Methyl α-(tert-butylthio)acetate | 49827-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl α-(tert-butylthio)acetate
• 英文别名: methyl 2-tert-butylsulfanylacetate；methyl 2-(t-butylthio)acetate；Methyl 2-(tert-butylsulfanyl)acetate
• CAS: 49827-06-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• mdl: MFCD11173895
• 分子量: 162.253
• InChiKey: VBZFRTVFDDLFJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl α-(tert-butylthio)acetate 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(tert-butylsulfonyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  八元环内酯化合物的一种合成方法

  摘要：

  八元环内酯化合物的一种合成方法，属于药物化学技术领域，先将醇溶于无水二氯甲烷后与酰氯混合进行反应，取得丙二酸类化合物；再将丙二酸类化合物溶于无水二氯甲烷后与乙酸烯丙酯发生烯烃交叉偶联反应，取得乙酰氧基丙二酸类化合物；最后在醋酸钯和三苯基膦的催化下，用无水N,N‑二甲基甲酰胺做溶剂，将浓度为0.1M～0.3M的乙酰氧基丙二酸类化合物进行分子内反应，取得八元环内酯化合物。本工艺操作简单，需要将底物和催化剂简单混合，就可以得到八元环化合物。本工艺可以适用于不同产物的制备，如在八元环不同位置有酯基、砜基和甲基的产物。

  公开号：

  CN106083804A
• 作为产物：
  描述：

  methyl <(tert-butylthio)carbonyl>acetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl α-(tert-butylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of .alpha.-diazo thioesters: migratory aptitude of sulfur vs. oxygen in the photochemical Wolff rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a032

文献信息

• Facile synthetic approaches to 1-thiocyclopropanecarboxylates
  作者：Xiansheng Zhang、Jingwei Wu、Yuqiang Liu、Yafei Xie、Changying Liu、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2017.1286492

  日期：2017.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Two facile synthetic approaches to the novel biologically interesting 1-thiocyclopropanecarboxylates starting from corresponding thiols were developed. Approach A involved five steps with the key steps being the SN2 reactions of thiols and α-bromobutyrolactone and cyclopropane formation via t-BuOK-mediated intramolecular SN2 cyclization. It had advantages such as inexpensive

  图形摘要 摘要 开发了从相应的硫醇开始的新型生物学上有趣的 1-硫代环丙烷羧酸盐的两种简便合成方法。方法 A 涉及五个步骤，关键步骤是硫醇和 α-溴丁内酯的 SN2 反应以及通过 t-BuOK 介导的分子内 SN2 环化形成环丙烷。它具有试剂便宜和操作简单等优点，但也存在一些限制，例如相对较多的反应步骤以及与具有酸性和碱性官能团的硫醇不相容。方法 B 涉及两个步骤，关键步骤是使用 1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物在羧酸酯基团的 α 位形成 LDA 介导的环丙烷。它显示出诸如反应步骤少和操作简单等优点，但也存在一些局限性，例如相对昂贵的试剂以及与具有酸性官能团的硫醇不相容。这两种方法在很多方面是互补的，可以根据合成方法特点的具体要求灵活选择。
• A facile route to homochiral sulfoxides
  作者：Kevin Burgess、Ian Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80467-6

  日期：1989.1

  Biocatalytic resolutions of methyl sulfinylacetates fford sulfoxides (R)-(1) - (6) in very high optical yields; the products have been used in a systematic study of the “SPAC” reaction, an asymmetric synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters.

  以非常高的光学收率得到亚甲基乙酸乙酸甲酯和亚砜（R）-（1）-（6）的生物催化拆分；该产品已用于系统研究“ SPAC”反应，即不对称合成γ-羟基-α，β-不饱和酯。
• tert-Butylsulfinyl-fluoroacetate: versatile reagent for the preparation of fluoroethylidenoate derivatives
  作者：David Chevrie、Thierry Lequeux、Jean-Claude Pommelet

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00456-8

  日期：2002.6

  The preparation of (Z)-α-fluoroalkenoates from readily available methyl-tert-butylsulfanyl- or tert-butylsulfinylfluoroacetate 1 or 5 is described. This short synthesis, based on a direct extrusion of SO2 from β-hydroxysulfoxides, presents a moderate to high selectivity and affords (Z)-α-fluoroalkenoates in 40–81% overall yields without purifications of the intermediates. This procedure was applied

  描述了由容易获得的甲基-叔丁基硫烷基甲基或叔丁基亚磺酰基氟乙酸酯1或5制备（Z）-α-氟代链烯酸酯。这种短暂的合成基于从β-羟基亚砜直接挤出SO 2，具有中等至高的选择性，无需纯化中间体即可以40-81％的总收率获得（Z）-α-氟代链烯酸酯。该程序应用于官能化的醛和酮。还讨论了反应的机理。
• Novel 2-mercaptomethylene-tetrahydronaphthalene and indane-2-carboxamide derivatives as enkephalinase inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0516980A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  The present invention relates to novel 2-mercaptomethylene-tetrahydronaphthalene derivatives which are useful as enkephalinase inhibitors.

  本发明涉及可用作脑啡肽酶抑制剂的新型 2-巯基亚甲基四氢萘衍生物。
• Kamata,S. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 265 - 272
  作者：Kamata,S. et al.

  DOI：——

  日期：——