methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-<(S)-(1-ethoxycarbonyl)ethylidene>-α-D-mannopyranoside | 118545-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-<(S)-(1-ethoxycarbonyl)ethylidene>-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl (2S,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-methyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
• CAS: 118545-22-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: ZPPZZNTYKOBVTN-AEFAGOJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-<(S)-(1-ethoxycarbonyl)ethylidene>-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成六吡喃糖苷丙酮酸缩醛的新方法

  摘要：

  乙缩醛制备了二-O-苄基-2,3 O-甲基-1六吡喃糖苷（甘露糖，葡萄糖等）的部分和丙酮基丙酮酸或苄基丙烯酰胺的甲硅烷基化反应

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85070-5

文献信息

• Convenient synthesis of pyruvate acetals of carbohydrates by coupling of trialkylsilylated diols and pyruvates
  作者：Kazumi Hiruma、Jun-ichi Tamura、Sigeomi Horito、Juji Yoshimura、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89567-3

  日期：1994.1

  Hexopyranoside diols, mainly 4,6-diols with alpha-gluco, beta-gluco, alpha-galacto, beta-galacto, and alpha-manno configurations could be converted effectively (40 - 74% yields), to the corresponding pyruvate acetals by the coupling of the O-trialkylsilylated, namely, O-TBDMS and/or O-TMS diols, and ethyl pyruvate in the presence of TMSOTf at temperatures between -30 degrees C and +3 degrees C. In the case of the beta-manno isomer, the anomerization of the beta-glycoside to the alpha-glycoside as well as the ring contraction of the pyranoside to the furanoside predominated.
• HASHIMOTO, HIRONOBU;HIRUMA, KAZUMI;TAMURA, JUN-ICHI, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) C9-C12
  作者：HASHIMOTO, HIRONOBU、HIRUMA, KAZUMI、TAMURA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• A new and efficient synthesis of pyruvate acetals of hexopyranosides
  作者：Hironobu Hashimoto、Kazumi Hiruma、Jun-ichi Tamura

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85070-5

  日期：1988.6

  Les acetals sont prepares a partir du di-O-benzyl-2,3 O-methyl-1 hexopyranoside (configuration manno, gluco et galacto) et du pyruvate d'ethyle ou de benzyle apres silylation

  乙缩醛制备了二-O-苄基-2,3 O-甲基-1六吡喃糖苷（甘露糖，葡萄糖等）的部分和丙酮基丙酮酸或苄基丙烯酰胺的甲硅烷基化反应