1-(adamantane-1-carbonyl)-3-methyl-3-phenylthiourea | 635701-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(adamantane-1-carbonyl)-3-methyl-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-[methyl(phenyl)carbamothioyl]adamantane-1-carboxamide
• CAS: 635701-20-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂OS
• 分子量: 328.478
• InChiKey: JESDWTGCGRILKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  adamantane-1-carbonyl isothiocyanate 、 N-甲基苯胺 以 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到1-(adamantane-1-carbonyl)-3-methyl-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  取代基在 1-(adamantane-1-carbonyl)-3-(mono)- 和 3,3-(di) 取代的硫脲的分子和晶体结构中的作用

  摘要：

  摘要 通过异硫氰酸金刚烷基酯与相应的胺反应合成了三种新型的1-(金刚烷-1-羰基)硫脲，并用光谱方法对其进行了充分表征。两种异构体，即1-(金刚烷-1-羰基)-3-(3-硝基苯基)硫脲(1)和1-(金刚烷-1-羰基)-3-(4-硝基苯基)硫脲(2)是结构特征和第三种相关化合物，即 1-(金刚烷-1-羰基)-3,3-(甲基-苯基)硫脲 (3) 也包括在内，用于评估氮取代对结构特性的作用。通过 X 射线分析确定，化合物 1 和 2 表现出 S 构象，其中 CO 和 CS 双键呈假反平面取向，而化合物 3 则呈 U 型。这些构象特征主要取决于硫脲核上的取代度和单取代类似物 1 和 2 形成分子内 NH⋯OC 氢键的能力。这些不同的相互作用会影响振动特性，这些特性已通过红外和拉曼光谱以及 B3LYP/6-311++G ** 近似水平的量子化学计算确定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.03.002

文献信息

• The role of substituents in the molecular and crystal structure of 1-(adamantane-1-carbonyl)-3-(mono)- and 3,3-(di) substituted thioureas
  作者：Aamer Saeed、Ulrich Flörke、Mauricio F. Erben

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.03.002

  日期：2014.5

  analysis, compounds 1 and 2 exhibit the S conformation with the C O and C S double bonds in a pseudo-antiperiplanar orientation, whereas the U form is found for compound 3 . These conformational features are mainly dictated by the substitution degree on the thiourea core and the ability of forming an intra-molecular N H⋯O C hydrogen bond for mono-substituted analogues 1 and 2 . These dissimilar interactions

  摘要 通过异硫氰酸金刚烷基酯与相应的胺反应合成了三种新型的1-(金刚烷-1-羰基)硫脲，并用光谱方法对其进行了充分表征。两种异构体，即1-(金刚烷-1-羰基)-3-(3-硝基苯基)硫脲(1)和1-(金刚烷-1-羰基)-3-(4-硝基苯基)硫脲(2)是结构特征和第三种相关化合物，即 1-(金刚烷-1-羰基)-3,3-(甲基-苯基)硫脲 (3) 也包括在内，用于评估氮取代对结构特性的作用。通过 X 射线分析确定，化合物 1 和 2 表现出 S 构象，其中 CO 和 CS 双键呈假反平面取向，而化合物 3 则呈 U 型。这些构象特征主要取决于硫脲核上的取代度和单取代类似物 1 和 2 形成分子内 NH⋯OC 氢键的能力。这些不同的相互作用会影响振动特性，这些特性已通过红外和拉曼光谱以及 B3LYP/6-311++G ** 近似水平的量子化学计算确定。