(1S,3S,4S,6R,7S)-3,4-diphenyl-2,5-dioxabicyclo[4,4,0]dec-8-en-7-ol | 215026-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,3S,4S,6R,7S)-3,4-diphenyl-2,5-dioxabicyclo[4,4,0]dec-8-en-7-ol
• 英文别名: (2S,3S,4aR,5S,8aS)-2,3-diphenyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-benzodioxin-5-ol
• CAS: 215026-24-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: LAJICUQQBIWEBA-VYJAJWGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S,6R,7S)-3,4-diphenyl-2,5-dioxabicyclo[4,4,0]dec-8-en-7-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 134.17h， 生成 肌糖
  参考文献：
  名称：

  Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol

  摘要：

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。

  DOI：

  10.1039/a804072i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4S,6S,7S)-3,4-diphenyl-7-phenylseleno-2,5-dioxabicyclo[4,4,0]decane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (1S,3S,4S,6R,7S)-3,4-diphenyl-2,5-dioxabicyclo[4,4,0]dec-8-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol

  摘要：

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。

  DOI：

  10.1039/a804072i

文献信息

• Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S,S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources
  作者：Yong Joo Lee、Kyunghoon Lee、Sea Ill Jung、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.003

  日期：2005.2

  Reaction of 3-bromocyclohexene with (SS)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic ethers followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefins, (1S,3S,4S,6R)-3,4-diphenylbicyclo[4,4,0]-2,5-dioxa-7-decene and (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxan-2-one, respectively. Further stereoselective transformation of these cis-fused bicyclic olefins afforded the enantiopure cyclohexitols, muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol
  作者：Kwan Soo Kim、Jong Il Park、Hoi Kyung Moon、Hann Yi

  DOI：10.1039/a804072i

  日期：——

  Oxyselenenylation of cyclohexene with (S,S)-hydrobenzoin and subsequent oxidation-elimination allows isolation of an allylic ether in which further phenylselenenylation is completely regioselective, thus allowing entry to the cyclitols D-chiro-inositol and muco-quercitol.

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。