populoside | 26632-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: populoside
• 英文别名: 2-(β-D-glucopyranosyloxy)benzyl(3,4-dihydroxy) cinnamoate；Populosid；[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 26632-35-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₁₀
• 分子量: 448.427
• InChiKey: KMQUGCQVIDIVLT-MIUGBVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzyl(3,4-diacetoxy)cinnamoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到populoside
  参考文献：
  名称：

  水杨素，沙雷平和熊果苷的酰基衍生物的合成

  摘要：

  水杨科的两种天然酚糖苷的总合成物：populoside和2-（β-d-吡喃吡喃糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）肉桂酸酯和九种在植物中尚未发现的酰基衍生物酚苷：2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3,4-二羟基）肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄基苯甲酸酯和4-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苯甲酸酯从容易获得的苯酚开始，葡萄糖首次被开发出来。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.014