(Z)-1,2-dibromo-hex-1-ene | 49677-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,2-dibromo-hex-1-ene
• 英文别名: 1-Hexene, 1,2-dibromo-, (Z)-；(Z)-1,2-dibromohex-1-ene
• CAS: 49677-14-7
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: OCISRXWWLAUOBQ-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-77 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-dibromohex-1-ene 在 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 (Z)-1,2-dibromo-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1241 - 1251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and practical halogenation of arenes, alkenes and alkynes with hydrohalic acid/H2O2 (or TBHP)
  作者：Nivrutti B. Barhate、Anil S. Gajare、Radhika D. Wakharkar、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00628-6

  日期：1999.9

  hydrogen peroxide (34 %) or tert-butylhydroperoxide (70 %) and hydrohalic acid is presented. A similar procedure of oxyhalogenation involving the in situ generation of positive halogen reagents is applied for the preparation of vicinal trans-dibromoalkanes and dichloroalkanes from alkenes. The reaction of alkenes with a combination of hydrochloric acid and hydrobromic acid with hydrogen peroxide gave a

  提出了使用过氧化氢水溶液（34％）或叔丁基氢过氧化物（70％）和氢卤酸的组合物来卤代芳烃的简单方案。涉及原位产生正卤素试剂的类似的氧卤化方法可用于由烯烃制备邻位的反式-二溴代烷烃和二氯烷烃。烯烃与盐酸和氢溴酸的组合与过氧化氢的反应得到了1-溴2-氯烷烃和1,2-二溴烷烃的混合物。也有类似条件下炔烃的氧化溴化。
• Halocarbocyclization versus dihalogenation: substituent directed iodine(<scp>iii</scp>) catalyzed halogenations
  作者：Maciej Stodulski、Alissa Goetzinger、Stefanie V. Kohlhepp、Tanja Gulder

  DOI：10.1039/c3cc49850f

  日期：——

  The nucleophilicity of the substituents in iodobenzene pre-catalysts have a huge impact on product selectivity in iodine(III) triggered halogenations, steering the reactivity from solely carbocyclizations towards dihalogenations. Utilizing this catalyst-dependent reactivity a diastereo- and chemoselective dihalogenation method was established allowing the conversion of structurally and electronically

  碘苯预催化剂中取代基的亲核性对碘（III）引发的卤化反应中的产物选择性产生巨大影响，使反应性从单纯的碳环化转向二卤化。利用这种依赖于催化剂的反应性，建立了非对映和化学选择性二卤化方法，该方法可以以优异的产率转化结构上和电子上不同的不饱和化合物。
• Fluorous triphase and other multiphase systems
  申请人：——

  公开号：US20030125590A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A method of reacting a first non-fluorous compound to produce a second non-fluorous compound includes the steps of: contacting a first non-fluorous phase including the first non-fluorous compound with a first fluorous phase at a first phase interface, the first non-fluorous compound distributing between the first fluorous phase and the first non-fluorous phase; contacting the first fluorous phase with a second non-fluorous phase at a second phase interface; and including at least a third non-fluorous compound in the second non-fluorous phase that reacts with the first non-fluorous compound to produce the second non-fluorous compound, the second non-fluorous compound having a distribution coefficient less than the first non-fluorous compound. For example, the first non-fluorous compound can be dibromine or diiodine. and the second non-fluorous compound can be an alkene.

  将第一种非氟化合物反应成第二种非氟化合物的方法包括以下步骤：将包含第一种非氟化合物的第一种非氟相与第一种氟相接触在第一相界面处，第一种非氟化合物在第一种氟相和第一种非氟相之间分配；将第一种氟相与第二种非氟相接触在第二相界面处；并在第二种非氟相中至少包含第三种非氟化合物，该化合物与第一种非氟化合物发生反应以生成第二种非氟化合物，第二种非氟化合物的分配系数小于第一种非氟化合物。例如，第一种非氟化合物可以是二溴化物或二碘化物，而第二种非氟化合物可以是烯烃。
• Kinetics and mechanism of electrophilic bromination of acetylenes
  作者：James A. Pincock、Keith Yates

  DOI：10.1139/v70-561

  日期：1970.11.1

  The rates of addition of molecular bromine in acetic acid to a number of acetylenes have been found to follow the general equationIn the absence of bromide ion and at low bromine concentrations (< 2 × 10−4 M), only the k2 process is observable. These k2 values for a series of ring-substituted phenylacetylenes are correlated well with σ+ values and give a ρ value of −5.17 which is interpreted in terms

  已发现乙酸中的溴分子加入到许多乙炔中的速率遵循一般方程。在没有溴离子和低溴浓度 (< 2 × 10-4 M) 的情况下，只能观察到 k2 过程。一系列环取代的苯乙炔的这些 k2 值与 σ+ 值很好地相关，并给出了 -5.17 的 ρ 值，这被解释为导致乙烯基阳离子中间体的过渡态。正如从该中间体所预期的那样，形成了顺式和反式二溴化物产物并且溴乙酸盐仅为 Markownikoff 类型（1-乙酰氧基-1-苯基乙烯衍生物）。已提出离子对方案来解释产物组成随底物结构的变化。与苯乙炔的这些结果相反，
• Direct photolysis of 1-halo-1-hexynes. Lack of ionic behavior
  作者：Yoshihisa Inoue、Takao Fukunaga、Tadao Hakushi

  DOI：10.1021/jo00158a029

  日期：1983.5