3-(m-chloroanilino)-propionic acid | 21617-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(m-chloroanilino)-propionic acid
• 英文别名: 3-N-(3-chloroanilino)propionic acid；3-(m-chloroanilino)propionic acid；3-m-chloroanilinopropionic acid；3-(3-Chloranilino)propionsaeure；3-((3-Chlorophenyl)amino)propanoic acid；3-(3-chloroanilino)propanoic acid
• CAS: 21617-14-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: YHXKNYLHVMSFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-chloroanilino)-propionic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 7-氯-2,3-二氢喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu协同催化有氧脱氢芳构化制备4-氨基喹啉衍生物

  摘要：

  4-氨基喹啉部分广泛存在于各种生物活性化合物和市售药物中，而该目标结构的制备很大程度上依赖于4-氯喹啉的胺化。在此，基于有氧脱氢芳构化策略开发了原子和步骤经济程序。与众所周知的钯催化环己酮与胺的脱氢芳构化不同，协同 Pd/Cu 催化对于 2,3-二氢喹啉-4(1 H )-one 类型的底物至关重要。在优化条件下，一系列芳香族/脂肪族胺和2,3-二氢喹啉-4(1H ) -酮偶联，以中等到高收率得到相应的4-氨基喹啉产物，并应用当前的方法还展示了上市药物的制备和后期多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01400
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3-chlorophenyl)-β-alaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到3-(m-chloroanilino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, E. S.; Orabi, M. O. A.; El-Badawy, M., Egyptian Journal of Chemistry, 1991, vol. 34, # 5, p. 459 - 465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridinium derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd

  公开号：US04962113A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  Novel pyridinium derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein ##STR2## is an optionally substituted pyridinium ring; R.sup.1 is a lower alkyl group or aralkyl group; R.sup.7 and R.sup.10 are independently hydrogen, a lower alkyl group, aryl group or aralkyl group; l is 0 or 1; R.sup.5 is a phenylene group or an alkylene group which may be substituted; R.sup.11 is an alkyl group or aryl group; X is a group of the formula: --CH.sub.2 OCH.sub.2 -- or a group of the formula: ##STR3## wherein R.sup.6 is hydrogen, a lower alkyl or a lower alkoxy, and m is an integer of 0 to 3; U is a group of the formula: ##STR4## wherein R.sup.4 is hydrogen, a lower alkyl group, aryl group or aralkyl group; Y and Z are independently a divalent chain group consisting of one to six members which is selected from the class consisting of groups of the formulae: ##STR5## wherein R is hydrogen, a lower alkyl group, acyl group or aryl group and at least one of which is a group of the formula: ##STR6## with the proviso that R may be the same or different from each other, or may form a ring together when two or more groups of the formula: ##STR7## are present, that R may be bonded to R.sup.4 when Y contains a group of the formula: ##STR8## and that R may be bonded to R.sup.11 when Z contains a group of the formula: ##STR9## and W.sup..crclbar. is a counter anion; are useful as a platelet activating factor antagonist.

  新型吡啶盐衍生物的结构如下（I）：##STR1##其中##STR2##是一个可选择取代的吡啶环；R.sup.1是一个低碳烷基或芳基烷基；R.sup.7和R.sup.10独立地是氢、低碳烷基、芳基或芳基烷基；l为0或1；R.sup.5是一个苯基或可能被取代的烷基；R.sup.11是一个烷基或芳基；X是一个式子：--CH.sub.2 OCH.sub.2 --或一个式子：##STR3##其中R.sup.6是氢、低碳烷基或低烷氧基，m是0到3的整数；U是一个式子：##STR4##其中R.sup.4是氢、低碳烷基、芳基或芳基烷基；Y和Z独立地是由1到6个成员组成的二价链状基团，选自下列式：##STR5##其中R是氢、低碳烷基、酰基或芳基，至少有一个是下列式之一：##STR6##但要求R可以相同也可以不同，或者当存在两个或更多的下列式之一：##STR7##时，R可以一起形成环；当Y包含一个下列式之一：##STR8##时，R可以与R.sup.4结合；当Z包含一个下列式之一：##STR9##时，R可以与R.sup.11结合；W.sup..crclbar.是一个反离子；这些化合物可用作血小板活化因子拮抗剂。
• Process for the preparation of 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04421918A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  Process for the preparation of 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one by cyclizing 3-m-chloroanilinopropionic acid by means of an oleum, and desulphonating the resulting aromatic sulphonic acids by means of dilute sulphuric acid. The quinolinone product is useful as a starting material for the preparation of pharmaceuticals.

  通过使用油酸环化3-氯苯胺丙酸制备7-氯-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮的过程，并通过稀硫酸去磺酸化产生的芳香磺酸。喹啉酮产品可用作制备药物的起始原料。
• Process for the preparation of 4-quinolinones
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04593101A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  1,2,3,4-Tetrahydro-4-quinolinone of formula: ##STR1## are prepared from a 3-anilinopropionic acid of formula: ##STR2## which is treated successively with phosgene, phosgene in the presence of dimethylformamide, a Lewis acid or a strong acid, and a base. In the formula (I) and (II), R denotes a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl (1 to 4 carbon atoms) or alkoxy (1 to 4 carbon atoms) radical, and R.sub.1 denotes a hydrogen atom or an alkyl radical (1 to 4 carbon atoms). The compounds of formula I are useful as intermediates in the production of known drugs.

  公式为##STR1##的1,2,3,4-四氢-4-喹啉酮可以从公式为##STR2##的3-苯胺基丙酸经过苯酰氯、苯酰氯与二甲基甲酰胺、路易斯酸或强酸、以及碱的连续处理制备而成。在公式（I）和（II）中，R表示氢原子、卤素原子或烷基（1到4个碳原子）或烷氧基（1到4个碳原子）基团，R.sub.1表示氢原子或烷基基团（1到4个碳原子）。公式I的化合物在已知药物的生产中作为中间体是有用的。
• 一种钯和铜协同催化氧化芳构化制备4-胺基喹啉类衍生物的方法
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN115947684A

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明属于含4‑胺基喹啉类小分子化合物的合成技术领域，具体涉及一种钯和铜协同催化氧化芳构化制备4‑胺基喹啉类衍生物的方法，应用于含4‑胺基喹啉类小分子化合物的合成及抗疟药核心骨架的合成。本发明使用醋酸钯和醋酸铜作为催化剂、4,4’‑二甲氧基联吡啶等作为配体、以氧气作为绿色氧化剂，在酸的作用下发生胺化脱氢芳构化制备4‑胺基喹啉类衍生物。
• BAUDOUIN, M;DESBOIS, M.
  作者：BAUDOUIN, M、DESBOIS, M.

  DOI：——

  日期：——