D-2-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol | 149656-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-2-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 149656-37-1
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅
• 分子量: 524.657
• InChiKey: CZRDPDBEPJTKER-PAISCNLLSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  648.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phosphoric acid mono-((1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  2-和6-脱氧肌醇1-磷酸酯的合成及其相邻羟基在肌醇单磷酸酶作用机理中的作用

  摘要：

  的2-和6-羟基肌醇-1-磷酸已显示与水解并且在由肌醇单磷酸酶的底物的去磷酸化的结合的机制来独立地相关联。

  DOI：

  10.1039/c39890001383
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 氧化汞红 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 D-2-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  l-chiro-Inositol Derivatives from myo-Inositol. Building Blocks for Inositol­phosphoglycans

  摘要：

  报告了一种从肌醇（myo-inositol）合成l-手性肌醇（l-chiro-inositol）、脱氧l-手性肌醇衍生物和l-手性肌醇构件以制备肌醇磷酸糖苷的简便方法。通过用2-叠氮-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖吡喃糖三氯醋腈进行糖苷化，得到了相应的伪二糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40339

文献信息

• Novel Carbocyclic Ring Closure of Hex-5-enopyranosides
  作者：Sanjoy Kumar Das、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/anie.199704931

  日期：1997.3.14
• Synthesis of 2- and 6-deoxyinositol 1-phosphate and the role of the adjacent hydroxy groups in the mechanism of inositol monophosphatase
  作者：Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、David C. Billington、Paul D. Leeson、Ian C. Lennon、Nigel Liverton

  DOI：10.1039/c39890001383

  日期：——

  The 2- and 6-hydroxy groups of myo-inositol 1-phosphate have been shown to be independently associated with the mechanisms of hydrolysis and binding in the dephosphorylation of the substrate by inositol monophosphatase.

  的2-和6-羟基肌醇-1-磷酸已显示与水解并且在由肌醇单磷酸酶的底物的去磷酸化的结合的机制来独立地相关联。
• <scp>l</scp>-<i>chiro</i>-Inositol Derivatives from <i>myo</i>-Inositol. Building Blocks for Inositol­phosphoglycans<b />
  作者：Manuel Martín-Lomas、M. Cid、Francisco Alfonso

  DOI：10.1055/s-2003-40339

  日期：——

  A straightforward synthesis of l-chiro-inositol, deoxy l-chiro-inositol derivatives and l-chiro-inositol building blocks for the preparation of inositolphosphoglycans, is reported from myo-inositol. Glycosylation with 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-d-glucopyranosyl trichloroacetimidate gave the corresponding pseudodisaccharide derivatives.

  报告了一种从肌醇（myo-inositol）合成l-手性肌醇（l-chiro-inositol）、脱氧l-手性肌醇衍生物和l-手性肌醇构件以制备肌醇磷酸糖苷的简便方法。通过用2-叠氮-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖吡喃糖三氯醋腈进行糖苷化，得到了相应的伪二糖衍生物。