(3,5-diallyl-2,4,6-trioxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-acetic acid methyl ester | 40254-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,5-diallyl-2,4,6-trioxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methoxycarbonyl methyldiallyl isocyanurate；1-Carbomethoxyl-3,5-diallylisocyanurat；1,3-Diallyl 5-methoxycarbonylmethyl isocyanurate；methyl 2-[2,4,6-trioxo-3,5-bis(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]acetate
• CAS: 40254-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: DMKDGMQZXJSXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-diallyl-2,4,6-trioxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(methoxycarbonyl)methyl-3,5-bis[3-(2-chloroethylsulfanyl)propyl]-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1-alkyl 3,5-diallyl isocyanurates as synthetic building blocks for sulfur-containing macroheterocycles

  摘要：

  将 2-硫代乙醇加入到容易获得的 1-烷基 3,5-二烯丙基异氰尿酸盐中，得到 1-烷基 3,5-双[3-(2-羟乙基硫)丙基]异氰尿酸盐。将这些产物与亚硫酰氯处理后，可得到 1-烷基 3,5-双[3-(2-氯乙基硫)丙基]异氰尿酸盐，与硫脲反应后水解，可制备 1-烷基 3,5-双[3-(2-硫乙基硫)丙基]异氰尿酸盐。后者的有氧环化产生了大环二硫化物，产率为 56-75%。根据元素和 X 射线衍射分析、1H 和 13C NMR 和 IR 光谱以及 MALDI-TOF 和电子碰撞质谱，确定了大环二硫化物的组成和结构。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0150-0
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基异氰脲酸酯 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(3,5-diallyl-2,4,6-trioxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CROSSLINKING AGENT, AND CROSSLINKING POLYMER COMPOSITION AND MOLDED PRODUCT FORMED OF THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种交联剂，其在加工特性和交联性能方面表现优异，并且能够在金属模具中成型时防止模制品上的染色，该染色在与三烯基异氰酸酯一起使用交联剂时往往会引起。本发明的交联剂包括由以下通式（I）表示的异氰酸酯衍生物：其中R1和R2分别独立地是氢原子、甲基基团或乙基基团；R4到R13分别独立地是氢原子或甲基基团；R3是具有1至3个碳原子的烃基，可能具有取代基；n是1或2的整数。

  公开号：

  US20110105687A1

文献信息

• CROSS-LINKING AGENT, CROSS-LINKABLE POLYMER COMPOSITION, AND MOLDED PRODUCT OF THE COMPOSITION
  申请人：Nippon Kasei Chemical Company Limited

  公开号：EP2277945A1

  公开（公告）日：2011-01-26

  The present invention provides a crosslinking agent which is excellent in processing characteristics and crosslinking performance, and is capable of preventing staining of a molded product upon molding in a metal mold which tends to be induced when using the crosslinking agent together with a triallyl isocyanurate. The crosslinking agent of the present invention comprises an isocyanurate derivative represented by the following general formula (I): wherein R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group; R4 to R13 are each independently a hydrogen atom or a methyl group; R3 is a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent group; and n is an integer of 1 or 2.

  本发明提供了一种交联剂，该交联剂具有优异的加工特性和交联性能，并能防止模塑产品在金属模具中成型时出现染色现象，而在使用该交联剂和三烯丙基异氰脲酸酯时，往往会引起染色现象。本发明的交联剂包括由以下通式 (I) 表示的异氰脲酸酯衍生物： 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢原子、甲基或乙基；R4 至 R13 各自独立地为氢原子或甲基；R3 为具有 1 至 3 个碳原子的烃基，可带有取代基；n 为 1 或 2 的整数。
• CROSS-LINKABLE POLYMER COMPOSITION, AND MOLDED PRODUCT OF THE COMPOSITION
  申请人：Nippon Kasei Chemical Company Limited

  公开号：EP2277945B1

  公开（公告）日：2014-08-27
• US8445600B2
  申请人：——

  公开号：US8445600B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• CROSSLINKING AGENT, AND CROSSLINKING POLYMER COMPOSITION AND MOLDED PRODUCT FORMED OF THE SAME
  申请人：Yamaura Mabuko

  公开号：US20110105687A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides a crosslinking agent which is excellent in processing characteristics and crosslinking performance, and is capable of preventing staining of a molded product upon molding in a metal mold which tends to be induced when using the crosslinking agent together with a triallyl isocyanurate. The crosslinking agent of the present invention comprises an isocyanurate derivative represented by the following general formula (I): wherein R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group; R 4 to R 13 are each independently a hydrogen atom or a methyl group; R 3 is a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent group; and n is an integer of 1 or 2.

  本发明提供了一种交联剂，其在加工特性和交联性能方面表现优异，并且能够在金属模具中成型时防止模制品上的染色，该染色在与三烯基异氰酸酯一起使用交联剂时往往会引起。本发明的交联剂包括由以下通式（I）表示的异氰酸酯衍生物：其中R1和R2分别独立地是氢原子、甲基基团或乙基基团；R4到R13分别独立地是氢原子或甲基基团；R3是具有1至3个碳原子的烃基，可能具有取代基；n是1或2的整数。
• 1-alkyl 3,5-diallyl isocyanurates as synthetic building blocks for sulfur-containing macroheterocycles
  作者：S. G. Fattakhov、M. M. Shulaeva、L. F. Saifina、Yu. Ya. Efremov、I. Kh. Rizvanov、S. E. Solov’eva、A. A. Nafikova、N. M. Azancheev、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、V. S. Reznik

  DOI：10.1007/s11176-005-0150-0

  日期：2004.8

  2-Sulfanylethanol was added to readily available 1-alkyl 3,5-diallyl isocyanurates to obtain 1-alkyl 3,5-bis[3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propyl] isocyanurates. Treatment of the products with thionyl chloride gave 1-alkyl 3,5-bis[3-(2-chloroethylsulfanyl)propyl] isocyanurates whose reaction with thiourea followed by hydrolysis resulted in preparation 1-alkyl 3,5-bis[3-(2-sulfanylethylsulfanyl)propyl] isocyanurates. Oxiative cyclization of the latter gave macrocyclic disulfides in 56–75% yields. The composition and structure of the macrocyclic disulfides were established on the basis of the elemental and X-ray diffraction analyses, 1H and 13C NMR and IR spectra, as well as MALDI-TOF and electron impact mass spectra.

  将 2-硫代乙醇加入到容易获得的 1-烷基 3,5-二烯丙基异氰尿酸盐中，得到 1-烷基 3,5-双[3-(2-羟乙基硫)丙基]异氰尿酸盐。将这些产物与亚硫酰氯处理后，可得到 1-烷基 3,5-双[3-(2-氯乙基硫)丙基]异氰尿酸盐，与硫脲反应后水解，可制备 1-烷基 3,5-双[3-(2-硫乙基硫)丙基]异氰尿酸盐。后者的有氧环化产生了大环二硫化物，产率为 56-75%。根据元素和 X 射线衍射分析、1H 和 13C NMR 和 IR 光谱以及 MALDI-TOF 和电子碰撞质谱，确定了大环二硫化物的组成和结构。