1-[2-(methylselanyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 124089-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(methylselanyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(Methylseleno)phenyl Vinyl Ketone；1-[2-(methylseleno)phenyl]propenone；1-(2-Methylselanylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 124089-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₀OSe
• 分子量: 225.149
• InChiKey: LUBAWWPEKYVLOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(methylselanyl)phenyl]prop-2-en-1-one 、 乙酰丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到3-hydroxy-3-methyl-2-methylene-1-[2-(methylseleno)phenyl]pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chalcogeno Morita−Baylis−Hillman 反应 2-(甲基硫族) 苯基乙烯基酮与醛、酮和 α-二羰基化合物

  摘要：

  2-(甲基硫属元素)苯基乙烯基酮1和4与醛5的反应在BF3·Et2O存在下进行。通过添加 Et3N 淬灭反应并以良好的产率得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 6-7。当 1 与 5a 的反应混合物用饱和 NaHCO3 水溶液后处理时，锍盐 8a 与 6 一起获得。酮 10、α-二酮和 α-氧代酯 13，它们在传统的 Morita-Baylis-中几乎不反应。 Hillman 反应，类似地与 2-（甲基硫属元素）苯基乙烯基酮 1 和 4 反应，得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 11-12 和 14-15。硒代色满酮 9 和 16 与硒代衍生物 4 的反应以及 7 和 15 一起获得，5 和 13 作为副产物。讨论了锍盐syn-trans-8a的形成机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300546
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzoselenopyranium Tetrafluoroborate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到1-[2-(methylselanyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chalcogeno Morita−Baylis−Hillman 反应 2-(甲基硫族) 苯基乙烯基酮与醛、酮和 α-二羰基化合物

  摘要：

  2-(甲基硫属元素)苯基乙烯基酮1和4与醛5的反应在BF3·Et2O存在下进行。通过添加 Et3N 淬灭反应并以良好的产率得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 6-7。当 1 与 5a 的反应混合物用饱和 NaHCO3 水溶液后处理时，锍盐 8a 与 6 一起获得。酮 10、α-二酮和 α-氧代酯 13，它们在传统的 Morita-Baylis-中几乎不反应。 Hillman 反应，类似地与 2-（甲基硫属元素）苯基乙烯基酮 1 和 4 反应，得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 11-12 和 14-15。硒代色满酮 9 和 16 与硒代衍生物 4 的反应以及 7 和 15 一起获得，5 和 13 作为副产物。讨论了锍盐syn-trans-8a的形成机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300546

文献信息

• Radical C-Se bond cleavage of selenonium salts with grignard reagents or magnesium metal
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Kazuhiro Tsutsumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95296-1

  日期：1989.1

  The reaction of 2-methylisoselenochromanium salt with Grignard reagents afforded the reductive ring-opened product by the single electron transfer (SET) mechanism, not by the self-decomposition of σ-selenurane. The same reduction was observed in the reaction of the selenonium salt with magnesium metal. Some other selenonium salts were easily reduced by magnesium metal to give ring-opened products.

  2-甲基异硒代铬鎓盐与Grignard试剂的反应通过单电子转移（SET）机理，而不是通过σ-硒代烷的自分解，提供了还原性开环产物。在硒盐与镁金属的反应中观察到相同的还原。镁金属很容易将其他一些硒鎓盐还原，得到开环产物。
• Chalcogeno−Morita−Baylis−Hillman Reaction of Enones with Acetals:  Simple α-Alkoxyalkylation of Enones
  作者：Hironori Kinoshita、Takashi Osamura、Sayaka Kinoshita、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/jo0348470

  日期：2003.9.1

  acetals 3 and 21 in the presence of BF(3).Et(2)O to give alpha-alkoxyalkyl enones 4, 5 and 22, 23 in good yields. When the reaction mixtures were worked up with a saturated NaHCO(3) solution instead of Et(3)N, onium salts 6 and 7 were obtained together with 4 and 5. Reactions with cyclic acetal 14 gave alpha-(beta-hydroxyethoxy) enones 15 and 16 accompanied by dimeric products 17 and 18.

  1- [2-（甲基硫烷基）苯基] -2--2-烯-1-酮（1）和硒代同系物（2）在BF（3）存在下与乙缩醛3和21反应.Et（2）O生成得到高产率的α-烷氧基烷基烯酮4、5和22、23。用饱和NaHCO（3）溶液代替Et（3）N处理反应混合物时，获得鎓盐6和7以及4和5。与环缩醛14的反应生成α-（β-羟基乙氧基）烯酮15和16以及二聚体产物17和18。
• Self-assisted tandem Michael-aldol reactions of α,β-unsaturated ketones with aldehydes
  作者：Tadashi Kataoka、Sayaka Kinoshita、Hironori Kinoshita、Masaru Fujita、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe

  DOI：10.1039/b106022h

  日期：——

  The tandem Michael-aldol reaction of 1-[2-(methylsulfanyl)-phenyl]prop-2-en-1-one (1) or the seleno congener 4 with p-nitrobenzaldehyde in the presence of BF3.Et2O gave the Baylis-Hillman adduct 2 or 5 and onium salt 3 or 6, respectively, and selenochromanone 7 from 4.

  在BF3.Et2O存在下，1- [2-（甲基硫烷基）-苯基]丙-2-烯-1-酮（1）或硒代同系物4与对硝基苯甲醛的迈克尔·阿尔道级联反应。 Hillman加合物2或5和鎓盐3或6，以及硒代苯并蒽醌7的7。
• Kataoka, Tadashi; Tsutsumi, Kazuhiro; Kano, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3017 - 3025
  作者：Kataoka, Tadashi、Tsutsumi, Kazuhiro、Kano, Kenji、Mori, Kazuya、Miyake, Miho、et al.

  DOI：——

  日期：——
• HORI, MIKIO;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;TSUTSUMI, KAZUHIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 981-984
  作者：HORI, MIKIO、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、TSUTSUMI, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——