of oxyhalogenation involving the in situ generation of positive halogen reagents is applied for the preparation of vicinal trans-dibromoalkanes and dichloroalkanes from alkenes. The reaction of alkenes with a combination of hydrochloric acid and hydrobromic acid with hydrogen peroxide gave a

  提出了使用过氧化氢水溶液（34％）或叔丁基氢过氧化物（70％）和氢卤酸的组合物来卤代芳烃的简单方案。涉及原位产生正卤素试剂的类似的氧卤化方法可用于由烯烃制备邻位的反式-二溴代烷烃和二氯烷烃。烯烃与盐酸和氢溴酸的组合与过氧化氢的反应得到了1-溴2-氯烷烃和1,2-二溴烷烃的混合物。也有类似条件下炔烃的氧化溴化。
• Brominations with Pr4NBr9 as a Solid Reagent with High Reactivity and Selectivity­
  作者：Jan Streuff、Sebastian Riedel、Thorsten Beck、Heike Haller

  DOI：10.1055/s-0033-1340705

  日期：——

  room-temperature solid reagent for rapid bromination reactions of various substrates. The reagent exhibits reactivity similar to that of elemental bromine, but shows higher selectivity and it is easier and safer to store and to handle. Tetrapropylammonium nonabromide (Pr4NBr9) is introduced as a room-temperature solid reagent for rapid bromination reactions of various substrates. The reagent exhibits reactivity

  摘要 引入四丙基九溴化铵（Pr 4 NBr 9）作为室温固体试剂，用于各种底物的快速溴化反应。该试剂显示出与元素溴相似的反应性，但显示出更高的选择性，并且更容易，更安全地存储和处理。 引入四丙基九溴化铵（Pr 4 NBr 9）作为室温固体试剂，用于各种底物的快速溴化反应。该试剂显示出与元素溴相似的反应性，但显示出更高的选择性，并且更容易，更安全地存储和处理。