hantupeptin A | 1103699-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: hantupeptin A
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R,13S,16S,19S)-3-benzyl-6-[(2S)-butan-2-yl]-7,12,17-trimethyl-13-pent-4-ynyl-9,16-di(propan-2-yl)-4,14-dioxa-1,7,10,17-tetrazabicyclo[17.3.0]docosane-2,5,8,11,15,18-hexone
• CAS: 1103699-54-2
• 化学式: C₄₁H₆₀N₄O₈
• 分子量: 736.949
• InChiKey: QEERUAVEBIAUIV-MJZFXANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 hantupeptin A 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hantupeptins B 和 C，来自海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 的细胞毒性环缩肽

  摘要：

  Hantupeptins B (2) 和 C (3) 以及先前报道的 Hantupeptin A (1) 是从从新加坡 Pulau Hantu Besar 收集的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出来的。它们的结构通过对大量 1D 和 2D NMR 光谱数据的解释得到阐明。化合物2和3是由5个α-氨基/羟基酸残基组成的环状缩肽，包括苯基乳酸、脯氨酸、N-甲基-缬氨酸、缬氨酸、N-甲基-异亮氨酸和不同不饱和度的β-羟基酸单元在每个分子的末端。常见氨基酸和苯基乳酸的绝对构型分别由先进的 Marfey 和手性 HPLC 分析确定。Hantupeptin A 中 3-羟基-2-甲基-7-辛酸部分的完整立体化学通过同核 J 分辨 2D NMR 实验和 Mosher 方法的组合阐明。Hantupeptins B 和 C 在针对 MOLT-4（白血病）和 MCF-7（乳腺癌）细胞系进行测试时显示出中等的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.10.006

文献信息

• Hantupeptins B and C, cytotoxic cyclodepsipeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Ashootosh Tripathi、Jonathan Puddick、Michele R. Prinsep、Peter Peng Foo Lee、Lik Tong Tan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.10.006

  日期：2010.2

  Hantupeptins B (2) and C (3) were isolated, along with the previously reported hantupeptin A (1), from the marine cyanobacterium, Lyngbya majuscula, collected from Pulau Hantu Besar, Singapore. Their structures were elucidated by interpretation of extensive 1D and 2D NMR spectroscopic data. Compounds 2 and 3 are cyclic depsipeptides consisting of five alpha-amino/hydroxy acid residues, including phenyllactic

  Hantupeptins B (2) 和 C (3) 以及先前报道的 Hantupeptin A (1) 是从从新加坡 Pulau Hantu Besar 收集的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出来的。它们的结构通过对大量 1D 和 2D NMR 光谱数据的解释得到阐明。化合物2和3是由5个α-氨基/羟基酸残基组成的环状缩肽，包括苯基乳酸、脯氨酸、N-甲基-缬氨酸、缬氨酸、N-甲基-异亮氨酸和不同不饱和度的β-羟基酸单元在每个分子的末端。常见氨基酸和苯基乳酸的绝对构型分别由先进的 Marfey 和手性 HPLC 分析确定。Hantupeptin A 中 3-羟基-2-甲基-7-辛酸部分的完整立体化学通过同核 J 分辨 2D NMR 实验和 Mosher 方法的组合阐明。Hantupeptins B 和 C 在针对 MOLT-4（白血病）和 MCF-7（乳腺癌）细胞系进行测试时显示出中等的体外细胞毒性。